Энантиомерия:
Оптические изомеры – энантиомеры или антиподы
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-глюкоза
[ ] = +52.5o
|
CHO |
HO |
H |
H |
OH |
HO |
H |
HO |
H |
|
CH2OH |
L-глюкоза
-52.5o
13 |
6/29/19 |
Диастереомерия: |
диастереомеры, |
эпимеры |
но не эпимеры |
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-глюкоза
|
CHO |
HO |
H |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-манноза
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
HO |
H |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-галактоза
4-эпимеры
14 |
6/29/19 |
Генетический Д – ряд сахаров
|
CHO |
H |
OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
D-глицeриновый альдeгид |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
HO |
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
D-эритроза |
|
|
|
|
|
D-трeоза |
|
|
|
|
|||
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
H |
OH |
|
|
HO |
H |
|
|
H |
OH |
|
HO |
|
H |
|
|
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
HO |
H |
|
|
HO |
|
H |
|
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
D-рибоза |
|
|
D-арабиноза |
|
D-ксилоза |
|
D-Ликсоза |
||||||||
|
CHO |
CHO |
|
CHO |
|
CHO |
|
CHO |
|
CHO |
|
CHO |
|
|
CHO |
|
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
|
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
HO |
H |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
HO |
H |
|
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
HO |
H |
HO |
H |
HO |
H |
|
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
|
H |
OH |
|
CH2OH |
CH2OH |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
D-аллоза D-альтроза |
D-глюкоза |
D-манноза |
D-гулоза |
D-идоза |
D-галактоза |
D-талоза |
||||||||||
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6/29/19 |
Генетический Д – ряд сахаров
|
CH2OH |
|
C O |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-ï ñèêî çà |
|
16 |
|
CH2OH |
C O |
CH2OH |
дигидро ксиацeто н
CH2OH
C
O
H
OH CH2OH
D-эритрулоза
|
CH2OH |
|
C O |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-рибулоза |
|
|
CH2OH |
|
C O |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-ф рукто за |
|
|
CH2OH |
|
C O |
HO |
H |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-ксилулоза |
|
CH2OH
|
C O |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-ñî ðáî çà |
|
|
CH2OH |
|
C O |
HO |
H |
HO |
H |
H |
OH |
|
CH2OH |
|
6/29/19 |
D-тагато за |
|
Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется по последнему асимметрическому атому
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
|
CHO |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-глюкоза D-арабиноза
|
CHO |
H |
OH |
H |
OH |
CH2OH
D-эритроза
|
CHO |
H |
OH |
|
CH2OH |
D-глицериновый альдегид
17 |
6/29/19 |
3. Циклические формы моносахаридов
1). Образование циклических полуацеталей
|
|
O |
H |
+ |
|
|
O |
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
C + C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
R |
|
C |
|
|
|
OC2H5 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||
18 |
6/29/19 |
19 |
6/29/19 |
|
OH |
O |
O |
O H |
C |
|
||
H |
|
C |
|
|
|
H |
CH2OH |
|
|
H |
OH |
O |
|
||
H |
H |
C |
OH |
||
HO |
|
H |
H |
OH |
|
|
CH2OH |
|
|
CH OH |
|
||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
H |
H |
O |
OH |
H |
H |
O |
H |
HO |
OH |
H |
или |
|
OH |
H |
|
|
|
H |
HO |
|
|
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
-аномeр |
|
|
-аномeр |
|
|||
20 |
6/29/19 |
HO |
C |
H |
H |
|
OH |
HO |
|
H |
H |
|
OH |
H |
|
O |
CH2OH
-аномер аномер
Аномеры
H C
O
HOH
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH2OH |
H |
C |
OH |
H |
|
OH |
HO |
|
H |
H |
|
OH |
H |
|
O |
CH2OH
открытая цепь |
- |
21 |
6/29/19 |
22
6/29/19
23 |
6/29/19 |
24 |
6/29/19 |