Сборник вопросов для самостоятельной работы

Министерство высшего и среднего специапьно~о образования ГОФеР

Московский ордена Трудового Красного 3М&Nени институт

тонкой химичесиой технологии ИМ. М.В.ЛОNОhосова

Кафедра ОРГ8ЮIЧеской XШIИJI

СВОРНИК ВОПРОСОВ

по органической химии ДЛЯ самостоятельной реdотн

студентов П к,урса

МОСRБа.. 1900

http://www.mitht.ru/e-library

НастоIIЩИЙ сборник ВОПРОСОJl пр8днaзнaIIeН 1Jj11.S оамОСТОJl'1'8Jlьноft домашней и аудиторной работн CTYД8НfOB n JYpea.

Цель сборника - помочь oTy,цeН'l'8М I'лу~в освоить теоретич·

еский иурс органической химии, развить творческий подхо,ц Е

ИЗЫСRaНИЮ Цf'1'ей оинтеза органических ооединеШlЙ.

СоставитеЛИI J(.х.н.,доц.О.Т.~еиев

К.Х.Н. В.А.Косм&ков

д.х.н.,проФ.С.М.Макин к.х.н.,,цоц.Ю.Ф.Мanина д.х.н.,npoф.В.Б.Мочалив

к.х.н.,,цоц.О.А.Шаврнгина

Подготоапено на JaфeдР8

органвчеоаоА химии

YTBe~eHO библиотечным

Советом МИТХТ мм.М.В.Ломоносова

~ Московский институт тонкой химической технологии

им.М.В.Ломоносова

http://www.mitht.ru/e-library

1. A.IпиUJн

1.1. НoM8Н1UI8.orype. И ИВОМ8РИП

1)Нanишите cTpyRТyI6Ь1e фоpIYJJН И90мерннх геПТaRОI! и назовите их

ПО номенклатуре ИIJПAК.

2)Назов~е nPИВ8денные ниже углеводороды по номенклатуре ИЮПАК и

рациональной (lo!e'1'aJlОВОЙ) номенклатуре:

C~,	CI-I J	С\.1)-СН..	CI.J,
I	I	/	,
С~гу-СНа-СI-I-С~~ (CHJ-СН~-СН,)цо		fH-(].fсР~
C~,		CI.JJ	CHt

Э) НanиmИТ8 CT~yp1lЬ1e ФОРМУJIN OJIе.цующих соединеннА: а) диnpоrmл­ ИЭОnPOl1ИJI}.(6Т8Н, б) 2,2-ДИМ8ТИJI-Э,З-ДИЭ'1'ИJIOКТан, в) 2,2,?-триме­

ТИJlП6Н'1'ан.

4)Нtшиmи'l'8 структурные ФОРМУJIN ИЗ0мерfПlX гексанов и назовите их ПО номенклатуре ИIOПAК.

5)lJa.mппиtrе СТpyRТYpIШе формуJПil следуюЩИХ соединений: а} изоnponил­

В'1'qр.бутилме'1'ан, б) ДИВ'1'ИJIIlpопи.п6утилмеТaR, В) 2,2-диметИJI-Э-ЭТИЛ-

гепт8Н.

б) Назовите следУЮЩИе соединения ПО номенклатуре ИЮПАК и по рацио­

'В8J1Ъной (мe'l'8.НОВОЙ) номеmtлaтype:

CI.J,	Сl-lз	CI-IJ-СI·kСI·Н~I-I~
I	I	,
C~,-GI-I-CH:,-VH-CJ..I-CHs		CJ..IJ-~~-C~I.-CI-I~-С- CJ..I,! сщс\.j5)2.
	СНЗ	C(CI-I~)~

7\ Напишите c'1'pY1<'l'ypНЫe форму"JПiI сле.цующих соединениА и назовите их по рациональной (метано!ой) HOMeН1iJIaтype: а) 2,2,4:-триметилnен-­ 'l'ВН, б) 2-метил-4-ЭТйJI-4-изоnponи~еnтац, в) 4-метил-Э,3-диэтил"

rеRсаи.

•

8)Назовите сле.цующпе .сое,циненип по рациональной (МЭТi1НОВОЙ) номен­

матуре и номенКлатуре йЮПАК:

CHs-СН2-СНl.	CI-I~	Ci-kСl-1сСl-lz	C~$
"	,	......	I
СI~~-tl-l...-Сl-lгСI-\-УI-\		СН!.-Vl~-си-ql-\
	CH s	СН5	CI-1~

9) lianиmите CT~~Typныe фор~лы 2,4-диметилnентана и S.5-диэтилгеп­

тана.

