Раздел ш. Циклические соединения Классификация циклических соединений

Циклические соединения делятся на карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в своих циклах только атомы углерода, в то время как в циклах гетероциклических соединений имеются атомы других элементов (кислорода, азота, серы и т.д.).

Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические и ароматические соединения.

Алициклические соединения

Алициклические соединения – это соединения, молекулы которых содержат один или несколько циклов неароматического характера.

Термин «алициклические» означает алифатические циклические соединения, так как по своим свойствам они похожи на соответствующие соединения алифатического ряда.

Однако, несмотря на большое сходство между алифатическими и алициклическими соединениями, имеются некоторые особенности в поведении последних, что обусловлено наличием в них циклической структуры.

Классификация алициклических соединений

Алициклические соединения подразделяются в зависимости от величины цикла, числа циклов и способа соединения циклов.

Простейший алициклический цикл – трехчленный. Но известны алициклы с числом атомов углерода до 30 и более.

Алициклические соединения, содержащие в молекуле два, три, четыре и более циклов, соединенных между собой различным способами, называются полиалициклическими соединениями.

В зависимости от способа соединения циклов они могут иметь один, два, три или более общих углеродных атомов.

В соответствии с этим бициклические соединения классифицируют:

1. спираны имеют один общий для двух циклов атом углерода;

2. в соединениях с конденсированными циклами общими для двух циклов являются два соседних атома углерода;

3. если общих атомов углерода больше двух, то алициклы называются мостиковыми.

По характеру связей в циклах различают:

1. насыщенные алициклические соединения (циклоалканы);

2. ненасыщенные алициклические соединения с одной двойной связью (циклоалкены), с двумя – циклоалкадиены, с тремя – циклоалкатриены, с одной тройной связью – циклоалкины.

Циклоалканы (циклопарафины)

Циклоалканами называют предельные алициклические углеводороды, в молекулах которых все углеродные атомы цикла соединены между собой простыми одинарными ϭ – связями.

По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды – алканы (парафины), откуда и происходит их название – циклоалканы (циклопарафины).

Циклоалканы иногда называют полиметиленовыми углеводородами (т.е. состоящими из связанных между собой в кольцо метиленовых групп СН₂), или нафтенами, так как некоторые циклоалканы (циклопентаны, циклогексаны и их производные) содержатся в некоторых сортах нефти (например, кавказская или калифорнийская).

Состав циклоалканов выражают общей формулой С_n H_2n, т.е. они изомерны этиленовым углеводородам (алкенам).