Тесты для самостоятельной работы

Тест № 2

Уровень А (выбрать один из предложенных вариантов ответа)

1.Наиболее полярной является связь: (А) С-О; (Б) С-F; (В) С-N; (Г) C-I.

2.Нитрогруппа в молекуле нитробензола проявляет эффекты: (А) только –I; (Б) только +I; (В) –I < +М; (Г) –I и –М.

3.Среди ниже перечисленных соединений самой сильной кислотой является: (А) вода; (Б) хлоруксусная кислота; (В) уксусная кислота; (Г) этанол.

4.Для какой структуры невозможны конфигурационные изомеры: (А) 2- бутанол; (Б) 1,2-пропандиол; (В) 1,2,3-пропантриол; (Г) 1,2,3,4-бутантетраол.

5.При электролизе натриевой соли 2,3-диметилбутановой кислоты на аноде образуется: (А) 2,3-диметилбутан; (Б) 2-метилбутан; (В) 2-метилпропан; (Г) 2,3,4,5-тетраметилгексан.

6.Взаимодействие этана с гидроксидом натрия приводит к образованию: (А) этанола; (Б) этилена; (В) реакция не идет; (Г) 1,3-бутадиена.

7.Главным продуктом реакции 2-метил-4-хлорпентана с КОН при нагревании в этаноле является: (А) 2-метил-2-пентен; (Б) 4-метил-2-пентен; (В) 2-метил- 1-пентен; (Г) 4-метил-1-пентен.

8.Взаимодействие 2-метил-1-бутена с НBr в присутствии пероксидов ведет к образованию: (А) 1-бром-2-метилбутана; (Б) 2-бром-2-метилбутана; (В) 3- бром-2-метил-1-бутена; (Г) 1,2-дибром-2-метилбутана.

9.Смесь уксусного альдегида и ацетона образуется при озонолизе: (А) 2- метил-1-бутена; (Б) 2-метил-2-бутена; (В) 3-метил-1-бутена; (Г) 2-метил-2- пентена.

10.1,3-Бутадиен невозможно получить одностадийным синтезом из: (А) 3- бутен-2-ола; (Б) 3-бутен-1-ола; (В) 1-бутена; (Г) 1,2-дибромбутана.

11.Главным продуктом реакции 2-метил-1,3-бутадиена с 1 эквивалентом брома в условиях термодинамического контроля является: (А) 1,4-дибром-2- метил-2-бутен; (Б) 1,4-дибром-2-метилбутан; (В) 3,4-дибром-2-метил-1-бутен; (Г) 3,4-дибром-3-метил-1-бутен.

12.1-Бутин можно получить одностадийным синтезом из: (А) 1-бутена; (Б) 1,2-бутандиола; (В) 1-бром-1-бутена; (Г) бутана.

11

http://www.mitht.ru/e-library/rating

13.При взаимодействии 2-бутина с Na в жидком аммиаке преимущественно образуется: (А) бутан; (Б) 2-бутанамин; (В) цис-2-бутен; (Г) транс-2-бутен.

14.Максимальную скорость электрофильного нитрования имеет: (А) бензол; (Б) хлорбензол; (В) нитробензол; (Г) этилбензол.

15.В реакциях электрофильного замещения в аренах ориентантами 1 рода

являются оба заместителя: (А) СH3 и NO2; (Б) Сl и OH; (В) OCH3 и CООH; (Г) Br и CH=O.

16.Главным продуктом реакции пропилбензола с хлором на свету является: (А) 3-пропилхлорбензол; (Б) 4-пропилхлорбензол; (В) 1-фенил-1-хлорпропан; (Г) 1-фенил-2-хлорпропан.

17.При взаимодействии изопропилхлорида с метилатом натрия в диметилформамиде при 20 ОС происходит: (А) мономолекулярное нуклеофильное замещение; (Б) бимолекулярное нуклеофильное замещение; (В) мономолекулярное дегидрохлорирование; (Г) бимолекулярное элиминирование.

18.В схеме двухстадийного превращения «пропен → Х → 1-пропанол» вещество Х – это: (А) 1-хлорпропан; (Б) 1-бромпропан; (В) 1-йодпропан; (Г) пропаналь.

19.Одностадийным превращением из этанола нельзя получить: (А) нитроэтан; (Б) хлорэтан; (В) йодэтан; (Г) этилацетат.

20.Фенол не вступает в реакцию: (А) с бромом; (Б) с гидроксидом калия; (В) с серной кислотой; (Г) с бромоводородом.

Уровень В (выбрать три из предложенных вариантов ответа)

1.Метоксигруппа проявляет +М-эффект в молекуле:

1)2-метоксипропена;

2)1-метокси-2-бутена;

3)1-метокси-1-бутена;

4)метилфенилового эфира;

5)бензилметилового эфира;

6)метанола.

12

http://www.mitht.ru/e-library/rating

2.Для реакции 2-метилпропана с SO2 и Cl2 на свету справедливы следующие утверждения:

1)протекает как свободно-радикальное замещение;

2)протекает как радикальное присоединение;

3)преимущественно образуется 2-метил-1-пропансульфохлорид;

4)преимущественно образуется 2-метил-2-пропансульфохлорид;

5)начинается с присоединения хлора к диоксиду серы;

6)является цепной реакцией.

3.1,3-Бутадиен в отличие от 2-бутена:

1)не имеет конфигурационных изомеров;

2)не вступает в реакции электрофильного присоединения;

3)дает продукты 1,2- и 1,4-присоединения;

4)при озонолизе образует два разных продукта;

5)нельзя получить, исходя из бутана;

6)вступает в реакцию Дильса – Альдера.

4.Региоселективно протекают следующие реакции:

1)бензол и ацетилхлорид в присутствии AlCl3;

2)бензол и пропен в присутствии сильной кислоты Бренстеда;

3)фенол и серная кислота;

4)бензол и хлор на свету;

5)бутилбензол и хлор на свету;

6)толуол и перманганат калия в воде.

5.Как бимолекулярное нуклеофильное замещение протекают реакции:

1)этилхлорид и аммиак;

2)бензилхлорид и ацетат натрия в воде;

3)2-метил-3-хлорпентан и гидроксид калия в этаноле при нагревании;

4)2-метил-2-хлорбутан и водный раствор гидроксида натрия;

5)2-бромпентан и иодид натрия в ацетоне;

6)бензилхлорид и нитрит натрия в диметилформамиде.

13

http://www.mitht.ru/e-library/rating

Комментарии к тесту № 2

Уровень А

1.Ковалентная связь тем более полярна, чем сильнее различаются по электроотрицательности связанные атомы. Электроотрицательность атомов зависит от их расположения в периодической таблице. Так, в периоде она увеличивается слева направо, а в группе – снизу вверх.

2.Нитрогруппа связана атомом азота с атомом углерода двойной связи. Атом азота более электроотрицателен, чем атом углерода, кроме того на нем имеется положительный заряд. Поэтому связь азот-углерод очень полярна. Помимо этого в нитрогруппе имеется полярная двойная связь азот-кислород, поэтому имеется сопряжение с С=С-связью.

3.Стабильность сопряженных оснований и, следовательно, кислотные свойства

увеличивают эффекты сопряжения (например, р- ), а также электроноакцепторные заместители (-I и –М).

4.Конфигурационная изомерия возможна при наличии в структуре асимметрических атомов углерода. Это атомы, которые связаны с четырьмя разными заместителями.

5.Электрохимический синтез алканов по Кольбе заключается в анодном окислении анионов карбоновых кислот, при этом происходит отщепление диоксида углерода и рекомбинация образующихся при этом углеводородных радикалов:

2 RCOO 2 R R R

6.Алканы реагируют исключительно в таких условиях и с такими реагентами, которые могут вызывать гомолитический разрыв связи.

7.Данная реакция является реакцией дегидрогалогенирования и происходит в соответствии с правилом Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода.

8.В описанных условиях бромоводород присоединяется к несимметричному алкену против правила Марковникова (через наиболее стабильный радикал).

9.При озонолизе происходит разрыв двойной связи в молекуле алкена с образованием соответствующих альдегидов или кетонов, т.е. двойная связь между

14

http://www.mitht.ru/e-library/rating

атомами углерода разрывается и образуются двойные связи с атомом кислорода для каждого из фрагментов.

