Задания для самостоятельной работы по теме «α-аминокислоты»

Вопросы для проверки базового (исходного) уровня:

1. Стереоизомерия. Асимметрический атом углерода

2. Реакция среды водных растворов. Водородный показатель

3. Кислотность и основность органических соединений

4. Водородная связь

5. Реакции нуклеофильного замещения в карбоксильной группе. Получение амидов кислот и их гидролиз

6. Химические свойства аминогруппы. Основность и нуклеофильность аминогруппы

7. Окисление тиолов и восстановление дисульфидов

Студент должен знать: Классификацию аминокислот с учетом различных признаков. Биосинтетические пути образования α-аминокислот из кетонокислот В какой форме α-аминокислоты существуют в различных средах Химические свойства α-аминокислот как гетерофункциональных соединений Биологически важные реакции α-аминокислот

Литература: Основная: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 2004 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Общая и биоорганическая химия. СПб, 2003 Дополнительная: Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2005.

Студент должен уметь: Давать названия аминокислотам и их производным Качественно определять аминокислоты в смеси с другими веществами Писать уравнения реакций взаимодействия аминокислот с ацилирующими и алкилирующими реагентами, с формальдегидом, азотистой кислотой, нингидрином

Основная: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 2004 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Общая и биоорганическая химия. СПб, 2003 Дополнительная: Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2005. Сборник методических материалов по курсу «Общая и биоорганическая химия». РГМУ, 2007.

Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Строение, классификация, физические свойства аминокислот

2. Классификация аминокислот по химической природе радикала: алифатические α-аминокислоты; ароматические и гетероциклические α-аминокислоты; модифицированные α-аминокислоты.

3. Стереоизомерия аминокислот. Стереоспецифичность действия D- и L-аминокислот. Расщепление рацематов.

4. Изобразите с помощью проекционных формул Фишера энантиомеры аланина, серина, цистеина.

5. Кислотно-основные свойства, изоэлектрическая точка, таутомерия аминокислот. Комплексообразующие свойства аминокислот. Кислые α-аминокислоты. Нейтральные α-аминокислоты. Основные α-аминокислоты.

6. Напишите реакции солеобразования лейцина, треонина, валина, аспарагиновой кислоты с разбавленным раствором серной кислоты и с разбавленным раствором щелочи.

7. Напишите схемы реакций карбоксильной группы: а) образования эфиров для фенилаланина, серина, глицина при взаимодействии с этиловым спиртом в кислой среде; б) образования галогенангидридов; в) декарбоксилирования для лизина, тирозина, триптофана, глутаминовой кислоты.

8. Напишите реакции аминогруппы: а) Образования N-ацильных производных; б) дезаминирования по Ван-Слайку глицина, тирозина; в) образования оснований Шиффа (формольное титрование по Серенсу) для серина и фенилаланина, г) образования ДНФ-производных (ДНФ реактив Сенгера 2,4-динитрофторбензол), д) образования фенилтиогидантоиновых производных (ФТГ-производных) - реакция Эдмана, е) качественные реакции (ксантопротеиновая, с нингидрином,).

9. Биологически важные химические реакции α-аминокислот: трансаминирование, декарбоксилирование в организме, дезаминирование ферментативное и окислительное.