РКМ2-6билетов

форумстудентов.рф

1

Контрольная работа ″Спирты, эфиры, фенолы″ (РКМ-2)

Билет № 1

1.Осуществите синтезы следующих соединений: а) этанола; б) 1,2-этандиола; в) 2-бутанола, используя соответственно реакцию Гриньяра, окисления и гидролиза. Сравните кислотные свойства полученных спиртов. Ответ обоснуйте. Напишите уравнения следующих реакций: а) 1,2-этандиол и HIO4; б) этанол и метилиодид в присутствии NаOH; в) 2-пропанол и метилмагнийиодид; г) (R)-1-дейтериоэтанол и водный HBr. Опишите механизм реакции ″г″. Выбор механизма обоснуйте.

2.Синтезируйте: а) орто-дигидроксибензол из бензола; б) 4-нитрофенол из 4- нитрохлорбензола. Напишите уравнения реакций: 1) фенол и разбавленная HNO3; 2) орто- дигидроксибензол и 2 эквивалента ацетилхлорида в присутствии основания.

Контрольная работа ″Спирты, эфиры, фенолы″ (РКМ-2)

Билет № 2

1.Предложите способ получения: а) диэтилового эфира из этанола с использованием реакции Вильямсона; б) 1-фенилэтанола по реакции Гриньяра; в) 1,2-пропандиола из пропена через образование оксирана. Напишите уравнения следующих реакций: а) (R)-1-фенилэтанол и конц. соляная кислота; б) 1-пропанол и водный раствор бихромата калия в присутствии H2SO4 при нагревании; в) 1,2-пропандиол и 2 эквивалента ацетилхлорида в присутствии основания; г) 2-бутанол и серная кислота при нагревании. Опишите механизм реакции ″а″. Выбор механизма обоснуйте.

2.Из бензола получите следующие соединения: а) фенилметиловый эфир; б) мета- дигидроксибензол. Напишите уравнения реакций: 1) 4-метилфенол и конц. серная кислота; 2) фенол и ацетилхлорид в присутствии трихлорида алюминия.

Контрольная работа ″Спирты, эфиры, фенолы″ (РКМ-2)

Билет № 3

1.По реакции Гриньяра получите 2-метил-1-пропанол. Превратите его в 2-метил-1,2- пропадиол. Какие соединения образуются при действии на 2-метил-1,2-пропандиол: а) избытком метилиодида в присутствии NaOH; б) HIO4? Напишите уравнения реакций 2- метил-1-пропанола: 1) с хлористым тионилом при нагревании; 2) с уксусной кислотой в присутствии H2SO4; в) с конц. бромоводородной кислотой. Для реакции ″в″ опишите ее механизм. Выбор механизма обоснуйте.

2.Синтезируйте: а) фенилацетат из бензола; б) этоксибензол из хлорбензола. Напишите уравнение реакции фенола с избытком брома. Сравните кислотные свойства полученного вещества и фенола. Ответ обоснуйте.

форумстудентов.рф

2

Контрольная работа ″Спирты, эфиры, фенолы″ (РКМ-2)

Билет № 4

1.Получите 3-метил-2-бутанол: а) реакцией Гриньяра; б) из 2-метил-2-бутена. Превратите (R)-3-метил-2-бутанол в следующие соединения: 1) (S)-(3-метил-2-бутил)ацетат; 2) (R)-2- метил-3-метоксибутан. Приведите механизм жидкофазной дегидратации 3-метил-2- бутанола. Какое соединение образуется при обработке 2-бром-1-пропанола щелочью?

2.Превратите бензол в следующие соединения: а) мета-нитрофениловый эфир уксусной кислоты; б) 4-метилфенол. Напишите уравнения реакций: 1) 4-метилфенол и конц. H2SO4;

2)1,4-дигидроксибензол и 2 эквивалента метилиодида в присутствии NaOH. Сравните кислотные свойства 4-метилфенола и фенола. Ответ обоснуйте.

Контрольная работа ″Спирты, эфиры, фенолы″ (РКМ-2)

Билет № 5

1.Используя реакцию Гриньяра, предложите два способа получения трет-бутилового спирта. С помощью какой качественной реакции можно различить трет-бутиловый спирт и этиловый спирт. Напишите уравнение той реакции. Осуществите следующие превращения: а) (S)-2-бутанол → R)-2-фторбутан; б) этанол → этаналь; в) этанол → диэтиловый эфир; г) пропен → 1,2-пропандиол. Опишите механизм получения диэтилового эфира в синтезе ″б″. Выбор механизма обоснуйте.

2.Предложите из бензола следующие соединения: а) фенол; б) 1,4-дигидроксибензол. Напишите уравнения реакций: 1) фенол и ацетилхлорид в присутствии NaOH; 2) фенол и ацетилхлорид в присутствии AlCl3. Сравните кислотные свойства фенола и основного соединения, полученного в реакции ″2″. Ответ обоснуйте.

Контрольная работа ″Спирты, эфиры, фенолы″ (РКМ-2)

Билет № 6

1.Напишите уравнения реакций, позволяющих превратить: а) этанол в 1-проанол; б) этанол в этилацетат. Превратите 1-бутен в 1,2-бутадиол. Для 1,2-бутандиола напишите уравнения реакций: а) с 2 эквивалентами метилмагнийбромида и далее с 2 эквивалентами этилбромида; б) с избытком тионилхлорида при нагревании. Опишите механизм реакции 2- пропанола с бромоводородной кислотой. Выбор механизма обоснуйте.

2.Получите из фенола: а) 4-метоксифенол; б) пара-нитрофениловый эфир уксусной кислоты. Сравните кислотные свойства метанола и фенола. Ответ обоснуйте. Какие соединения образуются при действии на 4-метилфенол: 1) конц. серной кислоты; 2) метилбромид в присутствии трибромида алюминия.