10.Сопряженные алкадиены можно получать дегидрогалогенированием 1,3- и 1,4- дигалогеналканов (цифры указывают расположение атомов галогенов относительно друг друга), а также 3- или 4-галогеналкенов (локант относительно двойной связи), а также дегидратацией соответствующих алкандиолов или алкенолов.

11.При термодинамическом контроле главным продуктом присоединения 1 эквивалента брома является термодинамически наиболее выгодный дигалогеналкен. Термодинамические свойства алкенов зависят от замещенности двойной связи: чем более замещена двойная связь, тем более устойчив алкен.

12.Одностадийным синтезом алкины можно получать только дегидрогалогенированием подходящих галогеналкенов.

13.Алкины восстанавливаются натрием в жидком аммиаке до соответствующих алкенов, конфигурация двойной связи которых обусловлена не синхронным присоединением двух атомов водорода к тройной связи (как при каталитическом гидрировании), а последовательным их присоединением.

14.Скорость электрофильного замещения в аренах и их производных зависит от нуклеофильности ароматического ядра, которая в свою очередь определяется величиной электронной плотности на бензольном кольце. Поэтому нуклеофильность зависит от электронных свойств заместителей: электронодоноры увеличивают ее, а электроноакцепторы – уменьшают. Поэтому для решения этой задачи необходимо определить электронные эффекты заместителей и таким образом их характер.

15.Ориентантами 1 рода являются все электронодонорные заместители (+I или +М >> -I) и электроноакцепторы, проявляющие +М-эффект.

16.Взаимодействие гомологов бензола с хлором на свету – это гомолитическая реакция. Ее региоселективность обусловлена большой устойчивостью радикального интермедиата, который стабилизируется эффектом сопряжения.

17.На возможное направление взаимодействия галогенпроизводных с нуклеофилами (основаниями) влияют различные факторы: температура (чем она выше, тем более вероятно дегидрогалогенирование), а также растворитель (в

15

http://www.mitht.ru/e-library/rating

протонных полярных растворителях происходит преимущественно SN1, а в полярных апротонных - SN2).

18.Из пропена в одну стадию можно получить только одно из предложенных галогенпроизводных.

19.Спирты вступают в реакции замещения гидроксильной группы только с сильными кислотами Бренстеда (например, с галогеноводородами и серной кислотой) или с галогенидами фосфора или серы. Кроме того, в одну стадию спирты можно ацилировать.

20.Фенолы как и другие ароматические соединения вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро, а также реагируют с сильными основаниями как ОН-кислота. В отличие от спиртов реакции с разрывом связи С-О для фенолов не характерны.

Уровень В

1.+М-Эффект метоксигруппы обусловлен перекрыванием неподеленной пары электронов на атоме кислорода с π-орбиталью двойной связи. Такое перекрывание возможно только в том случае, если атом кислорода связан непосредственно с sp2-гибридизованным атомом углерода.

2.Сульфохлорирование – реакция, в которой алкан превращается в алкансульфохлорид, причем реакция идет достаточно региоселективно из-за пространственных препятствий, которые создает большой объем диоксида серы при взаимодействии с некоторыми алкильнами радикалами.

3.В качестве правильных вариантов следует выбирать не те утверждения, в которых констатируются общие, характерные или не характерные для этих соединений свойства, а те, в которых показано их различие.

4.Региоселективными являются реакции, в которых один из возможных продуктов

реакции, являющихся структурными изомерами, отличающимися только расположением

заместителя или кратной связи, образуется преимущественно. Причиной

региоселективности чаще всего является бόльшая термодинамическая устойчивость

одного из возможных интермедиатов.

5.Преимущественно как бимолекулярное нуклеофильное замещение протекают реакции

галогенпроизводных, для которых затруднен гетеролиз связи углерод – галоген из-за неустойчивости карбокатионов. Устойчивость карбокатионов растет в ряду: первичные,

вторичные, третичные, аллильные, бензильные. Кроме того, в полярных апротонных

растворителях также преимущественно реализуется механизм SN2.

