- •Стереоизомерия
- •Кислотные свойства органических соединений
- •1. Природа элемента в кислотном центре.
- •2. Стабилизация аниона за счет сопряжения.
- •3. Влияние радикала на стабильность аниона.
- •4. Влияние растворителя на стабильность аниона.
- •Восстанавливающие дисахариды
- •Невосстанавливающие дисахариды
- •Физиологически активные гетероциклические соединения, их строение и биологическая роль
- •Классификация гетероциклических соединений
- •V группа. Конденсированные системы гетероциклов
- •Гидроксисоединения
- •Карбонильные соединения
- •Альдегиды
- •Карбоновые кислоты
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Моносахариды
- •Циклические формы.
- •Химические свойства моносахаридов.
- •Производные моносахаридов.
- •Сахарные кислоты.
- •Сложные углеводы.
- •Кислотно-основные свойства a-ак
- •Химические свойства ак
- •Нуклеиновые кислоты
- •Строение нуклеотидов
- •Строение мононуклеотидов
- •Структура нуклеиновых кислот
- •Липиды (жиры)
- •Биологическая роль и функции жиров
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения – это вещества, которые в своем составе содержат карбонильную группу >C=O.
В зависимости от характера связанных заместителей карбонильные соединения делятся на классы:
1. альдегиды [общая формула, (гидр19)]
2. кетоны [общая формула, (гидр20)]
3. карбоновые кислоты [общая формула, (гидр21)]
Строение карбонильных групп
(гидр22,23)
В карбонильной группе атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Его конфигурация плоская; величина валентного угла составляет 120°; атом углерода соединен двумя ковалентными связями с атомом кислорода. Одна - сигма связь, другая - p-связь, возникающая за счет перекрывания Рz-орбиталей атомов углерода и кислорода. p-связь является сильно поляризованной, её электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода, на котором возникает частичный отрицательный заряд, а на карбонильном атоме углерода – частично положительный заряд.
Альдегиды
(гидр24)
В молекуле альдегидов выделяют следующие реакционные центры:
1. основной нуклеофильный центр;
2. электрофильный центр;
3. СН-кислотный центр.
Химические свойства альдегидов
- Реакции нуклеофильного присоединения (АN). Альдегиды и кетоны выступают в реакции нуклеофильного присоединения при взаимодействии со спиртами R-OH, аминами R-NH2, тиолами R-SH, синильной кислотой НСN, аммиаком NH3. В ходе реакций нуклеофильного присоединения происходит разрыв p-связи в карбонильной группе. К карбонильному атому углерода присоединяется реагент-нуклеофил, а к атому кислорода - нуклеофильная частица.
[пропаналь+ метанол= полуацеталь (1-метоксипропанол-1), (гидр25)]
протекает в избытке спирта по типу реакций этерификации.
[полуацеталь+ метанол=ацеталь (1,1-диметоксипропан)+ вода, (гидр26)]
Ацетали и полуацетали имеют важное биологическое значение. В виде цикла полуацетали в организме присутствуют как углеводороды. Реакции образования ацеталей лежат в основе получения природных полисахаридов: крахмала, гликогена и др.
- Реакции окисления альдегидов.
[этаналь+2Cu(OH)2®этановая к-та+ 2CuOH+ вода, (гидр27)]
2CuOH®Cu2O¯+H2O
Оксид Cu2O выпадает в виде осадка кирпично-красного цвета
Альдегиды при взаимодействии с мягкими окислителями, напр., Cu(OH)2, при нагревании окисляется до карбоновых кислот. Реакция при этом сопровождается образованием оксида меди (I) Cu2O – осадка красно-кирпичного цвета. Эта реакция используется как качественная на альдегидные группы.
- Реакции конденсации. В ходе этих реакций происходит усложнение углеродной цепи. Рассмотрим конденсацию альдегида – пропаналя. (гидр28)
Различают альдегидную конденсацию, протекающую в присутствии разбавленных растворов щелочи, и кротоновую конденсацию, протекающую в присутствии кислот в более жестких условиях. В случае кротоновой конденсации от образующего конденсата (альдоля) отщепляется молекула Н2О и образуется непредельный альдегид. (гидр29)
В организме конденсация альдегидов протекает с участием ферментов, которые называются альдолазы.