Галогенопроизводные углеводородов
Галогенопроизводные углеводородов являются продуктами замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галогенов: фтора, хлора, брома или йода.
1. Строение и классификация галогенопроизводных
Атомы галогенов связаны с атомом углерода одинарной связью. Как и другие органические соединения, строение галогенопроизводных может быть выражено несколькими структурными формулами, например:
бромэтан (этилбромид)
Классифицировать галогенопроизводные можно несколькими способами:
в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)
по количеству и качеству атомов галогенов
по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные.
Атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем углерод, поэтому они являются электроноакцепторными заместителями, проявляя отрицательный индуктивный эффект (-I):
При наличии p,-сопряжения атомы галогена проявляют также и мезомерный эффект:
хлорэтен (винилхлорид) хлорбензол
Как видно из рисунка, атом галогена подаёт электроны по системе сопряжения, проявляя положительный мезомерный эффект (+M). Таким образом, атомы галогенов проявляют и –I-эффект, и +M-эффект, причём индуктивный эффект в данном случае более выражен, чем мезомерный (–I > +M), поэтому атомы галогена всегда являются электроноакцепторными заместителями.
2. Номенклатура
По номенклатуре ИЮПАК положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:
3-метил-1-хлорбутан 3-бромпропен
До сих пор широко используется т.н. “рациональная номенклатура” для составления названий галогенопроизводных. В этом случае название строится следующим образом: углеводородный радикал + галогенид.
этилхлорид бутилбромид винилхлорид
(ИЮПАК: хлорэтан 1-бромбутан хлорэтен)
Некоторые галогенопроизводные имеют тривиальные названия, например ингаляционный анестетик 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан (CF3-CBrClH) имеет тривиальное название фторотан.
Тригалогенметаны обычно называются галоформами:
хлороформ бромоформ йодоформ
3. Изомерия
3.1. Cтруктурная изомерия 3.1.1. Изомерия положения заместителей
1-бромбутан 2-бромбутан
3.1.2. Изомерия углеродного скелета
1-хлорбутан 2-метил-1-хлорпропан
3.2. Пространственная изомерия
Стереоизомерия может проявляться при наличии четырёх разных заместителей у одного атома углерода (энантиомерия) или при наличии разных заместителей при двойной связи, например:
транс-1,2-дихлорэтен цис-1,2-дихлорэтен