10)Нд:;ювите следYJOOjИЭ соединешlЯ по номэшша'rуре ИЮПАН и Р~ЩНОfIаль···

ной (метэ.новоЙ) НО1леНltJJатуре. По,г.чер:rЮI'l'€! в соедин~ния.."{ Есе 'rPf'~

http://www.mitht.ru/e-library

'rИЧНJl8 8.ToI.lы УЩlерод8..

н,С	си,	Си, 'CHl.	СН,
I	I	I	I
Cl·kC··CH		CН-Cj.:!l.-(;H
,	I	I	I
~jC	СН)	CH.5-СНl.	СИ!>
11) Назовите сле.ЦY"IOЩИе		соединения по рациональной (ыетаН()ООА) но-

меНRЛа~ и номенклатуре ИЮПАК. ПодчеРКНИ'l'0 все Тре'l'ичmr.

атомы углерода.
CH	-Cl-t	s	C\.\§-СНа-СН	l	G\.i~
, 2			I		,
Сl.\з-СН-GН~			CJ.lJ-tнгr-С~.t-с.\-I-GНJ

СН~-СI-I-Сl-lз

I2) Нanи.шите формуnн 'l'риrrponИJШе'l'l:\НIl н ТРИИ80rrpoпилметана. Назовите

эти соединения по номенклатуре ИЮПАК.

13) Назовите следУЮЩИе соединеИИ$ по номеНRЯа~1>6 ИЮПAR. Подчеркни-

те все вторичные атоlШ углерода.

CI-I -Ш·Н~~~

~ I

СИ!)-СН,1-С-СI-il.-GН-СИ,

I	1
са-\"	СИ!!.

СИ	"G-GIH~H	~
, •	iJ \

GH!.-[;Н-GИ2.-r.I.\-еl-l-GН2.-ен~ f

H~C-CH-CH,

14)Н8.ffiППИ'l'е формуJШ ti6'l'ИJlИЗОnPOIIИJIИзобутилметана, метиJIэТИ.rmpofIИJl-

6утилметана и нaSовите соединения по номенклатуре ИIOПAК.

15)Назовите следуюЩИе соединеют по номенклатуре ИII1AК и рациональ­

ной (метэновой) номенклатуре:

C\-!S	G~	СН)	СИ:S
I	I	I	I
&Н~-СI-I-Р·I-уН		pHJIz.-СН:.
"1С	tl-!1	Cl-lсС\-!:s

16)НШ1ИII!И'l'е формуJIЬ1 2,4,4-!I'Pиметилгексана, З-метилnентана. 212.3-

тримети~ентана и назовите 8ТН соединения по рациональной (ме­

ТЭНОJЗой) HOM6HRJzaтype.

17)~е~DВИ'l'е следУЮЩИе соединения по HOMeнкnaтype ИЮПAR и рациональ­

ной (мета.новоЙ) номенклатуре:

J.iJC	Cl1.?-CH~	СНъ	СИ?
I	I	I	I
CM!I-СНгС-СНа		СJ.!I.-rnг-СИ-СН.?-СН2
I		I
CH2.-С~·kСjkСН)		UJС-G\4-Сl1з
18} Напишите форJrlYJIЫ соединений		состава СвН'I8 t	содержащих в NОЛf.··

куле соответственно один, два. и '1'рИ ТреТичных атома углерода.

http://www.mitht.ru/e-library

-5-

Назовите их по НOМ6НItJIa'.!.'YP8 }I)ПAI{ и р!щион8JlыlRR (метановой)

IlОМ$НКЛ(\.туре.

19)Назовите Me~e соединения ПО нoмeнмa~ ИШАК и рацио­ Н8J1ЬkOЙ (ме'NUЮ80Й) HoueН1UI8.'ryPe. ПодqeptUlИТ8 '1'реТИЧНЬ1е атомы

угJrePO-.

~~	Ws-~"-r"t..c",	~""
C\.t~r.Nz-I С-С"~	О\,,-С,"	CJ.kC\, -\-t\-l-СН\
CHs	C"J- CI-I-С"iс'И,	(;~~CHt

20)Нaпиwите формуnы З.З,5-триэтиnrептв.на и 5-метил-З,5-диэтил­

декана. Подчерините Ч8твеJ>'l'ИЧНlXе атомы угnеро.цв..

21)На808И'1'8 по номеllRJIатуре ИD1.дК И рациОН8JlЪной номеН1tЛв.туре

CJll!I.ЦylOЩИе сое,цинеНИIII

СI ".		CHs(}t,
		I	I
С\-\1-С-c.~-~		C~.-C-C-CH -Сн -c~-c.H
I	,	... 1	I	l. ).	~	3
I-I,C	('1-1з	\.Iзt:	СИ!

