Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
17
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CF3

 

 

 

 

 

CF3

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

N

 

O

 

CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(87)

 

(88)

(89)

 

 

M

$ $ $

J

$ $

$

$ $

K

M

K

M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

R2

R2

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

R1

 

 

R3

 

 

 

R1

R3

R

3

 

 

 

R

1

 

R

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

O

 

O

N

 

N

 

 

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(90a)

 

 

 

 

 

(90b)

(91a)

 

 

 

 

 

 

(91b)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

$ $

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

 

 

 

S

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

R3

O O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(92a)

 

 

 

 

(92b)

(93)

$

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

CH3

 

 

S

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

N

 

 

H3C

 

N+

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(94)

 

 

 

 

(95)

(96)

 

 

$

J

# #

J M

! " ! " $

J

M

$ $ $ $

$ $

#

M

J M

M

#" !$ " !$ "

#

J

 

 

J

J

K

J

J

M

J

K

 

 

$ $

$ $

M

J

 

 

OMe

 

 

OMe

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

S

S

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H O

X

O

 

 

 

 

 

 

 

 

(97)

 

 

 

 

(98)

 

(99)

 

M M

M M

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

OH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

RCHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

(100)

(101)

 

 

H

(102)

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 7

M

M J

K

# #

$

$

#

# J

 

 

R OH

O +

H (103)

$

#M M#

J

" &

#

M

M

 

Ph

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Z

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

N

 

O

Ph

S

 

 

O

PhH2C

 

 

 

(104)

 

 

(105)

 

(106)

 

 

$

$

# #

$

 

 

J

K

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

#

 

 

 

 

 

 

 

 

 

#

 

 

#

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J

$

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

O

 

 

 

O

O

 

 

 

CHS

 

 

 

 

 

 

 

CHSH

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O N NH

 

Me

Me

O N NH2

 

 

 

(107)

 

(108a)

 

 

 

(108b)

 

 

# #

K

` ^

M

^

1

^

^- ^

 

 

^- ^

J

^

^-

^

^

^-