НОМЕНКУЛАЬУРА ОРГ. СОЕД

22

пpon8Н08Т (или пponиoнaт - от тривиальнoro названия киcnoты)

натрия, NaOOC-СН2-СН2-СООNа бутандиоат натрия (сукцинат

натрия), CeH15COONa бензоат натрия.

Сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки

название спиртового радикала к названию кислоты, в котором

окончание "-овая" заменяется на "-оат": НСООСНз метилметаноат (или чаще используемое тривиальное название - метилформиат),

СНЗСООС2Н15 этилэтаноат (этилацетат).

этил-~етилбутаноат дизтилмалонат 'этилхло~миат

(малоновый эфир) (этиловый эфир хлор­

угольной кислоты)

Часто дпя названия сложных эфиров используют радикально­

функциональную номенклатуру и тривиальные названия, например

СНэ-СН2-СН2-СООС2Н& этиловый эфир масляной кислоты (этил­ бутират).

Галогенангидриды карбоновых кислот называют по замести­ rельной номенклатуре, заменяя окончание "-овая кислота" в наз­

Вании киcnoты на окончание "-оилгвлогвнид": CeHs-С(О)-Вг бен­

зоилбромид (или по радикальн~ункциональной номенклатуре

IUPAC- бромистый бензоил), СНэ-С(О)-СI ацетилхлорид (хлорис­

тый ацетил), CeHs-СН2СН2СН2С(О)СI - 4-фенилбутаноилхлорид. Если в соединении присутствует группа, более стаpwая, чем

raлогенангидридная (например, карбоксил, см. табл. З), или группа

С(о)-х находится в боковой цепи, то ее обозначают приставкоА "гвлогвнкарбонил-".

«Нз

С1-СН2-СООН HOOC-CH2-Qн-Cн-cooн

СН2-СОСI

хлоркарбонилуксусная 2-метил-Э-(хлоркаpбoниnметил)­

кислота	neнтандиов8Я КИCnOТ8
гfазвания симметричных ангидридов незамещенных одно­
основных карбоновых	кислот образуют прибавлением слова

анrидрlЩ к наЗ138НИЮ кислоты: (СНэ·СО)20 .. ангидрид уксусной

www.mitht.ru/e-library

23

кислоты (уксусный ангидридт; (СвНб-СО)20 - ангидрид бензойной

кислоты (бензойный ангидрид).

	~O	",О	",О
сн -c~		CV	C V
СН2-С:		©ес»!о.	(хс»
I 2	'о
	~O	'10	·0
ангидрид янтарной		ангидрид фталевой	рнгидрид 1,2-цикло­
кислоты		кислоты	гекса~икарбоновой
(янтарный ангидрид)		(фталевый ангидрид)	кислоты

Названия амидов кислот производят от систематического

наЗ8dНИЯ соответствующей кислоты замещением окончания "-овая

кислота" на "-амид", или "-карбоновая кислота" на "-карбоксамид". Если амид замещенный, то радикалы R' и R", связанные с азотом, указывают буквой N и называют приставками перед названием

незамещенного амида.

	9. .....СНэ		",О
			C	V
	СНЭ-СН2~-N,	а		'ЩС2Нб)2
	СНЭ
этанамид	N,N-диметилпропанамид	N,N-диэтилциклопентан­
(ацетамид)		карбоксамид

Названия нитрилов по заместительной номенклатуре обра­ зуют, прибавляя к названию углеводорода суффикс "-нитрил· или

"-карбонитрил" (табл. 3). Если соединение содержит более

старшую rpynny, то rpynny CN обозначают приставкой "циано-":

СНэ-СаN этаннитрил (ацетонитрил), СНэ-СН2-С'еN проn8ннитрил,

CeHsCsN бензонитрил, N-e-CH2-COOH цианоуксусная кислота.

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ

ГИДРОКСИ-, anкокси-, оксо- и аминокислоты называют, добавляя соответствующие прист ВICИ к названиям карбоновых КИСЛОТ. Тоаюке поступают и 8 случае ranогенозамещенных КИCnОТ.

