Organic Reaction Mechanisms 1997

M

O

O

O

O

O

O

O

O

O

Br

O

O

(236)

(237)

(238)

(239)

(240)

NH2

NH

S

R

S

–O2C HN

O

N

O

Me

Me

CO2–

CO2–

(241)

(242)

$ ! "

J

M

! "

OR RO

OR RO

RO

RO

OR

OR

Me

Me

Me

(243)

Me

OH OH

F F H

O

O

HO

R2O

OH

S

O

S

BSA

(245)

O

N

NO2

H

OH

(247)

O

P

H

O

HN

N

R

O

(248)

N		N
2		2
N
MeO		OMe
(244)

CO2H

H

N

O OR1

O	P N	CO2H
	H
	(246)

O2N

+

O O

NH2

OH

N+

H

N R

O

(249)

M

$

M

$ $

J

J

$

M

HO

N

R

HO

X

N

OH

O

O

O

N

N

O

Re

HO

OH

S

S

(HO)2

PCH2CH(OH)CHO

(250)

(251)

(252)

O

O

O

CH2

OH

ROPO2

(EtO)2

P

Cl

P

(254)

(255)

P

O

O

A

O

O

P

CH2

O

P

O

A

O

OH

(256)

O

O

RO

O

(RO)2P

P

Ar

P

OEt

N

Z+

–O

N

(PNCl2)3

OBn

(257)

(258)

(259)

(260)

$ # $ #

O

O

O–

X+ + AcOAr

MeCN

OAc + ArO–

RO

P

RO

P

OH

OH

(253)

SCHEME 13

$

M

M M

M

$

M

M

$

# $

M

M

M

HO

N

O

O

OMe

Ph

O

OMe

RO

O

P

P

P

OMe

Ph

N

H NHBut

NHBut

NHBut

(262)

(261)

(263)

NO2

O

N

N

N

HO–

P

OMe

N

O

+

N

N

N

N

N

N

N

NHBut

P

P

N

N

N

N

N

N

N

N

Ph

P

P

P

P

(264)

N

N

N

N

N

N

N

N

N

(266)

N

(265)

M M

J

$ $ $ $

	$							$
					! "
	$ $

M

O

PhMeCH

O

P

p-BuC6H4NHP(OH)2

Ph

NHOS18O2Bn

(267)

(268)

PhMeCH

O

BuS18O2NHBut

P

BuS18O218O

NHPh

(269)

(270)

Ph

P

Ph

N

-

O

Ph

O

Ph

O

O

P

Ph2P(O)O

P

Ph

P

O

Ph

NHOP(O)Ph

NHPh

Ph

2

(272)

(271)

(273)

P

O

Ar

O

Ph

O

Ar

O

P

P

P

P

Ph

NHOP(O)Ar2

Ar

NHOP(O)Ph2

PhNH

OP(O)Ar2

ArNH

OP(O)Ph2

(274)

(275)

(276)

(277)

P

O

O

–

O

–

O

Ar

O

O

P

P

OR1

MeP

EtO

P

SR

Ph

N

PAr2

Ph2P

N

Ar

SCH2CH2NR22

O

O

Me

(278)

(279)

(280)

(284)

O

O

R

1

R

MeP

OR

HSCH2CH2NR22

(MeP

OR)2O

O

OH

OH

O

P

OMe

(281)

(282)

(283)

MeO

OMe

(285)

J

! "

Ph2P(O)SC6H4X	(EtO)2P(O)SPh			Ph2P(O)SEt
(286)		(287)		(288)
	Me	Me		S
PhP(O)(OEt)SEt
		H		(R1O)2P				R2
(289)				(291)
		N	S
		N	P
	Me	H	R
		(290)

M J

M J

RO

Base

RO

Base

RO

Base

O

O

O

–ROH

O

OH

O

O

O

OH

P

O–

O

P

P

O–

O

OR

O–

O

OH

SCHEME 14

$

MeO

U

MeO

U

O

O

ThpO

O

O

O

O

O

O

OThp

S

HS

P OMe

–S

P OMe

P

OMe

S

P

OMe

+

+

HOMe

HOMe

OMe

OMe

(293)

(292a)

(292b)

(294)

$

$

M

		HO		U		HO	U		HO	U
				O			O			O
		O		SH		O	S		O	SPO32–
							P
O2N		P		O–						(297)
		O				O	O–
			O
	(295)				(296)

SCHEME 15

M M

J

J

1

M

HO

U

Ph

O

HO

O

OTs

Ph

O

HO

O

O

P

R

OMe

O+

O

P

O

–O

P

O

O–

OMe

Cl4Sn

CO2Me

OMe

O

O

Ur

(300)

(299)

HO

OH

(298)

O

O–

OPO32–

HO

P

O

OPO32–

O

OH

HO

O

HO

O

HO

O

OH

OH

OH

(301)

(302)

(303)

M

COCl
SO2Cl	( p-ClSO2C6H4)2Z	CnH2n–1CH2OSO2C6H4Z
(304)	(305)	(306)

M

$