- •1. Алканы
- •Введение
- •1. Классификация органических соединений
- •2. Классификация органических реакций
- •3. Способы образования ковалентной связи
- •4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул
- •4.1. Sp3-Гибридизация
- •4.2. Sр2-Гибридизация
- •4.3. Sp-Гибридизация
- •5. Алканы
- •Гомологический ряд алканов. Число структурных изомеров
- •5.1. Физические свойства
- •5.2. Химические свойства
- •5.2.1. Галогенирование
- •Зависимость реакционной способности галогенов от энергии связи h–Hal
- •5.2.2. Нитрование
- •5.3.4. Декарбоксилирование карбоновых кислот
- •6.2. Плоскополяризованный свет. Оптическая активность
- •6.3. Строение молекул и оптическая активность
- •6.4. Обозначение конфигураций
- •7. Циклоалканы
- •7.1 Номенклатура. Изомерия
- •7.2. Физические свойства
- •7.3. Типы напряжения
- •7.4. Строение
- •Теплоты сгорания и энергии напряжения циклоалканов
- •7.4.1. Особенности пространственного строения некоторых циклоалканов
- •7.5. Химические свойства
- •7.6. Способы получения
- •8.1. Физические свойства
- •Физические свойства алкенов
- •8.2. Химические свойства
- •8.2.1. Присоединение галогенов
- •8.2.1.1. Механизм реакции
- •8.2.1.2. Реакционная способность галогенов в реакции АdЕ
- •8.2.2. Присоединение галогеноводородов
- •8.2.2.1. Механизм реакции
- •8.2.2.2. Направление электрофильного присоединения
- •8.2.2.3. Реакционная способность и селективность
- •8.2.2.4. Перегруппировка
- •Механизм реакции
- •8.2.3. Присоединение бромистого водорода в присутствии
- •1. Инициирование:
- •2. Рост цепи:
- •3. Обрыв цепи:
- •8.2.4. Присоединение серной кислоты
- •8.2.5. Гидратация алкенов. Присоединение спиртов
- •8.2.6. Гидроборирование алкенов
- •8.2.7. Алкилирование алкенов
- •8.2.8. Гидрирование. Теплота гидрирования
- •8.2.9. Теплота гидрирования и устойчивость алкенов
- •8.2.10. Окисление
- •8.2.11. Полимеризация алкенов
- •8.2.12. Реакция аллильного замещения. Галогенирование
- •8.3. Способы получения алкенов
- •9.1. Устойчивость сопряженных диенов
- •9.2. Химические свойства
- •9.2.1. Электрофильное присоединение
- •9.2.2. 1,2- И 1,4-Присоединение. Кинетический контроль, термодинамический контроль
- •9.2.3. Диеновый синтез. Реакция Дильса-Альдера
- •9.2.4. Полимеризация
- •9.3. Способы получения
- •10. Алкины
- •Характеристики химических связей в молекуле алкинов
- •10.1. Физические свойства
- •10.2. Химические свойства
- •10.2.1. Реакции присоединеня
- •10.2.1.1. Каталитическое гидрирование и восстановление
- •10.2.1.2. Реакции электрофильного присоединения Галогенирование
- •Гидрогалогенирование
- •Гидратация
- •10.2.1.3. Нуклеофильное присоединение
- •10.2.2. Кислотность алкинов
- •Константы кислотности некоторых соединений
- •10.2.3. Взаимодействие алкинов с карбонильными соединениями
- •10.2.4. Окисление алкинов
- •10.2.5. Радикальное присоединение бромоводорода
- •10.3. Способы получения
- •11. Арены
- •11.1. Сравнение свойств бензола со свойствами алкенов
- •11.2. Теплота гидрирования. Энергия резонанса
- •11.3. Строение бензола
- •11.4. Ароматичность
- •11.5. Физические свойства
- •Физические свойства аренов
- •11.6. Химические свойства
- •11.6.1. Электрофильное замещение
- •11.6.2. Свободнорадикальное замещение в боковой цепи аренов
- •11.6.3. Реакции окисления
- •11.7. Методы синтеза аренов
- •12.1. Влияние заместителей на реакционную способность бензольного кольца
- •12.2. Влияние заместителя на выбор места электрофильной атаки
- •13. Многоядерные ароматические соединения
- •13.1. Нафталин
- •13.2. Антрацен и фенантрен
- •14. Гетероциклические соединения
- •14.1. Пятичленные гетероциклы
- •14.1.1. Строение
- •14.1.2. Химические свойства
- •14.1.3. Способы получения
- •14.2. Пиридин
- •14.2.1. Строение пиридина
- •14.2.2. Химические свойства
- •14.3. Хинолин
- •15. Галогеналканы
- •15.1. Нуклеофильное замещение
- •15.1.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение
- •15.1.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение
- •15.1.3. Сравнение реакций sn 1 и sn 2
