Задания для самостоятельной работы по теме «поли- и гетерофункциональные соединения»

Вопросы для проверки базового (исходного) уровня:

1. Электронные эффекты заместителей

2. Кислотность и основность органических молекул

3. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений

4. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода

Студент должен знать: Классификацию поли- и гетерофункциональных соединений Строение и свойства биологически важных классов поли- и гетерофункциональных соединений. Особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты). Особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относитлеьного расположения Гетерофункциональные производные бензола, используемые в качестве лекарственных средств

Литература: Основная: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 2004 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Общая и биоорганическая химия. СПб, 2003 Дополнительная: Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2005.

Студент должен уметь: Доказывать экспериментально и записывать уравнения реакций, подтверждающие наличие двух карбоксильных и двух спиртовых групп в винной кислоте. Писать схему кетонного разложения ацетоуксусного эфира.

Основная: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 2004 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Общая и биоорганическая химия. СПб, 2003 Дополнительная: Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2005. Сборник методических материалов по курсу «Общая и биоорганическая химия». РГМУ, 2007.

Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Стереоизомерия. Оптическая изомерия молекул и ее медико-биологическое значение. Ассиметрический атом углерода (центр хиральности). Оптическая активность.

1. Биологически активные поли- и гетерофункциональные соединения. Классификация. Кислотно-основные свойства. Амфотерность.

2. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Свойства

3. Дикарбоновые предельные кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная). Ненасыщенные карбоновые кислоты (акриловая, малеиновая, фумаровая).

4. Гидрокси- и аминокислоты. Классификация по положению гидроксильной или аминогруппы.

5. Понятие о кетокислотах на примере ацетоуксусной кислоты. Ацетоуксусный эфир, кетонное расщепление ацетоуксусного эфира.

6. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат, метилсалицилат).

7. n-аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль n-аминобензойной кислоты. Сульфаниловая (n-аминобензолсульфокислота) и ее производные. Сульфаниламидные препараты.

Задания для письменной самостоятельной работы по изучаемой теме

1. Напишите уравнение реакции образования глицерата меди (II). Наличие какого фрагмента в молекуле глицерина подтверждает эта реакция?

2. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной циклизации янтарной кислоты. Как называется полученное соединение?

3. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусного эфира

4. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной циклизации γ-гидроксимасляной кислоты. Как называется полученное соединение?

5. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной циклизации γ-аминомасляной кислоты. Как называется полученное соединение?

6. Лактим-лактамная таутомерия на примере γ-бутиролактама

7. Приведите примеры уравнений реакций межмолекулярной циклизации α-гидроксикислот. Как называются полученные соединения?

8. Приведите примеры уравнений реакций межмолекулярной циклизации α-аминокислот. Как называются полученные соединения?

9. Напишите уравнение реакции внутримолекулярного элиминирования, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты. Назовите продукт реакции.

10. Напишите схему образования лимонной кислоты в результате альдольного присоединения к щавелевоуксусной кислоте ацетилкофермента А.

Тестовые задания:

1. Полифункциональные соединения – это соединения

1. с одной функциональной группой

2. с несколькими одинаковыми функциональными группами

3. с несколькими разными функциональными группами

2. Наличие дополнительных гидрокси- и оксогрупп в карбоновых кислотах

1. уменьшает их кислотные свойства

2. увеличивает их кислотные свойства

3. не влияет на кислотные свойства

3. В результате реакции внутримолекулярной циклизации гидроксикислот, образуются

1. лактамы

2. лактоны

3. циклические ангидриды

4. лактиды

5. дикетопиперазины

4. В результате реакции межмолекулярной циклизации α-аминокислот, образуются

1. лактамы

2. лактоны

3. циклические ангидриды

4. лактиды

5. дикетопиперазины

5. При восстановлении п-бензохинона образуется

1. пирокатехин

2. резорцин

3. гидрохинон

6. Какие из утверждений верны?

А) Ацетилхолин – наиболее распространенный нейромедиатор.

Б) Ацетилхолин образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

7. Какие из утверждений верны?

А) Молочная кислота – продукт молочнокислого брожения лактозы

Б) Молочная кислота, выделенная из мышечной ткани, называемая мясо-молочной кислотой, является D-энантиомером.

1) Верно только А

2) Верно только Б

3) Верны оба утверждения

4) Оба утверждения неверны

8. Винные кислоты существуют в виде

1. двух стереоизомеров

2. трех стереоизомеров

3. четырех стереоизомеров

4. пяти стереоизомеров

9. Глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевая – это

1) аминонокислоты

2) одноосновные гидроксикислоты

3) многоосновные гидроксикислоты

4) оксокислоты

10. В цикле Кребса путем гидратации фумаровой кислоты образуется

1. лимонная кислота

2. изолимонная кислота

3. щавелевоуксусная кислота

4. яблочная кислота

11. Анестезин и новокаин это производные

1. о-аминобензойной кислоты

2. м-аминобензойной кислоты

3. п-аминобензойной кислоты

12. Гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно кислотные и основные функциональные группы, проявляют …………. свойства.

13. Определите х и у в уравнении реакции:

Назовите полученное соединение, приведите его структурную формулу.

14. Какие утверждения о хинонах верны? (правильных ответов – 4)

1. Хиноны сильные окислители.

2. Хиноны способны легко отдавать электроны.

3. Хиноны способны восстанавливаться до гидрохинонов.

4. Система хинон-гидрохинон к большинству органических субстратов выступает в роли окислителя.

5. Система хинон-гидрохинон к большинству органических субстратов выступает в роли восстановителя.

6. Система хинон-гидрохинон участвует в процессе переноса электронов от субстрата к кислороду.

Ответ: ________________________

15. Определите x и y в схеме реакции

Дайте название продуктам реакции.

16. Какие из утверждений об адреналине верны?

1. Адреналин является гормоном мозгового вещества надпочечников.

2. Предшественниками адреналина являются дофамин и норадреналин.

3. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности.

4. Адреналин участвует в регуляции обмена белков.

5. Адреналин участвует в регуляции обмена углеводов.

6. Адреналин понижает артериальное давление.

Ответ: ________________________

17. Определите x, y, z и n в схеме реакции

Дайте названия, напишите структурные формулы x, y

18. Салициловая кислота (правильных ответов – 4)

1. растворима в воде;

2. дает интенсивное окрашивание с хлоридом железа (III);

3. содержит две гидроксильные группы;

4. оказывает антиревматическое, жаропонижающее и антигрибковое действие;

5. слабая кислота;

6. применяется как внутренне, так и наружно;

7. способна образовывать производные по каждой функциональной группе.

Ответ: _________________

19. Малеиновую кислоту можно отличить от фумаровой при помощи реакции: ……………………………………........ (привести схему реакции)

20. Образование лимонной кислоты в результате альдольного присоединения: …………………………………………… (привести схему реакции)