16

http://www.mitht.ru/e-library/rating

Тест № 3

Уровень А (выбрать один из предложенных вариантов ответа)

1.Атом углерода в sp-гибридизации отсутствует в молекуле: (А) СО2; (Б)1,2- бутадиена; (В) циановодорода; (Г) 1,3-бутадиена.

2.В молекуле хлорэтена атом хлора проявляет эффекты: (А) только –I; (Б) только +I; (В) –I > +М; (Г) –I и –М.

3.Среди перечисленных соединений самой слабой кислотой является: (А) этановая кислота; (Б) хлорэтановая кислота; (В) этанол; (Г) 2-аминоэтанол.

4.При определении конфигурации асимметрического атома углерода самым старшим заместителем является: (А) ОН; (Б) NO2; (В) СН=СН2; (Г) СН2СН3.

5.При пиролизе кальциевой соли гександиовой кислоты и последующем восстановлении амальгамой цинка в соляной кислоте образуется: (А) циклогексан; (Б) циклогептан; (В) циклопентан; (Г) бутан.

6.Главным продуктом реакции 2-метилбутана с разбавленной азотной кислотой при нагревании является: (А) 2-метил-2-нитробутан; (Б) 2-метил-3- нитробутан; (В) 2-метил-1-нитробутан; (Г) 2-нитробутан.

7.3-Метил-2-пентен может быть получен одностадийным синтезом из: (А) 3- метил-2-хлорпентана; (Б) 3-метил-2,3-пентандиола; (В) 3-метил-1- хлорпентана; (Г) 1,2-дибром-3-метилпентана.

8.При взаимодействии 1-бутена с надуксусной кислотой образуется: (А) 2- бутанон; (Б) 1,2-бутандиол; (В) 1,2-диацетоксибутан; (Г) 1,2-эпоксибутан.

9.При взаимодействии 1-метилциклопентена с HBr преимущественно образуется: (А) 1-бром-1-метилциклопентан; (Б) 1-бром-2-метилциклопентан; (В) 1-бром-2-метилциклопентен; (Г) 3-бром-1-метилциклопентен.

10.2-Метил-1,3-бутадиен можно получить дегидрогалогенированием: (А) 1,2- дибром-2-метилбутана; (Б) 2-метил-3-хлор-1-бутена; (В) 2-метил-3-хлор-2- бутена; (Г) 1,4-дибром-2-метил-2-бутена.

11.1,3-Бутадиен не вступает в реакцию Дильса – Альдера: (А) с этиленом; (Б) пропаном; (В) цис-2-бутеном; (Г) 3,3,3-трифторпропеном.

12.1-Бутин можно качественно отличить от 2-бутина реакцией: (А) с бромом; (Б) с бромоводородом; (В) с водой в присутствии сульфата ртути(II); (Г) с аммиачным раствором оксида серебра.

17

http://www.mitht.ru/e-library/rating

13.Пропин не вступает в реакцию: (А) с амидом натрия; (Б) с бромом; (В) с бромоводородом; (Г) с бензолом.

14.В реакциях электрофильного замещения в производных бензола оба заместителя являются ориентантами 2 рода: (А) СООН и СF3; (Б) Сl и NO2;

(В) NH2 и СOOH; (Г) СН3 и ОН.

15.При взаимодействии бензола с пропеном в присутствии сильной кислоты Бренстеда образуется: (А) пропилбензол; (Б) изопропилбензол; (В) аллилбензол; (Г) 1-фенилпропен.

16.При нагревании 1-бутена с хлором при 400 ОС образуется: (А) 3-хлор-1- бутен; (Б) 4-хлор-1-бутен; (В) 1,2-дихлорбутан; (Г) 1,2-дихлор-1-бутен.

17.Реакцией (S)-2-бромбутана с метилатом натрия в диметилформамиде можно получить: (А) (S)-2-метоксибутан; (Б) (R)-2-метоксибутан; (В) рацемический 2-метоксибутан; (Г) 2-бутен.

18.Для одностадийного синтеза 2-бутанола нельзя использовать в качестве исходного соединения: (А) уксусный альдегид; (Б) 2-бутанон; (В) 2-бутен; (Г) ацетон.