:аз) Н8.пиmитe ~ форму.иа 2-метм-4-ИВonpotlИJIГеmм8. и

2,4-~-4-этиnо!t'l'г.на. По,цче}ЖниТе '1'ре'l'ИЧВЬtе атомы углерод"

~) НазО!lМ'1'в по Н<»4eИКJtaтypf3 ИШАК и рациОIl8JlЪНОЙ номеЮUIатуре

сле,цущие сое.цинеюш:

~",	~"l.-С..,з	"~~	~"!	з
C"-G~I.-C-Gt&-снссн-,		H,c-с-г.'·\-{"\-\l.-СН
'1		I
СН1	".\(}-СI-I.-GН.s	CH~

24) Напишите ~e формуnы И80мериых углеводородов состава

CвНr4. Назовите ИХ. У:ltUИТе изомеры. оодержащие "1'ре'l'ичю.rе

атомы углерода.

25) Нв.зойите следУЮЩИе соеДйНеIOtlt по номеitюrатуре .йПIA.': и Рв.цио­

H8JIыlAA HOмeНIUIaтyJ>e:

http://www.mitht.ru/e-library

-6-

1.2.Способы iJолучен:ил И ХИМИЧеСЮiе

СВОЙСтDа

Т. ПреДЛОЖИТ6 4: способа IIоЛучени.s: н-бутана. Напишите реакцию

его газофазного ~трованин.

2. Ка:!ше соединения образуются IIpИ взаимодействии смеси изобут}ш­

хлори.ца И и-бутИJIX.ПОРида с МЭ'lм.nичeСJ!ИМ lIатрием~ Для ИI90CSУ­

Т8.Н8. наmmштe реaJЩИЮ омсления (с ме:каяизмом).

:3. Получите треш способами 2-меfИл6У'1'8.Н и НЗnИШИТВ для него

р€а.нцию радикального бромироБaНИJi. Обмените. :канов из соеди­ нений будет ЯВЛffТЬСН основным продуктом реакции.

4.Получите димеТИЛllpOlIИJIМетан" Ece~ ие-.,81'ТНЫМИ вам способами. Нar1ИJJlите ДЛJI него реакции су.nьфoХJJОРИРОва.ния И нитровaниJI.

5.Предложите 4 спосОба ПОJIyЧениJ'I лроnaнa. Нaпmu.\1Te }Jеа!ЩИЮ его гааофазыого нитрованин (о механизмом).

6.НазOJlИте по JJ;oMeНRJIaтype ИIJЛAК СО8ДЮi8НИЯ. образyroщиеая ори

ВЗ8ИUЮдеЙСТDИИ смеси бромистого ивопроnилa u бромистого вТИ­

.па с метaJIJIИЧeСiШМ натрием.

?НamIJrar.re pee.1ЩИ!I: э.n:еI<'l'РОЛИ3а нnorpи8J!ОЙ соли nPOnИOНOJlJОЙ :RИс­ ЛО'1'В. DpoJЩЦИ'J.'е су.uьфooьслвюt8 )1 dроt.!ИpOlIание обраso:вв.sвsго­

ел СОБДИНВЮI.II.

В.Получите 2-ме'l'ИJII'В:Исаи )1 nPO.JI8AiJ'f8..о оуJl.Ьфo.vюpвpo.вawиe

(с ме:хв.нит.юм) и суJIЬфoo:кислеюsе.

9.Мо2А:но ли испоJJЬЗОва'.1'Ь реа!ЩИЮ ьюрца .цм IЮ.цyчeJIt!В Y1'Jte~ ДОЕ, обраэующ:ихCSi при сJJ.1UШJle!:lЮ! Ji8трие1!Юt сал" уиОУOlЮl, ВJЮ­ !Шоновой И 2-метилnponшroвой RИСЛО'1' 00 ПjtШоtП.ю?

10.Получите и-гексан lIсеми иэ:веСТЮIМИ .Бем способами. Нaлиmи'l'El

.ЦJJН него реакцию JtpeIiИШ'е..

II. Предложите 4 ОПОСQба IЮJlj'Чеиия 8'1аН&. }J,Jиi ете.на нamtIIlИ'l'& ре­ aRЦИЮ бромиро:мвил (с uex8JШЭМOU) и НIfТPOвaIOU1.

12. !70.'fYЧИТе З-wemлrеl{С8Н и нarmшин Д.11I! Hero реuции СУJlЬфox.Ilо­

рлро:вания: и Ю1'1'JЮВ8ИИII.

