49. Реакция поликонденсации. Углеводы
Поликонденсация – это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, который сопровождается выделением побочного вещества (воды, аммиака, хлороводорода и других веществ).
Особенности реакции поликонденсации:
1) при полимеризации, в отличие от поликонденсации, выделения побочных веществ не происходит;
2) продукты поликонденсации (исключая побочные вещества) так же, как и продукты полимеризации, называются полимерами;
3) при реакции поликонденсации цепь растет постепенно: сначала взаимодействуют между собой исходные мономеры, далее образовавшиеся соединения поочередно реагируют с молекулами тех же мономеров, образуя в итоге полимерное соединение. Примером реакции поликонденсации может служить образование фенолоформальдегидных смол, которые употребляются для изготовления пластических масс;
4) реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (кислоты или щелочи);
5) в молекуле фенола атомы водорода подвижны, а карбонильная группа альдегида способна к реакциям присоединения, при этом фенол и формальдегид взаимодействуют между собой;
6) образовавшееся соединение взаимодействует далее с фенолом с выделением молекулы воды;
7) новое соединение взаимодействует с формальдегидом;
8) это соединение конденсируется с фенолом, затем снова с формальдегидом и т. д.;
9) в результате поликонденсации фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов образуются фенолоформальдегидные смолы.
Особенности фенопластов – это важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности, из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали.
Особенности углеводов:
1) углеводы – это органические соединения, состав которых обычно выражается общей формулой Сn (Н2О)m, (n и m > 4);
2) существуют также соединения, которые относятся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например сахар рамноза С6Н12O5;
3) углеводы являются очень распространенными природными соединениями;
4) углеводы входят в состав растений и живых организмов.
В растениях они образуются в результате фотосинтеза: nСO2 + mН2О → Сn (Н2О) m + n O2;
5) содержание углеводов в растениях составляет до 80 % массы сухого вещества, в организмах человека и животных – до 20 %;
6) они играют важную роль в физиологических процессах.
Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.
Дисахариды (диозы) – это продукты конденсации двух молекул моносахаридов.
50. Кетоны
Кетонами называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами.
Общая формула кетонов —
В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания – он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа.
Для некоторых кетонов распространены тривиальные названия, например ацетон.
Физические свойства. Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) – жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов.
Химические свойства:
1) для кетонов характерны те же реакции замещения по α-С атому:
2) гидрирование кетонов в присутствии катализаторов приводит к образованию вторичных спиртов.
Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При окислении кетонов происходит разрыв (деструкция) углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала».
Получение:
1) кетоны образуются при окислении или каталитическом дегидрировании вторичных спиртов в присутствии медных катализаторов, например:
2) как и альдегиды, кетоны можно получить гидролизом дигалогенпроизводных алканов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном (не крайнем) атоме углерода:
3) кетоны образуются в результате присоединения воды к гомологам ацетилена в присутствии катализаторов – солей ртути (II), например:
