6.1. З а м е с т и т е л ь н а я н о м е н к л а т у р а (номенклатура замещения).

Характеристические группы, перечисленные табл. 1, всегда обозначаются префиксами, присоединяемыми к названию исходного соединения. В случае необходимости добавляют умножающие приставки и нумеруют положения.

Т а б л и ц а 1

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только в префиксе

Характеристические группы	Префикс
-Br	Бромо-^1
-Cl	Хлоро-^1
-F	Фторо-^1
-I	Иодо-^1
=N2	Диазо-
-NO	Нитрозо-
-NO2	Нитро-
-OR	R-окси-

¹ В русской химической литературе принято при составлении названий опускать последнюю букву "о".

Характеристическая группа из табл. 1 получает наименьший цифровой индекс, если она является единственным заместителем в ациклической или циклической структурах, не содержащих кратных связей, или в ароматической структуре. При наличии в ациклической или циклической (неароматической) структурах еще и кратной связи уже этой связи дается наименьший номер. В случае одновременного присутствия характеристических групп из табл. 1 и углеводородных радикалов порядок нумерации должен быть таким, чтобы заместители получили наиболее низкие возможные номера.

П р и м е р ы:

Характеристические группы, указанные в табл. 2, приведены в порядке убывания старшинства и могут включаться в название исходного соединения в форме суффиксов или префиксов.

Т а б л и ц а 2

Характеристические группы, употребляемые в заместительной номенклатуре в качестве как суффиксов, так и префиксов

Обозначение в префиксе	Название класса соединений и группа	Обозначение в суффиксе
-онио-, ониа-	Катионы	-оний
^	Карбоновые кислоты	-овая кислота
Карбокси-		-карбоновая кислота
Сульфо-	Сульфоновые кислоты	-сульфоновая кислота
^	Сложные эфиры	R...оат
R-оксикарбонил-		R...карбоксилат
^	Ацилгалогениды (Галогенангидриды)	-оилгалогенид

П р о д о л ж е н и е т а б л и ц ы 2

Обозначение в префиксе	Название класса соединений и группа	Обозначение в суффиксе
Галоформил-		-карбонилгалогнид
^	Амиды	-амид
Карбамоил-		-карбоксамид
^	Нитрилы	-нитрил
Циано-		-карбонитрил
Оксо-	Альдегиды	-аль
Формил-		-карбальдегид
Оксо-	Кетоны	-он
Гидрокси-	Спирты	-ол

О к о ч а н и е т а б л и ц ы 2

Обозначение в префиксе	Название класса соединений и группа	Обозначение в суффиксе
Гидрокси-	Фенолы	-ол
Меркапто-	Тиолы	-тиол
Гидроперокси-	Гидропероксиды	
Амино-	Амины	-амин
Имино-	Имины	-имин
R-окси-	Простые эфиры	
R-тио-	Сульфиды	
R-диокси-	Пероксиды	

_______________________________

¹ Заключенный в скобки атом углерода входит в название исходного соединения, но не в суффикс или префикс.

² Если радикал R в соединении R¹-CO-O-R содержит заместитель, имеющий в качестве старшей группы преимущество при перечислении, то для обозначения группы R¹-CO-O- пользуются префиксом ацилокси-. Например, СH₃-CH₂-CO-O-CH₂-CH₂-CH₂-COOH называется 4-пропионилокси-масляная кислота.

Если в соединении присутствует одна характеристическая группа из табл. 2, то именно она является с т а р ш е й и будет фигурировать в качестве суффикса в названии соединения.

П р и м е р ы:

_______________________________

¹ В случае первичных алкиламинов со сложным (замещенным) радикалом, а также первичных аминов со сложной циклической структурой суффикс -амин присоединяют к названию исходного соединения. Названия простых аминов RNH₂, R¹R²NH и R¹R²R³N образуются предпочтительно путем присоединения к слову амин названий радикалов. При таком способе образования названий амин можно рассматривать в качестве исходного соединения, заменяющего в этой роли аммиак.

Если соединение содержит более одной группы, указанной в табл. 2, то за старшую группу принимают ту из них, которая характеризует класс веществ, перечисленный раньше других.

После того, как выбрана старшая группа, выбирают исходную структуру, включающую в себя эту старшую группу или присоединенную к ней. Если соединение включает в себя циклические структуры, то исходной структурой является старшая из них. Определяют старшинство циклических структур, последовательно применяя нижеуказанные критерии:

1. Все гетероциклы старше карбоциклов, например:
2. Система с большим числом циклов является старшей, например:
3. Система с наименьшей степенью гидрогенизации является старшей, например:

Нумерацию исходной структуры проводят таким образом, чтобы старшая группа получила наименьший цифровой индекс.

