Organic Reaction Mechanisms 1997
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Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd
ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)
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M
K
M
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Prn |
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Prn |
Prn |
D |
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X |
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O O |
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O – O |
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O |
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Me |
CH2 |
Me |
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CH2 |
Me |
CH2 |
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Ar |
Ar |
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Ar |
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(1) |
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(2) |
(3) |
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(4) |
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a; Ar = C6H5 |
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a; X = OC(O)Ph |
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b; Ar = p-MeOC6H4 |
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b; X = OP(O)(OEt) |
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c; Ar = p-NCC6H4 |
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M
M
M M
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OH |
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OH |
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C16H33 |
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OSi(Pri)3 |
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OSi(Pri)3 |
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C16H33 |
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OO |
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(5) |
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SCHEME 1 |
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O |
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O |
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O |
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Me |
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Ph |
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Ph |
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Ph |
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Me |
Bu3SnH, |
|
Me |
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Ph |
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AIBN |
Ph |
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||||||||||
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Me |
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Me |
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Me |
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(6) |
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(7) |
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(8) |
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(7) : (8) = 1 : 5 |
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SCHEME 2
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J
K
X
R
Ph
Ph
(9) |
(10) |
a; R = H, X = CO2Et
b; R = H, X = Me
c; R = Me, X = CO2Et
d; R = Me, X = Me
M
J
J
O
O
(11)
SCHEME 3
|
|
J
R1 |
O |
|
|
CO2Me |
|||
|
CO2Me |
|
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||||
|
−R1CHO |
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|||
R2 |
NHR3 |
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R2 |
NHR3 |
||
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||||||
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(12) |
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(13) |
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SCHEME 4 |
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OR |
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RO |
H |
O |
|||
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|||
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|
OAc |
OP(O)(OEt)2 |
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OAc |
OP(O)(OEt)2 |
OAc |
|||||
(14) |
|
(15) |
|
(16) |
|||
a; R = Ac |
a; R = Ac |
|
|
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|||
b; R = H |
b; R = H |
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|
M M
O
|
OH |
|
||
|
|
HgO, I2, hν, 3 min |
I |
|
O |
97% |
|||
O |
||||
|
|
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(17) |
|
|
(18) |
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SCHEME 5 |
|
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J
J
J M
J
|
|
|
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SPh |
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SPh |
|
–N2 |
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Ph |
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PhSH |
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|||||||||
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Ph |
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+H |
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Ph |
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|||||||
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||||||||||||||
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|
AIBN |
|
|
|
N |
|||||||||
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|
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|
|
|
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|
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|
|
|
|
Ar |
|
|
|
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|
|
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|
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N3 |
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|
85% |
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H |
||
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||||
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SCHEME 6 |
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|||||
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Bu3SnH, AIBN |
|
|
+ |
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||||||||
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||||||||||||
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|||
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|
|
N |
|
|
|
|
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|
N |
N |
|||||
|
|
Br |
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||
(19) |
|
(20) |
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|
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(21) |
||||||||||||
|
|
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(20) : (21) = 1 : 2 |
|
||||
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SCHEME 7 |
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