СНЭ-«Н-СН2-СООН	Н2N-(С!"2U-УН-СООН	O=НC-CH2-Q-CH2-COOН
6н	НН2	б
З-rмдpoкcмбyтановая 2,6-диаминогексановая		Э,S-диоксоneнтановая
киcnота	кислота	ICИCI10та

www.mitht.ru/e-library

24

Мнorие замещенные карбоновые кислоты имеют тривиальные

названия: CeHsCH(OH)COOH - миндальная кислота (2-rиДРОкси-2-

фенилэтановая кислота), NH2CH2COOH - глицин (2-аМИН8'Этановая кислота), О=СН-СООН - глиоксиловая кислота (2-оксоэтановая

кислота) и т.д.

АМИНЫ И ДРУГИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Первичные, вторичные и третичные амины несложного строения называют по радикально-функциональной номенклатуре, цобавляя окончание "-амин" к названию радикала; в СЛУ'~ае сим­

метричных вторичных и третичных аминов к названию радикала t1рибавляют приставку "ди-, три-": СНэ-СН(NН2)-СНэ - изопропил­ амин, C2HsNH2 - этиламин, (С2Нs)эN триэтиламин.

Несимметричные вторичные и третичные амины называют, как симметрично замещенные амины (см. выше), располагая ради­ калы в алфавитном порядке или как N-замещенные первичные амины. В последнем случае в качестве родоначального первич­ ного амина 8Ыбирают наиболее сложный радикал. Например,

<;:Нэ-(СН2)э-СН2-N(СНЭ)2 диметилпентиламин или N,N-ДИметилпен­

~амин, C2Hs-NН-СНэ - метилэтиламин или N-метилэтиламин,

CsHs-N(СНЭ)2 диметилфениламин или N,N-диметиланилин.

Амины более сложной cтpyкrypы называют, прибавляя 8 качестве окончания слово "-амин" к названию родоначального углеводорода: СНэ-СН2-СН(NН2)-СНэ 2-бутанамин.

Группа NH2называется приставкой "амино-", если 8 соедине­

нии есть более старшая группа (табл. 3), а также 8 гетероциклах.

{~(СНэ!2W

2-емино-1-этанол пара-аминобенэойная кислота З-диметиnaм~

хинолин

l.Oeдинения, содержащие четвертичный атом азота R.W Х·

(где радикалы могут быть одинаковыми или различными),

называют как замещенную соль или rидроксмд аммония:

www.mitht.ru/e-library

	25
[СвНsСН2N(СНэЫ+ ОН­	гидроксид бензилтриметиламмония
[N(СНэЫ+I-	иодистыi тетраметиламмоний

Соединения. обозначаемые формулой RN2+Х-, называют, при­ бавляя к названию углеводорода суффикс "-д'/взонuй", и впереди

ставят название а!=tиона: CeHsN2+CI- хлористый бензолдиазоний

(допустимо таюке название хлористый фенилдиазониЙ). Соединения типа RN=NX называют пут)м прибавления к

названию углеводорода пристввки Пдuвзо-" и названия группы или

атома Х: CeH5"'N=N-ОН бензолдиазогидрат, CeH5"'N=N-ОNа бен­ золдиазотат натрия, CeHsN=N-С::N бензолдиазоцианид.

Соединения типа Ar-N=N-Ar рассматривают как производные азобензола, называя замещающие группы перед основой "азобен­

зол", причем нумеруют циклы, начиная с атомов углерода, связан­ ных с атомами азота группы -N=N- ,так, чтобы заместители в

циклах имели наименьшие номера:

CI-©-N=N-©-N~ 4-нитр0-4'-хлоразобенэол

КАРБОЦИКЛИЧЕСКИ.Е СОЕДИНЕНИЯ

Названия циклоалканов образуют. добавляя приставку

"цикло:." к названию неразветвленного алкана с тем же числом

атомов углерода: например, циклопропан,циклобутан,циклогексан и Т.д. Кратные связи, имеющиеся в цикле, обозначают соответст­ вующими суфеШ1ксами (-ен, -ин); боковые цепи,. примыкающие к циклу, - названиями соответствующих алкилов. При нумерации преимущество получает кратная связь, затем нумеруются боковые

цепи в алфавитном порядке, учитывается прdвило наименbWИХ

nокантов.

