В настоящее время приблизительно 40 процентов лекарственных веществ являются хиральными и только ничтожная часть этих соединений представлена индивидуальными энантиомерами. Энантиомеры обладают и различающимся фармакологическим действием
11.4. Реакционная способность гетерофункциональных соединений
К гетерофункциональным произ- водным, участвующим в процессах жизнедеятельности относят - аминоспирты, гидрокси- и амино- кислоты, альдегидо- и кетокислоты,
атакже некоторые полигетерофунк- циональные соединения: двух- и
трехосновные гидроксикислоты
Основные гетерофункциональные алифатические производные
HO - CH2 - CH2 - NH2 |
-OH |
|
-NH2 |
CH3 - CH - COOH |
-COOH |
|
|
|
-OH |
OH |
|
|
аминоспирты
гидроксикислоты
аминокислоты
CH3 - C - COOH |
-COOH |
O |
= CO |
|
HOC - COOH |
-COOH |
|
-COH |
||
|
кетокислоты
альдегидокислоты
Химические свойства этих соеди- нений определяются свойствами соответствующих монофункцио- нальных производных, однако наличие нескольких функцио- нальных групп ведет к появлению специфических химических свойств, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций
Каждая гетерофункциональная группа сохраняет свойственную ей реакционоспособность, но происходит и взаимное усиление реакционной способности. В зависимости от расположения эти реакции могут протекать как внутри одной молекулы (внутримолекулярные), так и между молекулами (межмолекулярные)
α-расположение
гетерофункциональных заместителей приводит, как правило, к реакциям межмолекулярной циклизации
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
toC |
C |
O |
|||||
H3C -CH |
|
|
|
|
|
|
|
||
+ |
CH - CH3 |
|
H3C - HC |
|
|
CH - CH3 |
|||
- 2 H2O |
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
OH |
HOOC |
|
O |
C |
|||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
Молочная кислота |
|
|
Лактид молочной |
||||||
кислоты
α-расположение
|
|
|
|
O |
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
H2N |
|
toC |
C |
N |
||||||
H3C -CH |
+ |
CH - CH3 |
H3C - HC |
|
|
|
CH - CH3 |
||||
|
|
|
|
||||||||
- 2 H2O |
|||||||||||
NH2 |
HOOC |
|
N |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
α-аланин |
|
|
дикетопиперазин |
||||||||
При нагревании в кислой среде α-гидроксикислоты разлагаются с
образованием муравьиной кислоты
CH3 - CH - COOH |
H+, t0C |
O |
O |
|||
|
|
CH3 - C |
+ H - C |
|||
|
||||||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
H |
OH |
|
OH |
||||||
|
|
|||||
β-расположение предопределяет между
гетерофункциональными группами достаточно сильный СН- кислотный центр благодаря влиянию ЭА групп с двух сторон