Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты - это ВМС, молярная масса которых составляет от 25 тыс. до 1 млн. Нуклеиновые кислоты впервые были обнаружены в ядрах живых клеток в 1869г. Они играют важнейшую роль в переносе генетической информации в живых существах от одного поколения к другому посредством управления точным ходом биосинтеза белка в клетках.

Нуклеиновые кислоты называются полинуклеотидами; это полимеры, цепи которых состоят из мономерных единиц - мононуклеотидов. Каждый мононуклеотид является 3-х компонентным образованием. Он включает:

1. гетероциклическое азотистое основание (пуриновое или пиримидиновое) в лактатной форме;

2. углеводный остаток пентозы (рибозы или дезоксирибозы) в β-фуранозном цикле;

3. фосфатная группа - остаток Н₃РО₄.

В зависимости от углеводородного компонента различают:

- рибонуклеотиды, содержащие остаток рибозы (пр. структурные звенья РНК);

- дезоксирибонуклеотиды, содержащие остаток дезоксирибозы (ДНК).

Строение нуклеотидов

Нуклеотиды - это N-гликозиды, образованные азотистым основанием и пентозой. Азотистое основание присоединяется к углеводному компоненту вместо полуацетальной ОН-группы через атом N в положении 1 для пиримидинов и в положении 9 для пуринов, образуя N-гликозидную связь.

Пр.: образование аденозина из аденина (пуриновое основание) и рибозы (НК1)

Основой названия гликозидов является тривиальное название соответствующего азотистого основания с суффиксом «идин» для пиримидиновых и «озин» для пуриновых нуклеотидов.

В РНК входят следующие нуклеотиды: аденозин, гуанозин, цитидин, уридин. Их азотистые основания: аденин, гуанин, цитозин, урацил.

В ДНК входят следующие нуклеотиды: аденозин, гуанозин, цитидин, тимидин. Их азотистые основания: аденин, гуанин, цитозин, тимин.

Строение мононуклеотидов

Нуклеотиды - это фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота (Н₃РО₄) присоединяется к 5’ атому углерода пентозы образуя сложноэфирную связь.

Пр. рассмотрим образование 5’-цитидиловой кислоты (НК2)

Нуклеотид имеет 2 названия:

1. как монофосфат соответствующего нуклеозида: цитидин-5’-фосфат (СМР);

2. как кислота: 5-цитидиловая кислота.

Нуклеотиды являются кислотами, т.к. при физиологическом значении рН=7,34-7,36 фосфатные группы ионизированы.

Названия нуклеотидов РНК: аденозин-5’-фосфат (5’-адениловая кислота - АМР); гуанозин-5’-фосфат (5’-гуаниловая кислота - GMP); цитидин-5’-фосфат (5’-цитидиловая кислота - СМР); уридин-5’-фосфат (5’-уридиловая кислота - UMP).

Названия нуклеотидов ДНК: дезоксиаденозин-5’-фосфат (5’-дезоксиадениловая - dАМР); дезоксигуанозин-5’-фосфат (5’-дезоксигуаниловая - dGМР); дезоксицитидин-5’-фосфат (5’-дезоксицитидиловая - dСМР); тимидин-5’-фосфат (5’-тимидиловая - dTMP).

Строение нуклеотидов РНК

5’-гуаниловая к-та (НК3);

5’-адениловая к-та (НК4);

5’-цитидиловая к-та (НК5);

5’-уридиловая к-та (НК6);

Строение нуклеотидов ДНК

5’-тимидиловая к-та (НК7);

5’-дезоксиадениловая к-та (НК8);

5’-дезоксигуаниловая к-та (НК9);

5’-дезоксицитидиловая к-та (НК10);

Мононуклеотиды – это не только компоненты нуклеиновых кислот, некоторые из них также могут свободно находиться в организме, играя важную роль. Наибольшее значение имеют адениловая кислота и её фосфатно-кислотные производные: аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ), выполняющие энергетическую функцию.

Строение АТФ

(НК11)

АТФ относится к макроэнергетическим соединениям. Её энергия заключена между 2 и 3 остатками фосфорной кислоты (Н₃РО₄). При гидролизе АТФ выделяется энергия, необходимая для осуществления многих биологических и биохимических процессов, таких как ионный транспорт, электрическая активность нервных клеток, биосинтез белка и др.

При физиологическом значении рН (7,35) фосфатные группы АТФ ионизированы и могут образовывать связи с катионами металлов, напр. с катионами Mg²⁺.

Гидролиз АТФ протекает ступенчато:

1. АТФ+Н₂О®АДФ+Фн. При этом выделяется свободная энергия DGє=-(25-40) кДж·моль^-1. Значение выделившейся энергии зависит от рН среды, присутствия катионов Mg²⁺ и др.

2. АДФ+Н₂О®АМФ+Фн, ∆Gє=-30 кДж·моль^-1.

3. АМФ+Н₂О®Аденозин+Фн, ∆Gє=-14 кДж·моль^-1.

Вместе с тем в организме протекают процессы синтеза АТФ - это эндотермические процессы. Энергия, выделяющаяся при биохимическом окислении белков, жиров, углеводов запасается в макроэргических связях АТФ.