Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
17
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

 

 

^

^

M

M

^

 

 

^ ^ ^ ^ ^

^- ^-^ ^-

^ ^

^- ^ ^

 

 

! "

Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd

ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J

J

 

 

 

X

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+ HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Y

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Y

 

 

 

 

 

 

 

 

(1)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

Ar

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

Ar

 

 

 

 

 

 

Ar

 

Ar

 

 

 

 

 

+ HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

 

 

 

 

 

 

O O

OH

 

 

 

 

 

 

O CO2H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(3)

 

 

 

 

 

 

 

(5)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

Ar

 

 

 

Ar

CO

 

CO2H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

CO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(4)

 

 

 

 

 

 

SCHEME 1

 

 

 

ArOCOR

 

 

 

O

R

R2NH

O

R

–ArO

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHR2

 

ArO NR2

 

R2NCOR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2NH

 

 

 

ArO

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

(T)

 

 

 

 

 

 

 

(T±)

 

 

 

 

SCHEME 2

J

J

J

$

 

O

 

 

 

O

NHMe

 

 

 

O

+

 

 

 

 

 

 

 

NH2Me

R1

R2

 

 

 

NHMe

 

 

 

R1R2C

NAr

 

 

 

R1R2C

NAr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

MeN

 

 

 

 

MeN

 

MeNCONHAr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

(6)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T

 

 

 

 

T±

ONHMe

R2 R1N Ar

MeN

O

SCHEME 3

OYC6H4NH C OC6H4Z

RNH2

(7)

S

ArS C OEt

(10)

 

 

 

Oδ

+

 

 

 

 

 

δ

XC6H4CH2NH2

 

C

 

OC6H4Z

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(8)

S

ArO C Cl

NH+

(11)

O

R C SR

NH+

(9)

O

C

NCO2Et

C

O (14)

 

 

S

 

 

 

 

 

S

 

 

 

S

RO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

OAr

 

 

 

RO

 

C

 

OAr

 

RO

 

C + ArO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(12)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N+

N+

 

 

 

 

 

 

 

(13)

 

 

 

 

 

 

+

ROH + COS + HN

SCHEME 4

K

 

 

O

 

 

 

 

 

 

H C

 

NH

 

C

 

C

 

O + C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

NH

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

C

 

NH

 

C

 

C

 

C

 

O + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH OCH2CF3

O

O

OCH2CF3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

O

O O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

+

C

+

C

 

 

 

 

 

 

N

 

R

N

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

(14)

 

 

 

(15)

 

 

(17)

 

 

(16)

 

J

O

 

 

N

 

H2N

 

 

 

N

PhCH2CONHCH2M(XY)OSer

 

 

Me

O

OH

 

(18)

 

(20)

 

 

 

 

NO

 

 

 

 

 

 

N

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H2N

 

 

 

 

–H+

 

 

 

 

 

 

N

 

 

N

HN N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HOCN

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(19)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 6

 

 

K

$

M

K

J

J

J

J

M

J

J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D3N

 

 

CH

 

C

 

OMe

 

 

H3N CH2 C OMe

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(21)

 

 

 

 

(22)

 

 

 

 

 

 

 

(23)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

+

C

R2 X+ O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

NMe2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(24)

 

 

 

 

(25)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

R2 X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me N

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

 

 

 

N

 

O

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(26)

SCHEME 7

M

M

M

M

J

# $ $

# $ $

M

M M# # M#

J

J