Наименования всех оставшихся групп, за исключением старшей, являются префиксами и располагаются в названии в алфавитном порядке без учета умножающих приставок.

П р и м е р ы:

Старшая группа: Главная цепь (исход- ная структура): Главная цепь вместе со старшей группой: Видоизменение, свя- занное с ненасыщен- ностью: Префиксы ( в алфа- витном порядке):

-COOH C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-COOH C-C-C-C=C-C-COOH Br- HO- CH3-

-овая кислота Гептан Гептановая кислота 3-Гептеновая кислота Бромо- Гидрокси- Метил-

Полное название: 2,6-Дибромо-5-гидрокси-5-метил-3-гептеновая кислота

Старшая группа:	-СООН
Старшая циклическая (исходная) структура: Исходная структура вместе со старшей группой:		Бензол Бензойная кислота
Префиксы (в алфавит-ном порядке):	(СН3)2N- NC-	Диметиламино- 4'-Карбокси- циклогексил- Циано-

Полное название: 2-Диметиламино-4-(4'-карбоксициклогексил)-6-цианобензойная кислота

Старшая группа: Главная цепь (исходная структура): Видоизменение, связанное с ненасыщенностью: Главная цепь вместе со старшей группой: Префикс:

-ОН С-С-С-С-С С=С-С-С-С СН3-

-ол Пентан 4-Пентен 4-Пентен-2-ол Метил-

Полное название: 3-Метил-4-пентен-2-ол

7-(2-Карбоксициклогексил)-2-наф-тойная кислота 3-Сульфопропионовая кислота	3-(п-Ацетоксифенил)пропионовая кислота 3-(п-Метоксикарбонилфенил)про-пионовая кислота
п-(2-Хлороформилэтил)фенилуксус-ная кислота Этил-3-цианопропионат 4-Оксобутановая кислота 5-Оксогексановая кислота п-Гидроксибензойная кислота 3-Аминобутанонитрил п-Аминобензолтиол (п-Аминотиофенол)	п-Карбамоилфенилуксусная кислота 4’-Формил-4-бифенилкарбоно-вая кислота 5-Гидроксигексановая кислота п-Меркаптобензойная кислота 4-Гидроперокси-1-пентанол 4-Метоксипентаналь п-Метилтиобензонитрил

6.2. Р а д и к а л ь н о - ф у н к ц и о н а л ь н а я н о м е н к л а т у р а

Радикально-функциональной номенклатурой пользуются для названия соединений, в которых присутствуют группы, указанные в табл. 3.

Т а б л и ц а 3

Некоторые названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре

Группа	Названия классов соединений
-CN	Цианид
>CO	Кетон
-OH	Спирт
-O-OH	Гидропероксид
>O	Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2	Сульфид, сульфоксид, сульфон
-F, -Cl, -Br, -I	Фторид, хлорид, бромид, иодид

Единственную характеристическую одновалентную группу в соединении обозначают понятием, определяющим принадлежность к функциональному классу (табл. 3). Остаток молекулы, присоединенный к этой группе, рассматривают как радикал¹, название которого предшествует названию функционального класса.

П р и м е р :

Характеристическая группа:
Название функционального класса:		Спирт
Радикал:		Пропил-

Полное название: Пропиловый спирт

_______________________________

¹ Названия наиболее употребительных радикалов приведены в Приложении 2.

Когда название функционального класса относится к двухвалентной характеристической группе, то каждый из двух, связанных с этой группой радикалов, обозначают отдельно; если эти радикалы одинаковы, то в названии употребляют умножающую приставку ди-; если радикалы различны, то их названия располагают в алфавитном порядке.

П р и м е р ы:

Характеристическая группа:
Название функционального класса:		Простой эфир
Радикал:		Изопропил-

Полное название: Диизопропиловый эфир

Характеристическая группа:
Название функционального класса:		Простой эфир
Радикалы (в алфавитном порядке):		п-Нитрофнил- п-Хлорфенил-

Полное название: п-Нитрофенил-п-хлорфениловый эфир

Характеристическая группа:
Название функционального класса:		Сульфон
Радикалы (в алфавитном порядке):		п-Толил- Фенил-

Полное название: п-Толилфенилсульфон

Когда соединение включает более одного типа групп, перечисленных в табл. 3, то за название функционального класса принимают название той из них, которая расположена в таблице ранее. Все прочие группы обозначаются префиксами в названиях сложных радикалов.

П р и м е р:

Старшая характеристическая группа:
Название функционального класса:		Кетон
Префикс в названии сложного радикала:		Гидрокси-
Радикалы (в алфавитном порядке):		2-Гидроксэтил- Метил-

Полное название: 2-Гидроксиэтилметилкетон