13.Полyчm.е изоОУТ8И и нanиmите 11llЛ него pв8IЩИЮ р8ДИJWJЬНОt'O бромироБВ.НИII. Ка1юе иа аоеДJIНениА (Мe<taн. "таи. IIВОБУ'!'8И,

пропен) будет легче по,цвергмьса бpowиpoВанию и почеuy?

14.Испольеуя: реахтиВ Гринья:ра. ПOJl1ЧИ'1'е иэ06у'1'аи. НагlНlllП8 ДmI него ре8JЩtIИ нитров8JOO! и оуm.фupoеания.

15.Получите 2.З-диме'1'ИJIбyтаи. Моа:но .JDf ДJUI его ПОJl)'ЧeRИJI исnoa..

http://www.mitht.ru/e-library

_"/-

8Oвaorь реакцкю Ворца?

16. НазоIlИТf; по номенматуре ИIIJAК соединения, оdpaвyщиеся при

DSв.m&одеЙС'l'9И1t смеси 8'1'илdp0NИ,Ц8. и БРОМИС'l'оrо И80nPOmrлa .с

U8'l'8Jl.ПИЧесlCИМ натрием. Кuиuи еще споообами МOJII'ИO ПОJIyЧИ'l'Ь 8'1'11СО8дмяеНИJl'l

I? ЦpeДllOD'1'e .. споооба noлученм, н-пентана. ДIZJf пеН'l'вна нanиmи­

'!'е peatЩIII) оуяъФОХЛОРИРОМНИJl (о Il8Х8НИЭМОМ) и НИ'l'рования.

18. Нanишrre U8Х8ИИ8~ обравоМЮIJI rеИС8Х110РВТ8Ш1 118 метана.

19. t1peДl!ожите Э способа ПОJIYЧения 2-меТИJJПPOпана И Н811ИПIИ'l'е ДЛЯ

него реаиции pa,цИ1UUIЬнot'О XJlориров8НIUi И НИ'l'pOвааин.

20.~тe 4-М8ТJUП'8П'l'8И И R8ПIIIIIИТе ДЛЯ нero реакции СУJIЬфохло­

рйрОhИИa (о механизмом) и ИИ'1'РОD8НИII.

21.IIo.цyчи'l'8 .Н8 ClPOUИС'1'ого И80бyrиJra npeдельШIЙ угnеllОДОроД:

а) с тем ЧИСЛОМ углеродньor атомов; б) с yдвoвнliым числом

yгnepo~ 11.'1'0»011.

22. Кaюtе yгnвoo.цopo.цu rronyqa'1'СЯ при действии ме'l'8JUIИЧeСИОГО

Н&'l'pИЯ на смесь ио.циС'l'Оro пропила и ио.циС'l'оrо изоnpoпи.ла?

Назовнте обраэующиеся соединения.

23.I1peДJЮJtи<rе два споооба по.nyчeниJ1 E-Э'.rИJtrIеН'1'sна. Нa.nиши'l'е .цля

него Реа1ЩИИ суnъфохлориров8НИЯ (о механизмом) и НИТРОВ8НИя.

24.Предложите Э сnоооба nо~ения изобутвна и напишите для него

ре81ЩИJ) нитроваюш.

25.Прове.ците еnе1t'1'РОJIИЗ натрйввой СОJIИ ивoмsсляной :КИСnОТЪt.

)Jдя. обра.зовaвmегося npo~а нanиiпwrе peaRЦ1m суnьфООRИсления.

http://www.mitht.ru/e-library

- 8 -

2. OmичесJt8J1 IIзомеpиs

2.1.Расположите о.ле,цупцие rpymш в IЮJЩЦU yмeныlleнJuI C'I'apumO'l'N;

1.-Н, -CI, ·Br, -ОСНЗ.-М02, -НН2

2.-р ,-Сl, -Br, -I,'-H, -сна, ~

3. -Н, -СНз, - С(СИз)з ' -СН(СНз)2t -GНi'H, -<JH

4.-СН2СН2СИз. -СН~ЩСИз)2 ,-Н, -соон.-он

5.-Н, -СООН. -ОН. -СН2ОН ,-С~Я •-CIfэ

б.	- НН2,	-(ООН, -C~i • -ОН, -СИз ,-С2%
?	-оенз,	~Cil5' -Вr, -Сl, -Н, -соон
8.	- N02'	...	' ",О	.
		- ,~H2'	-С:Н '	-CI, -В... • -ОН

