2. Синтез уксусноизоамилового эфира

2.1 Основная реакция синтеза:

2.2 Побочные реакции:

2.3 Свойства синтезируемого вещества по литературным данным:

молекулярная масса- 130.18 г/моль

t=142˚С

t= - 78.5˚С

d=0.8719

n=1.40535

Хорошо растворим этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, хлороформом, трудно растворяется в воде (0,31 г в 100 мл).

2.4 Свойства основных исходных соединений

Формула	Мол. масса, г/моль	T,˚С	t,˚С	d	n	Растворимость
						в воде	в органич. раств.
CH3COOH	60	16.6	118.1	1.0492	1.3720	∞	∞
C5H12O	88	-117.2	132.0	0.8120	1.4075	2.7	хлф., ац., эт., эф.

М.р – мало растворим, р – растворим, х.р – хорошо растворим, н.р – не растворим.

Эт- этанол, эф – эфир, хлф – хлороформ.

Расчет количеств исходных веществ, необходимых для синтеза:

В соответствии с методикой в синтезе используется:

14,3 см³ 100%-ой уксусной кислоты (= 1,049)

27,7 см³ изоамилового спирт а (= 0,821)

Исходя из этого, находим мольное соотношение реагирующих веществ.

Уксусная кислота

где: 1,0492 – плотность 99%-ной уксусной кислоты, г(см³)^-1;

0,1 – массовая доля уксусной кислоты в растворе;

60 – молярная масса уксусной кислоты, гмоль^-1

Изоамиловый спирт

где: 88 - молярная масса изоамилового спирта, гмоль^-1

Мольное соотношение реагентов:

уксусная кислота : изоамиловый спирт = 0,2499 : 0,2552 = 1 : 1,02

Сохраняя это мольное соотношение, находим массовые и объемные количества реагирующих веществ, исходя из 15 мл уксусной кислоты.

В них содержится:

Изоамиловый спирт

Таким образом, для проведения синтеза необходимо:

15 мл уксусной кислоты

29,02 мл изоамилового спирта

Из уравнения реакции следует, что из 0,2621 моль уксусной кислоты (продукт, взятый в недостатке) получается 0,2621 моль уксусноизоамилового эфира. Поэтому теоретический выход уксусноизоамилового эфира:

0,2621130 = 34,073 г

Ожидаемый выход уксусноизоамилового эфира можно рассчитать по пропорции, учитывая, что по методике из 14,3 г уксусной кислоты образуется 2 г уксусноизоамилового эфира:

14,3  15

27,7  Х

Реагент	Число моль	Избыток,%	В граммах		Объём,см^3
			химически чистого	раствора
Уксусная кислота	0,2499	0	14,994	149,94
Изоамиловый спирт	0,2552	2,1208	22,4576	224,576

Описание установки

1 - реакционная колба; 2 - водоотделитель; 3 - обратный холодильник;

4 – электронагреватель; 5 – штатив лабораторный.

рис. 1 Прибор для удаления воды из реакционной смеси

1 – перегонная колба; 2 – двурогая насадка; 3 – термометр; 4 – холодильник нисходящий; 5 – аллонж; 6 – колба–приемник; 7 – электронагреватель;

8 – штативы лабораторные

рис. 2 Прибор для перегонки при атмосферном давлении

Ход работы

Основная реакция синтеза:

В круглодонную колбу на 100 см³ с ловушкой и обратным водяным холодильником помещают смесь 14,3 см³ ледяной уксусной кислоты и 27,7 см³ изоамилового спирта. Прибавляют 4 капли концентрированной серной кислоты, бросают несколько «кипелок» и нагревают на электроплитке (рис.1). Реакционная смесь должна кипеть. Постепенно в ловушке собирается жидкость, разделяющаяся на два слоя. Реакция считается законченной, когда количество выделившейся воды (нижний слой) будет равно вычисленному по уравнению реакции. Верхний слой из ловушки с помощью делительной воронки возвращают обратно в колбу.

После охлаждения реакционную смесь из колбы переливают в делительную воронку, промывают водой, затем 5%-ным раствором соды и вновь водой (до нейтральной реакции по лакмусу). Уксусноизоамиловый эфир сушат безводным сульфатом натрия или магния (до прозрачности раствора). Затем продукт перегоняют (рис. 2). Собирают фракцию, кипящую при 138-142^оС.

Список литературы:

1. Роганов Г.Н., Баранов О.М., Петрова-Куминская С.В. Методические указания к лабораторным занятиям по теме «Методы очистки» курса органической химии для студентов специальностей 1001-1017. -Могилев: Ротапринт МТИ, 1982. - 22 с.

2. Геллер Б.Э., Сорокина Г.С. Методические указания по выполнению учебной исследовательской работы в химических лабораториях института. Техника лабораторных работ. - Могилев: Ротапринт ПКТИАМ, 1987. - 33 с.

11