1.2 Функциональные группы

При образовании связей атомов углерода с атомами других элементов возникают функциональные группы. Функциональные группы являются реакционными центрами и вступают в определенные реакции, находясь в самых разных молекулах. Поэтому функциональные группы являются основой классификации и номенклатуры органических соединений.

А. Спирты

Функциональной группой спиртов является -ОН (гидроксильная) группа, связанная с атомом углерода.

функциональная спирт

группа (этанол)

Вместо структурной формулы для изображения молекулы спирта можно использовать сжатую структурную формулу, в которой связи атома углерода с водородом не показываются СН₃^_СН₂^_О^_Н. Чаще пользуются еще более сжатой структурной формулой, в которой связи атомов углерода со всеми атомами не показываются СН₃СН₂ОН.

В зависимости от количества атомов углерода связанных с атомом углерода несущим гидроксильную группу ^_ОН спирты классифицируют как первичные (1^о), вторичные (2^о), или третичные (3^о).

1^о спирт 2^о спирт 3^о спирт

Упр. 5. Изобразите структуры Льюиса и сжатые структурные формулы спиртов с молекулярными формулами (а) С₃Н₈О, (б) С₄Н₁₀О и (в) С₅Н₁₂О. Какие из них являются первичными (1^о), вторичными (2^о) и третичными (3^о) спиртами?

Ответ (а) Изобразим цепь из трех атомов углерода. Атом кислорода гидроксильной группы может быть присоединен к одному из крайних или к центральному атому углерода.

углеродная цепь две локации гидроксильной группы

Добавим недостающие атомы водорода связанные с атомами углерода.

Формулы Льюиса

Сжатые структурные формулы

Каркасные (черточные) формулы

первичный спирт вторичный спирт

Б. Амины

Функциональной группой аминов является аминогруппа; в ней атом азота связан с одним, двумя или тремя атомами углерода. В первичном (1^о) амине атом азота соединен одинарной связью с одним атомом углерода. Во вторичном (2^о) амине атом азота соединен одинарными связями с двумя атомами углерода и в третичном (3^о) амине атом азота соединен с тремя атомами углерода.

аммиак метиламин диметиламин триметиламин

(1^о амин) (2^о амин) (3^о амин)

Упр. 6. Напишите сжатые структурные формулы (а) двух первичных аминов с молекулярной формулой С₃Н₉N, (б) трех вторичных аминов с молекулярной формулой С₄Н₁₁N.

Ответ (а) Изобразим два атома азота с присоединенными к ним двумя атомами водорода и одним атомом углерода, затем присоединим к их атомам углерода по два атома углерода, но различными способами.

В. Альдегиды и кетоны

Функциональной группой альдегидов и кетонов является С=О (карбонильная) группа. В простейшем альдегиде формальдегиде СН₂О атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами водорода, а во всех других альдегидах он соединен с одним атомом водорода и с одним атомом углерода. В структурных формулах альдегидная группа может изображаться двумя способами: ^_СН=О и ^_СНО. В кетонах атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами углерода.

функциональная ацетальдегид функциональная ацетон

группа (альдегид) группа (кетон)

Упр. 7. Напишите сжатые структурные формулы (а) двух альдегидов с молекулярной формулой С₄Н₈О, (б) трех кетонов с молекулярной формулой С₅Н₁₀О.

Ответ (а) Изобразим две функциональные группы и присоединим к ним по три атома углерода, но различными способами

Г. Карбоновые кислоты

Функциональной группой карбоновых кислот является ^_СООН (карбоксильная) группа. В структурных формулах карбоксильная группа может изображаться также ^_СО₂Н.

функциональная уксусная кислота

группа (карбоновая кислота)

Упр. 8. Напишите сжатые структурные формулы кислот с молекулярной формулой (а) С₃Н₆О₂, (б) С₄Н₈О₂ и (в) С₅Н₁₀О₂.

Ответ (а) Изобразим функциональную группу кислот и присоединим к ней два атома углерода с присоединенными к ним атомами углерода.

СН₃СН₂СООН

Д. Эфиры карбоновых кислот или эстеры

Эфиры карбоновых кислот или эстеры являются производными карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замешен на атом углерода.

функциональная метилацетат

группа (эстер)

Упр. 9. Напишите сжатые структурные формулы эстеров с молекулярной формулой (а) С₃Н₆О₂ и (б) С₄Н₈О₂.

Ответ (а) Изобразим функциональную группу кислот и присоединим к ней два атома углерода с присоединенными к ним атомами водорода.

СН₃СООСН₃ НСООСН₂СН₃