- •О.П. Семёнова, п.В. Решетов многоатомные алифатические и ароматические спирты. Фенолы, полиамины, аминоспирты. Методическая разработка к лабораторно – практическому занятию
- •Многоатомные алифатические и ароматические спирты. Фенолы. Полиамины, аминоспирты.
- •Классификация спиртов
- •Гомологический ряд одноатомных спиртов.
- •Радикало-функциональная и заместительная номенклатуры спиртов.
- •Изомерия спиртов.
- •Строение спиртов.
- •Химические свойства
- •Многоатомные спирты
- •Физические свойства спиртов.
- •Классификация фенолов.
- •Номенклатура и изомерия.
- •Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
- •Физические свойства.
- •Химические свойства.
- •Фенол. Резорцин. Адреналин. Применение в медицине. Трехатомные фенолы.
- •Строение молекулы амина
- •Диамины.
- •Аминоспирты
- •Вопросы для самоконтроля:
- •Экспериментальная часть Лабораторная работа
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Ответы к тестам
Диамины.
Простейшим диамином является этилендиамин. Он образуется при аммонолизе 1,2-дихлорэтана.
Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин), образуются при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливают ядовитость гниющих белков.
Аминоспирты
Это соединения, содержащие в молекуле одновременно гр. –NН2 и –ОН. Первый член гомологического ряда
2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин
Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.
Коламин по гр. –NН2 проявляет свойства аминов и спиртов.
Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС15, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.
Взаимодействие с активными металлами.
Взаимодействие с РCl5 и НСl (реакции SN)
Взаимодействие с галогеналканами:
Взаимодействие с ангидридами кислот:
Реакции по NH2- группе.
Взаимодействие с сильными кислотами приводит к образованию устойчивых солей.
гидрохлорид 2- аминоэтанола
Взаимодействие с водой.
Взаимодействие с ангидридами кислот.
В реакции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:
В организме донором метильных групп является аминок-та метионин
Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин, является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.
в организме образуется при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.
Вопросы для самоконтроля:
Классификация и номенклатура спиртов
Виды изомерии спиртов.
На основе электронного строения пропанола-1, охарактеризуйте химические свойства спиртов.
Применение спиртов в медицине.
Классификация и номенклатура фенолов. Изомерия.
Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
Физические свойства и химические свойства фенола.
Фенол. Резорцин. Гидрохинон. Пирокатехин. Применение в медицине. Фенолы как антиоксиданты.
Классификация и изомерия аминов.
На основе электронного строения этиламина охарактеризуйте химические свойства аминов.
Какие из алифатических аминов проявляют более выраженные основные свойства и почему?
Строение этилендиамина.
Строение коламина. Как влияют функциональные группы в коламине друг на друга.
Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты, участвует при передаче нервного возбуждения в нервных тканях, т. е. является нейромедиатором. Напишите реакцию его образования.
Пикриновая кислота входит в состав взрывчатых веществ. Напишите реакцию её образования.
Напишите реакции взаимодействия анилина с Br2, HO-NO2, HO-SO3H
Экспериментальная часть Лабораторная работа
Опыт 1 Получение глицерата меди (II)
В пробирку внесите 2-3 капли раствора сульфата меди (II) и 2 капли раствора гидроксида натрия. Что наблюдаете? К полученному осадку гидроксида меди (II) добавьте 4 капли глицерина и встряхните пробирку. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.
Эта реакция используется для обнаружения органических соединений, содержащих две и более групп ОН у соседних атомов углерода (качественная реакция).
Пример ответа:
Глицерат меди (синее окрашивание)
Опыт 2 Получение фенолята железа (качественная реакция на фенол)
В пробирку внесите 6 капель прозрачного водного раствора фенола и 1 каплю раствора хлорида железа (III) FeCI3. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.
Пример ответа:
3С6Н5ОН + FеС13 (С6Н5О)3Fе + 3НС1
Фиолетовое окрашивание