- •15.2. Реакции отщепления (элиминирование)
- •15.2.1. Бимолекулярное отщепление е2
- •15.2.2. Мономолекулярное отщепление е1
- •15.2.3. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования
- •15.3. Методы синтеза галогеналканов
- •16.2. Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола, - отщепление - присоединение
- •16.3. Бимолекулярное нуклеофильное замещение sn2Ar
- •16.4. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом кольце
- •17. Магнийорганические соединения
- •17.1. Получение и строение магнийорганических соединений
- •17.2. Синтез спиртов и кислот
- •Библиографический список
- •Оглавление
- •Часть 1
1. Алканы
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
″Ярославский государственный технический университет″
Кафедра «Органическая химия»
А.Ф.Бетнев, И.С. Колпащикова, Е.Р. Кофанов, Е.М.Алов
Органическая химия
Часть 1
УГЛЕВОДОРОДЫ.
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Рекомендовано
научно-методическим советом
университета в качестве учебного пособия
Ярославль
2012
ББК 24.23
О 64
УДК 547
Рецензенты: кафедра “Бионеорганическая и биофизическая химия” Ярославской государственной медицинской академии; В.Н.Казин, канд. хим. наук, доцент кафедры общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета.
А.Ф.Бетнев, И.С. Колпащикова, Е.Р. Кофанов, Е.М.Алов
О 64 Органическая химия. Часть 1. Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов: Учебное пособие / Яросл. гос. техн. ун-т.- Ярославль, 2012.- 182 с.
ISBN 5-230-17813-2
В пособии рассмотрены основные вопросы строения и реакционной способности, типичные реакции и основные способы получения ациклических, карбоциклических и ароматических соединений, а также галогенпроизводных углеводородов. Пособие составлено с учетом важнейших достижений органической химии за последние годы.
Предназначено для студентов специальности «Химическая технология органических веществ», а также может быть рекомендовано для студентов заочной и дневной формы обучения всех специальностей химико-технологического факультета.
Ил. 18. Табл. 17. Библиогр. 5.
О Без объявл. ББК 24.23
ISBN 5-230-17813-2 Ярославский государственный
технический университет, 2012
Введение
Значение химии вообще, и органической химии в особенности, трудно переоценить. Еще в 18 веке великий русский ученый М. В. Ломоносов говорил: «Широко простирает химия руки свои в дела человеческие» и с этим нельзя не согласиться – нет такой отрасли человеческой деятельности, которой бы не коснулись достижения химии.
Органическая химия – это химия соединений углерода. Вначале органическая химия определялась как химия соединений, которые образуются живой материей. Вплоть до середины 19 века многие химики считали, что органические соединения могут образовываться только в живых организмах и, следовательно, их нельзя синтезировать из неорганических веществ.
В настоящее время большинство органических соединений получают синтетически, используя в качестве сырья, в основном более простые органические соединения. Природными источниками простейших органических соединений являются нефть и уголь.
Что же характерно для соединений углерода и заставляет рассматривать их отдельно от соединений остальных ста с лишним элементов периодической системы? Прежде всего, число органических соединений во много раз превышает число неорганических соединений. А молекулы органических соединений могут быть очень большими по размеру и сложными по строению.
Каковы же особенности углерода, позволяющие ему образовывать столь большое число соединений? Атомы углерода могут соединяться друг с другом, как не могут соединяться атомы никакого другого элемента. Атомы углерода могут образовывать цепи из тысяч атомов или кольца любого размера; цепи и кольца могут иметь разветвления и перекрестные связи. Углеродные атомы, участвующие в образовании этих цепей и колец, могут быть связаны с другими атомами, в основном с водородом, а также с кислородом, азотом, серой, фосфором, галогенами и другими элементами.