19.При последовательном взаимодействии 2-пропанола с натрием, а затем с этилбромидом образуется: (А) 2-метил-2-бутанол; (Б) 2-метилбутан; (В) 2- этоксипропан; (Г) пропен.

20.При нагревании с КОН пара-нитробромбензол превращается: (А) в 2- бром-5-нитрофенолят калия; (Б) в пара-нитрофенолят калия; (В) в пара- бромфенол; (Г) в пара-нитрофенол.

Уровень В (выбрать три из предложенных вариантов ответа)

1.Ацетат-анион по сравнению с этилат-анионом:

1)менее основен из-за делокализации заряда;

2)более основен из-за +М-эффекта ацетильной группы;

3)является сопряженным основанием более сильной кислоты;

4)является сопряженным основанием более слабой кислоты;

5)может быть описан только одной структурой Льюиса;

6)содержит связи, делокализованные вследствие р-π-сопряжения.

18

http://www.mitht.ru/e-library/rating

2.Для реакции 2,2-диметилпропана с хлором на свету справедливы следующие утверждения:

1)протекает как радикальное присоединение;

2)протекает как цепная реакция;

3)начинается с гомолитического разрыва связи в молекуле хлора;

4)образуется только один продукт монохлорирования;

5)протекает по правилу Марковникова;

6)катализируется хлоридом алюминия.

3.1-Бутен в отличие от 1-бутина:

1)не реагирует с амидом натрия;

2)реагирует с фенилмагнийбромидом;

3)реагирует с бромом;

4)не гидрируется на палладии, отравленном серой;

5)вступает в реакцию гидратации;

6)вступает в реакцию эпоксидирования.

4.Для реакции фенола с H2SO4 справедливо следующее:

1)протекает медленнее, чем аналогичная реакция бензола;

2)протекает быстрее, чем аналогичная реакция бензола;

3)является реакцией электрофильного замещения;

4)преимущественно образуется мета-фенолсульфокислота;

5)образуется смесь орто- и пара-фенолсульфокислот;

6)протекает с гомолитическим разрывом связей.

5.Спирты в отличие от фенолов:

1)являются более сильными кислотами;

2)проявляют более слабые кислотные свойства;

3)не реагируют с уксусным ангидридом;

4)могут подвергаться дегидратации;

5)не реагируют с тионилхлоридом;

6)являются более сильными О-нуклеофилами.

19

http://www.mitht.ru/e-library/rating

Комментарии к тесту № 3

Уровень А

1.sp-Гибридизация атома углерода позволяет атому образовывать связи только с двумя соседними атомами.

2.Связь атомов хлора и углерода полярна, т.к. электроотрицательности атомов отличаются. Кроме того, р-орбиталь атома хлора, на которой находится

неподеленная пара электронов, может взаимодействовать с -орбиталью С=С- связи (сопряжение). Однако взаимодействие орбиталей разных энергетических уровней является довольно слабым.

3. Стабильность сопряженных оснований увеличивают эффекты сопряжения

(например, р- ), а также электроноакцепторные заместители. Соответственно в этих случаях возрастает сила кислот Бренстеда.

4.Старшинство заместителя определяется порядковым номером атома, связанного с хиральным центром. Если же этот критерий не дает различия, то сравнение проводят в следующем слое атомов каждого из сравниваемых заместителей.

5.При пиролизе кальциевых солей дикарбоновых кислот с достаточно длинной углеродной цепью происходит внутримолекулярная циклизация при отщеплении карбоната кальция. Амальгама цинка в соляной кислоте восстанавливает карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) до насыщенных углеводородов.

6.Речь идет о нитровании по Коновалову, которое протекает с высокой степенью региоселективности, причем при наличии в исходном соединении третичного атома водорода происходит именно его замещение.

7.Из насыщенных соединений региоселективно (в соответствии с правилом Зайцева) алкены можно получить: а) дегидратацией алканолов, б) дегидрогалогенированием алкилгалогенидов.

8.Реакция Прилежаева – взаимодействие алкенов с надкислотами – приводит к образованию циклических оксидов алкенов, так называемых оксиранов.

9.Присоединение бромоводорода к несимметричным алкенам в условиях, не

благоприятствующих гомолитической реакции, происходит в соответствии с

20

http://www.mitht.ru/e-library/rating