Organic Reaction Mechanisms 1997
.pdf
|
|
1
1
1
|
|
1
^
|
|
1
^
^
^
Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd
ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
M
J J
|
|
|
|
|
|
|
J |
|
|
K |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
NMe2 ∆ |
O |
||||||
|
|
NMe2 |
||||||
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Me2N |
|
|
|
|
. |
|||
R |
|
|
|
|||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
(1) |
|
|
|
|
|
(2) |
M
M
M
K
M
M
M
H
N.. Ph
ArP . PAr
(3) |
(4) |
|
|
J
|
|
|
|
|||
|
|
|||||
|
$ M |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
J J
J
J
#
J
K
J
K
N |
|
O. |
hν |
|
|
N |
|
OH + R. |
|
|
N |
|
OR |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
RH |
|
|
|
|
|
|||||||
(5) |
|
|
|
|
|
|
(6) |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
SCHEME 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
F |
|
|
F |
||||
|
|
|
|
. |
|
|
|||||
|
+ |
|
O– |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
N |
|
F |
||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
Ph |
N |
N |
F |
S |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
But |
O. |
|
O2 |
||||
(7) |
|
|
(8) |
|
(9) |
(10) |
|
|
J
J
K
K
K
K
K K
M
M
J
J
M
|
|
J
R1 |
R2 |
R1 R2 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
N |
|
|
|
|
[H] |
+ |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||
|
O. |
|
|
|
|
||||||||||||
|
O |
||||||||||||||||
(12) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(11) |
||||||
|
|
|
SCHEME 2 |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.O |
O O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
. |
|||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
(14) |
|
|
(13) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(15) |
|||
|
|
|
SCHEME 3 |
|
|
|
|
M
J
|
|
M M
O |
|
|
O |
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
N |
N N |
|
N |
|
|
|
N |
|||
|
|
|
R |
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
n |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
N |
|
|
|
N |
|
|
O |
|
N |
O |
N |
||||
S |
|
|
. |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(16) |
|
(17) R = H |
|
|
|
(19) |
|||
|
|
(18) R = OH |
|
|
|
|
J
M J
|
|
"
|
|
|
|
R2 R2 |
|
|
|
|
|
|
R2 R2 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|||||
|
R3 |
|
|
NOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
– |
Ph |
+ . |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
DCA |
|
N |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
DCA. |
|
|
|
|
||||||||||||
|
Ph |
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
(21) |
|
|
|
|
|
|
|
R3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(22) |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 R2 |
|
|
|
|
R2 R2 |
|
|
|
|
|
|
|
R2 R2 |
||||||||
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Ph |
|
|
N |
DCA DCAH. Ph . |
|
|
|
N |
DCAH. |
DCA. |
Ph . |
+ |
|
N |
||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
– |
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
R3 |
|
|
R3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R3 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||
|
(20) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SCHEME 4
#
#
M
M
"
K
M
|
|
|
# |
|
|
||
# |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|