Organic Reaction Mechanisms 1997
.pdf
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CF3 |
|
|
|||||
|
|
|
CF3 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||
O |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
N |
|
|
|
N |
|
O |
|
CHO |
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
(87) |
|
(88) |
(89) |
|
|
M
$ $ $
J
$ $
$
$ $
K
M
K
M
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
R2 |
|
|
|
|
|
R2 |
R2 |
|
|
|
|
|
|
R2 |
|
|
|||||
R1 |
|
|
R3 |
|
|
|
R1 |
R3 |
R |
3 |
|
|
|
R |
1 |
|
R |
3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
O |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
O |
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
(90a) |
|
|
|
|
|
(90b) |
(91a) |
|
|
|
|
|
|
(91b) |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SCHEME 6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
$ $
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
S |
|
|
|
|
|
S |
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
+ |
O– |
|
|
|
|
O |
|
|||||||||
|
|
|
|
R3 |
O O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
(92a) |
|
|
|
|
(92b) |
(93) |
$
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
S |
CH3 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
+ |
N |
|
|
H3C |
|
N+ |
O |
||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH3 O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
(94) |
|
|
|
|
(95) |
(96) |
|
|
$
J
# #
J M
! " ! " $
J
M
$ $ $ $
$ $
#
M
J M
M
#" !$ " !$ "
#
J
|
|
J
J
K
J
J
M
J
K
|
|
$ $
$ $
M
J
|
|
OMe |
|
|
OMe |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||
S |
S |
|
|
|
|
|
|
Me |
||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
O |
|
|
|
|
OR |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
O |
|||||||||
H O |
X |
O |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
(97) |
|
|
|
|
(98) |
|
(99) |
|
M M
M M
|
|
|
|
|
|||||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
R |
|
|
OH |
O |
||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
O |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
RCHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||
(100) |
(101) |
|
|
H |
(102) |
|
|
||||
|
|
|
|
|
SCHEME 7
M
M J
K
# #
$
$
#
# J
|
|
R OH
O +
H (103)
$
#M M#
J
" &
#
M
M
|
Ph |
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Z |
N |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
N |
|
O |
|||||
Ph |
S |
|
|
O |
|||||
PhH2C |
|
|
|||||||
|
(104) |
|
|
(105) |
|
(106) |
|
|
$
$
# #
$
|
|
J
K
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
# |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
# |
|
|
# |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
J
$
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO |
|
|
O |
|
|
|
O |
|||||||||
O |
||||||||||||||||
|
|
|
CHS |
|
|
|
|
|
|
|
CHSH |
|||||
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
N |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O N NH |
|||||
|
Me |
Me |
O N NH2 |
|
|
|
||||||||||
(107) |
|
(108a) |
|
|
|
(108b) |
|
|
# #
K
` ^
M
^
1
^
^- ^
|
|
^- ^
J
^
^-
^
^
^-