O-С2На

НэС

4-метил-1~икnoгексен 1-меТИЛ-З-ЭТИЛ-1-цикnoneнтен

у производных бензола с боковыми цепями и характеристи­

ческими группами, называемыми в виде приставок, независимо от

того, расположены эти группы в ядре или в боковой цепи, основой

www.mitht.ru/e-library

26

названия служит ароматическое ядро. Как и в случае алифати­ ческих соединений, все приставки располагаются в алфавитном

порядке.

НзС-©С2Нб	C~~ H~~H'	НООС<{
1-метил-З-этил-	1-нитро-4-хлор- 4-аминостирол	2,4-динитро-
бензол	бензол (4-виниланилин)	бенэойная киспота
НООС ОН		о
<qH'
	~Н--CН-COOН	НзС~~

!4-амино-2-rидрокси­	З~нилпроneновая	4-метилбензал~~
бензойная кислота	кислота
	(коричная кислота)

Правила IUPAC допускают большое число тривиальных наз­

ваний для ароматических соединений: толуол, ксилол, мезитилен

(1,З,5-тримеТ\IIлбензол), стирол (см. табл. 5). В некоторых случаях

~ри построении названий используют обозначения ароматических

радикалов, производимых от допускаемых правилами тривиальных

названий, например: фенил, толил, ксилил, стирил И т.Д. Триви­

альные названия имеют и многие производные бензола с раэлмч.

ными характеристическими rpуппами: фенол, анизол, анилин,

бенэsльдегид, бензойная кислота (табл. 5 ). Все эти многочислен­ ные тривиальные названия составляют основу для названий более сложных проиэводных бензола, выступая в качестве родоначsль­ ных структур. В случае дизамещенных ПРОИЗ80ДНЫХ бензола положение заместителей обозначают наименьшими номерами или терминами орто- (положение заместителей 1,2-), мет8- (1,3-). nара- (1,4-). Таким образом, принципы рвдикально-фунlCЦИOtf8ЛЬ­

ной HoмeHкnaтypы используются 8 ряду бензола гораздо чаще, ~M

среди апифатически~динениА (см. примеры выше).

www.mitht.ru/e-library

2'

n Р-ИЛОЖЕ н ия

Заместительная номенклатура. Обозначеl'·.fЯ

групп (в порядке падения cтapwJl в префиксах и суффиксах

						'>
Классы			Формула			Обозначение
						впрефuксе
Карбоновые			-с-он			кар60кси-
КИCNОТЫ			11
			О			-
			-(~)-OH
			О
СулЬфокислоты			-S020H			сулЬфо-
Соли			с-ом			-
К8рбоновЫх		- 11
			О			-
кислот
			-(С}ОМ
		11
			О
Сложные			-C-OR			R-оксикарбонил·
эфиры		11
			О			-
			-(~}OR
			О
дЦил-			-С11-На'			галОК8рбонил-
галoreНИДЫ
			о
						-
			-(С11)'Наl
			О
Амиды			-~-NH2			карбамоил-
			О			-
			-<Я)'NН2
			О
нитрилы			-C5N			циано-
						-
			-(C)!!N

www.mitht.ru/e-library

28

Продолжение таблицы 3

Классы	Формула	Обозначение	О6оэначение
		в првфш,.;в	всуффuксе
Anьдеrидbl	-СН=О	формил-	-карбальдеrид
	-(С)·Н	оксо-	-аль
	11
	О
Кетоны	-(С)-	ОКСО-	-он
	11
	О
Спирты	-он	rидpoкси-	-ол
Тиолы	-SH	мepкanтo-	-тиол
Аммны	- NH2	амино-	-амин

nPU".Ч8НU.. Заключенный 8 cкoБICм атом yrлерода означает, что

в названии дaHнoro типа он cчиrается cocrавнаЯ частью рода­

наЧальнаЯ cтpyкrypы.

