Вопросы для самостоятельной работы по теме «гетероциклические соединения»

Вопросы для проверки базового (исходного) уровня

1. Дать определение понятию сопряжения и ароматичности.

2. Показать электронное строение пиридинового и пиррольного атомов азота.

3. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.

4. Что называется водородной связью?

5. Кислотность и основность органических соединений.

6. Лактим-лактамная таутомерия.

Студент должен знать: Определение и классификацию гетероциклических соединений. Строение и свойства пятичленных гетероциклов с двумя и более гетероатомами. Строение и свойства шести- и семичленных гетероциклов с двумя и более гетероатомами. Строение лекарственных соединений, включающих пиридиновый цикл: витамина РР, тубазида, фтивазида и т.д. Строение анальгезирующих средств, включающих пиразол: антипирина, амидопирина, бутадиона. Строение макроциклических тетрапиррольных соединений – порфиринов. Кислотно-основные свойства различных пяти- и шестичленных гетероциклов – пиррола, пиразола, имидазола, пиридина, пиримидина, пурина. Ароматический характер различных пяти- и шестичленных гетероциклов. Причину способности пяти- и шестичленных гетероциклов вступать в реакции электрофильного замещения.

Литература. Основная: 1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.- М.: Дрофа, 2005, гл. 2 3. Калагова Р.В. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ 2006. Дополнительная: 1. Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии

Студент должен уметь: Доказать ароматический характер и наличие кислотно-основных свойств с учетом электронного строения гетероатомов некторых гетероциклов – пиррола, тиофена, фурана, пиридина, пурина. Объяснить наличие лактим-лактамной таутомерии у барбитуровой кислоты, мочевой кислоты. Писать уравнения реакций взаимодействия антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III). Писать уравнения реакций, при помощи которых можно открыть мочевую кислоту (мурексидную пробу). Писать схему взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия. Показать таутомерные формы мочевой кислоты. Писать уравнения реакций взаимодействия антипирина и амидопирина с азотистой кислотой. Описать механизм реакции антипирина с азотистой кислотой. Писать схему взаимодействия пиридина с водой, объяснить наличие основных свойств у пиридина.

Литература. Основная: Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. – М.: Медицина, 1985 Калагова Р.В. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ 2006.

Задания для письменной самостоятельной работы по изучаемой теме

1. Доказать ароматический характер и наличие кислотно-основных свойств с учетом электронного строения гетероатомов пиразола, имидазола, хинолина, пиридина, пиримидина, пурина.

2. Написать схему реакции получения метилпиридиний йодида и реакцию взаимодействия его с гидрид-ионом.

3. Объяснить наличие лактим-лактамной таутомерии у барбитуровой кислоты, мочевой кислоты.

4. Написать строение 5,5-диэтилбарбитуровой кислоты и 5-этил-5-фенилбарбитуровой кислоты.

5. Привести строение лекарственных соединений, включающих пиридиновый цикл: амида никотиновой кислоты (витамин РР), гидразида изоникотиновой кислоты (тубазид) и продукта его конденсации с ванилином (фтивазид)

6. Привести строение анельгезирующих средств, включающих пиразол: антипирин, амидопирин, бутадион.

7. Привести строение лекарственных средств, включающих пуриновое ядро: теобромин, теофиллин, кофеин.

8. Почему пяти- (пиррол, тиофен, имидазол) и шестичленные (пиридин) гетероциклы способны вступать в реакции электрофильного замещения?

9. Написать уравнения реакции нитрования пиррола, тиофена, пиридина.

Тестовые задания:

1. Из перечисленных гетероциклов ароматичностью обладают (правильных ответов – 3):

А) имидазол

Б) пиразолин

В) пиран

Г) тиофен

Д) тетрагидрофуран

Е) пурин

2. Для молекулы пиррола число n в формуле Хюккеля имеет следующее значение:

А) 4

Б) 6

В) 1

Г) 2

3. Хинолин является гетероциклическим соединением, в котором сконденсированы кольца:

А) бензола и пиррола

Б) бензола и пиридина

В) пиридина и пиррола

Г) пиримидина и пиррола

4. Из перечисленных гетероциклических соединений самым кислым характером обладает:

А) пиррол

Б) имидазол

В) фуран

Г) тиофен

5.Амфотерные свойства проявляют следующие гетероциклы (правильных ответов – 3):

А) Пурин

Б) имидазол

В) пиридин

Г) пиразол

Д) тиазол

Е) фуран

6. Витамин РР существует в виде 2-х форм:

А) никотиновой кислоты и ее амида – никотинамида

Б) изоникотиновой кислоты и ее гидразида

В) хлорангидрида никотиновой кислоты и ее этилового эфира

Г) этилового эфира никотиновой кислоты и ее гидразид

7. В основе структуры антипирина и амидопирина лежит гетероцикл:

А) пиразол

Б) тетразол

В) тиазол

Г) пиразолон-5