Мочевина

Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.

Мочевина является производным угольной кислоты.

В промышленности мочевину получают:

Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.

Мочевина – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 133 ^оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными свойствами.

Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещества, плохо растворимы в воде:

Химические свойства

В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.

Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

Взаимодействие с НNO₂

При действии НNО₂ мочевина, как первичный амин, выделяет N₂. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH₂)₂CO + 2HONO  2N₂ + CO₂ + 3H₂O

При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Н

Хлорметан

₂N––NH₂ + С1 – СН₃  Н₂N––NH–СН₃ + НС1

Метилмочевина

Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Н

Ацетилхлорид

₂N–CO–+ Cl–CO–CH₃ Н₂N–CO–NH––CH₃

Ацетилмочевина

СН₃––––NHСОNH₂

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:

Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал.

Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH₂)₂CO + HOH  CO₂ + 2NH₃

Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)₂ в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

Действие щелочного раствора гипобромита натрия

Происходит выделение N₂ и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH₂)₂CO + 3NaBrO  3NaBr + N₂ + CO₂ + 2H₂O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина

Н₂N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н₂СО₃. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами.

2. Классификация карбоновых кислот.

3. Виды изомерии карбоновых кислот.

4. Номенклатура карбоновых кислот.

5. Строение карбоновых кислот.

6. Химические свойства карбоновых кислот.

7. Механизмы реакции нуклеофильного замещения, этерификации

8. Двухосновные кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая).

9. Химические свойства производных карбоновых кислот – мочевины.

10. Основные реакции метаболизма карбоновых кислот в организме.

Упражнения:

1. Напишите все изомеры общей формулы С₄Н₈О₂. назовите их.

2. Изобразите строение карбоксильной группы. Укажите основные реакционные центры карбоновых кислот.

3. Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)₂ и СаСО₃.

4. Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.

5. Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.

6. Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.

7. Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.

8. Сравните основные свойства мочевины и аминов.

9. Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.

10. Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.