Твблuцв4

Названия важнеЯwих paдиk8IЮ8

PaдuIf8Л	Нвэввнue	РвдuК8Л	Нвэввнuв
СН,-	метип-	9НзС~СНzCН~	(н-)бyrиn-
СНзСН~	этиn-	(СНЭ)2СНСН~	иэoбyntn-
СНЭСН2СН2-	(н-pюnиn.	(СНэ)(CzНs)Сн.	втop-бyтиn-

-.- --

(CH~)zCH- изопponил- (СН,)зс- трет-бyrмn-

_____ А_ -- _... --~-

www.mitht.ru/e-library

Продолжение таблицы 4

Радикал	Название	Радикал	Название

	СН2=СН-	винил-	СН2=СН-СН2-	8Ллил-
	СН2=С(СНз)-	изопропенил- CHaC-СН2-		пponаргиn-
	CeHs-	фенил-	СНзС(О)-	ацетил-
	СНз-СвН..-	толил-	CeHs-C(О)·	бен30ИЛ-
		(0-, М-, п-)
	CeHs-СН2-	бензил-	СНзО-	метокси·
	-СН2-	метилен-	СНзСН2О-	этокси-
	-СН=	метин-	СвНs-О-	феНОКСИ-
	СНзСН=	этилиден-	СlзС.	триxnорметил-
	СвНS-СН8	бенаилиден-	НОСН2-	rидpoксиметил-

Таблицs5

Тривиальные названия некоторых органических соединениА

На388ние

Формула

Название

Формула

Ди8Иниn СН2=СН-СН=СН2	Форм8ЛЬ-	-
		СН2=О
	дегид
www.mitht.ru/e-library

Пpoдonжeние таблицы ,

Формула			Н8эванue		.Форму.
СНz'lC(СНЭ)СН=СН2			АцеТ8Ль-		СН,СН=О
			деrид
Щ=С(CI)СН=СН2			Акролеин		СН2=СНСН=О
СНС',		КротоновыА			СНэСН=СНСН=О
			альдегид
СеНsCClз			Коричный		CeHsCH=CH~H=O
			8Льдеrид
ЩCl2			Бензаль-		СеНsСН=О
			деrид
CeНaC~C1			Ацетон		СНзС(О)СНэ
ayacнВr			0ICИCb		(СНЭ)2С=СНСОСНа
			меэитиna
~H~		Ацетофенон			СаН,СОСНа
~OH		6енаофеном			{CeHihCO
носн2снрн			&енэoиn-		СеНsCOCl
			xnopид
НCIOНpf(oн>Cн.OH			Aцeтмn-		снэсоCl
			xnopмд
с.н.он			Уксусный		CН.C(O)-O-C(OJCН.
			aнrмдpмд
сндн,.он			АцеТО-		СНэC>N
			нитpмn
CeНrCHa			6енао-		CeHsC-N
			нитрмп
~..cн3			AIcpилo-		~Ж>N
			нитрмп
с.н,.сн=сн.			Ацетаммд		CН,coN~
CeНrCH(CH,)2			ДИМentn-		HC(O)H(CНtb
			формаммд

www.mitht.ru/e-library

31

Продолжение таблицы 5

	Название	Формула	Нвэванue		Формула
	Анилин	СвНs-NН2	Ацетоуксусныйэфир-		снзс(о)сн2сооCtНs
	Толуидины	СНэ-СвН4-NН2	Анизол		СвНsOСНэ
	(о-, М-,П-)
	Толуолсуль-	СНэ-СвН4-SОэН	Фенетол		CвH60~H6
	фoкиcnоты
	(0- м- п-)
	1...0:-' •

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру: Пер. о

анrл.l Под ред. В.М.Потапова, Р.д.ЛИДина.- М.: Химия. 1983.-

2240.

2. Журнм ВсеСОЮЗl'lого химического общества им. Д.И.МеJ.Щ9леевs,

1983.- Ng 3.- С. 42-45.

Э. Номенклатурн~ правила ИЮПДК по химии, ВИНИТИ.· Москва.·

1979.- Т. 1,2.

4. Справочник химика. Дополнительный 7 том. фЛ.: Химия... 1968.-

5О6с.

е. дnь6ицкая В.М., Серкова В.И. задачи. и упражнения по

ОРl11ническоА химии. - М.: Высшая школа. 1913.·203 о.

www.mitht.ru/e-library