Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
17
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

 

 

1

1

1

 

 

1

^

 

 

1

^

^

^

Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd

ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

J J

 

 

 

 

 

 

 

J

 

K

O

 

 

 

 

 

 

 

 

R

NMe2

O

 

 

NMe2

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

Me2N

 

 

 

 

.

R

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

(1)

 

 

 

 

 

(2)

M

M

M

K

M

M

M

H

N.. Ph

ArP . PAr

(3)

(4)

 

 

J

 

 

 

 

 

 

 

$ M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J J

J

J

#

J

K

J

K

N

 

O.

hν

 

 

N

 

OH + R.

 

 

N

 

OR

 

 

 

 

 

 

RH

 

 

 

 

 

(5)

 

 

 

 

 

 

(6)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

F

 

 

F

 

 

 

 

.

 

 

 

+

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

N

 

F

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

N

N

F

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

But

O.

 

O2

(7)

 

 

(8)

 

(9)

(10)

 

 

J

J

K

K

K

K

K K

M

M

J

J

M

 

 

J

R1

R2

R1 R2

 

 

 

 

 

 

 

[O]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

[H]

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

O.

 

 

 

 

 

O

(12)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(11)

 

 

 

SCHEME 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.O

O O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(14)

 

 

(13)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(15)

 

 

 

SCHEME 3

 

 

 

 

M

J

 

 

M M

O

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

N

N N

 

N

 

 

 

N

 

 

 

R

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

N

 

O

 

N

O

N

S

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(16)

 

(17) R = H

 

 

 

(19)

 

 

(18) R = OH

 

 

 

 

J

M J

 

 

"

 

 

 

 

R2 R2

 

 

 

 

 

 

R2 R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

R3

 

 

NOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

+ .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DCA

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DCA.

 

 

 

 

 

Ph

 

R1

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(21)

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(22)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2 R2

 

 

 

 

R2 R2

 

 

 

 

 

 

 

R2 R2

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

N

DCA DCAH. Ph .

 

 

 

N

DCAH.

DCA.

Ph .

+

 

N

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

 

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

(20)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 4

#

#

M

M

"

K

M

 

 

 

#

 

 

#