- •Введение в органическую химию Кузнецов а.И.
- •22.09.10
- •Г. Влияние гибридизации 31
- •Введение
- •1 Ковалентная связь
- •Бутан изобутан
- •Пентан изопентан неопентан
- •Пропан бутан изобутан пентан изопентан неопентан
- •1.1 Электроотрицательность и виды связей
- •Связь Разница в Тип связи
- •1.2 Функциональные группы
- •1.3 Углы между связями и форма молекул
- •1.4 Резонанс
- •Основное состояние возбужденное состояние атома углерода
- •2P орбиталей углерода с образованием четырехsp3-гибридных орбиталей.
- •Ао атома углерода и ао четырех атомов водорода.
- •1.7 Делокализованная химическая связь
- •1.8 Взаимное влияние атомов в молекулах и способы его передачи
- •2 Кислоты и основания
- •2.1 Кислоты и основания по Бренстеду-Лоури
- •Б-1 б-2
- •Константы диссоциации и относительная сила кислот и оснований
- •2.3 Положение равновесия в кислотно-основных реакциях
- •2.4 Строение молекулы и кислотность
- •2.5 Кислоты и основания Льюиса
- •2.6 Принцип жестких и мягких кислот и оснований
- •Жесткие и мягкие кислоты и основания
- •Относительная сила кислот и сопряженных им оснований
1.1 Электроотрицательность и виды связей
Если связь образуют атомы разных элементов, то расположение совместной электронной пары, природа связи будет зависеть от разницы электроотрицательностей связанных между собой атомов. Электроотрицательность - это мера способности атома принимать электроны. В таблице 1 даны значения электроотрицательности атомов некоторых элементов по Л. Полингу. За единицу принята электроотрицательности лития. При переходе к каждому следующему элементу второго периода значение электроотрицательности возрастает на 0.5 единиц Полинга.
Электроотрицательность элементов увеличивается в периоде периодической системы элементов слева на право, а в ряду - снизу вверх.
Таблица 1
Электроотрицательность некоторых элементов, единицы Полинга
_______________________________________________________
H
2.1
Li Be B C N O F
1. 0 1. 5 2. 0 2. 5 3. 0 3. 5 4. 0
Na Mg Al Si P S Cl
0. 9 1. 2 1. 5 1. 8 2. 1 2. 5 3. 0
K Br
0. 8 2. 8
C (sp3) C (sp2) C (sp) I
2. 5 2. 8 3. 1 2. 6
Упр. 2. Какой из элементов более электроотрицателен: (а) литий или углерод,
(б) азот или кислород, (в) углерод или кислород, (г) литий или калий, (д) азот или фосфор, (е) углерод или кремний?
Ответ (а) C > Li (б) O > N (в) O > C (г) …
Если разница в электроотрицательности между связуемыми атомами составляет менее 0,5 единиц Полинга, связь классифицируется как неполярная ковалентная связь, от 0,5 до 1,9 полярная ковалентная связь и более чем 1,9 ионная.
Например, связь между атомами углерода и водорода классифицируется как неполярная ковалентная связь, потому что разница в электроотрицательности этих атомов 2,5 – 2.1 = 0,4 единиц Полинга. Примером полярной ковалентной связи является связь H—Cl. Разница в электроотрицательности между хлором и водородом 3,0 – 2,1 = 0.9 единиц Полинга.
Упр. 3. К какому классу полярности относятся следующие связи? (а) О−Н,
(б) N−Н, (в) С−Mg , (г) S−Н, (д) С−Cl, (е) Si−C, (ж) С−S.
Ответ
________________________________________________________
Связь Разница в Тип связи
электроотрицательности
________________________________________________________
(а) О−Н 3.5 – 2.1 = 1.4 ковалентная полярная
(б) N−Н 3.0 – 2.1 = 0.9 ковалентная полярная
(в) С−Mg ………………. ……………………….
Следствием неравномерного распределения электронов между атомами при полярной ковалентной связи является появление частичных зарядов на атомах, которые обозначают + и _. Направление полярности связи обозначают также стрелкой со знаком плюс на хвосте.
+ _
Упр.4. Используя символы + и _, покажите направление полярности следующих связей: (а) C−O, (б) N−H, (в) C−Mg, (г) C−N, (д) C−Cl, (е) N−O, (ж) С_Li, (з) С_Na.
+ _ _ + _ + ……..
Ответ (а) C−O (б) N−H (в) C−Mg (г) C−N
2.5 3.5 3.0 2.1 2.5 1.2