9.-соон. - ННг• ~' -СН2СИз ' ~<СНз)2

10.-с! • -Н • -N02, -~ОэН ' -СОСНЗ' -o~

П. -Н , -<JH, -СИз. -СНi>Н, -СООН, - H~

12.~ , -Н, -<ЮОН, - N~ • - НО2' - СНгОН:

IЭ.	-СИз.	-Н, -C~ " -СН:аОН , - "'О2 '			- kH2
14.	-С2В5, -СИз,		-СЩЩз>2 t -он , ~ ,·.СООН
15.	-CI, -Br t -ОН		,-соон ,-сИз, - Nн;г
Iб.	-<JH,	-ОСНЗ.	~Сil5 t	-снз ,-Н,	-НО2
1'7.	- .... 02'	- МИг	' - NНСНз,	-Н • -он •	"СI

18.-он , -сн:аон ,-соон, -сна ,СНЗ.. - N02

19.	-Вr,	- N02 , - ННг '-ОН , -ocJiз ,-СИз
20.	-н ,	-сиз ,- СгН5 ' -он ,	-ОСНЗ t .. ННг
?I.	-GI I	-Br, -ОН t ~H ,	-и ,-аю

22.-N~ , -Н02 ' -CIiгOН ' '-ctiз '-oc1Iэ ' -Н

23.-СИз. -Н , -GCНз • -~H , -СОО I - NH2

24.-<JH,-CI. -Н,-ОС:а"5,-СООН. ... CНzOH

2.2. ОnpeД8ЛII'1'8, ИaJCИ8 118 npивe.цеиша: ииже C'l'pyмyp CYDleC'I'Ji~

в виде 8Н&11'fиомеров. Иэo<Sрази'1'е фJmJеровсlOO8 npot!1ЩИJI ~

'ти~меро:в 11 определите a.бooзno-rю.te J(ОЩ>Игурации их XJIPW1Ь"

ных центров ( noR ,З-и, если возможно,]) ,1... -НЕ>менмв.'l'уре).

http://www.mitht.ru/e-library

'"
I
С". си		3
Н ........	\
	&t"
~
!... &r
&... "	Cj.j~
~~
/ с.~·,.СИ!1
F'	(2.1-1!)
сно
\-I ... с•• .... ОН
·•
tJ~t.OH
C"'~,
~···CH
/ ....
~	N"1.

С\-Ю

·

J.I-C-DI-\

•

C\·-'с.ОН

-5-

(,И~

,с'"• •• осн~

C~~ OC"~

C"~

I

С 0.001-1

/~

ИCOOI-I

ЦЮ,

с••

/\.. ·Il~

НОС\-\1. К

С"О

I

с. ••• ои

/'-

НОЦ~Z Н

СМ?>

I

С •• ; "

/\ .

СИ!) Сооц

CJ.tO

t-I ••• с··· О"

1,

("..он

,

"

с · .• (JЮ

НО /""CHl.°I-I

~"fI,

.......С ··.ОС\-I~

Cl-lb OC2.~,)

~\-I1

/с'\·.ОСН:.

CI-I~O Н

(H~

/,сI ·· -Н ~! ОН

С.-ООН

о

I.J .....с-оц

'

о

С%

(НО

t

с•..

/,- 1-\

" СИz:ОН

http://www.mitht.ru/e-library

7-

в.

9.

'0.

ft.

~2..

'~.

-!(1-

соон

/!: ... н

ноос \

~

СОй,

I

с.

/ \.9. NH~

C~1 Н

fH

С ··'С Н5"

/, г

CH~ Н

~~~

/,С "'Н

c2\\s- ~

«

1#*'

н ...i - f>r

~

•СМ!

ос..,

/!" ....

r..'-lfD CM~

сно,

/с,.-::-..

H~ Ct-f..ОН

COOI-j

I

с ", ОН

/'-

СНЗ Н

Соон

I

С. ••• t-I

н/ " CH~

С\-\Ь

t ...1'1"

~	/\ . &.
	cO01-\

C1.'-'f

!

~-C-.()I\

•

СИ!)

9\; .

lЧI...... с.. -~

•-

0(."

[··.с..

/, t

CH~P t\

"',о

t .....

..o/~

?.Ю~

Ий --~- 11

3

CH~

(001-1

I

~

•

~_c- NH,

9

1

CHj

СОЩ, I

/С.::;;ч NИа.

~COQJ.j

9"

\

1-1 ..- ~•..-..1 C"~

С•z.Иi'

~"1•

•

!A,.-C-Cf.

f

ь.,

~N.t

fI\ ......l-.-

:

1#

OC&tf5

!:.~

ы/ 'сио

http://www.mitht.ru/e-library