Антибактериальное действие:

сульфаниламиды являются антагонистами по отношению к n-аминобензойной кислоте, участвующей в биосинтезе фолиевой кислоты,которая является фактором роста для микроорганизмов

NH2

0.67 nm

C

HO O

0.23 nm

ПАБК

NH2

0.69 nm

S

O O

NH - R

0.24 nm

сульфаниламид

Производные салициловой кислоты

O	O	O
C	C	C
OH	OH	ONa
OH	O - C - CH3	OH
	O

Салициловая	Ацетилсалициловая	Салицилат
кислота	кислота (Аспирин)	натрия

Ацетилсалициловая кислота

Аспирин обладает анальге- тическим, жаропонижающим, противовоспалительным действием, улучшает реоло- гические свойства крови

Производные салициловой кислоты

	O	O	O
			C
	C	C	OH
	OCH3	OC6H5	OH
	OH	OH

NH2

Метил-	Фенилсалицилат	n-аминосалициловая
салицилат	Салол	кислота

Метилсалицилат – жаропонижающее средство, применяется наружно, в мазях

Фенилсалицилат применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях

n-аминосалициловая кислота обла- дает противотуберкулезным дей- ствием

12.2. Пятичленные гетероциклы с одним атомом азота

Преимущественное положение среди биологически активных веществ занимают соединения, структурную основу которых составляют азотсодержащие гетероциклы

	..	N
	N
	H	H

Пиррол	Бензпиррол
	Индол

	Пиррол ацидофобен, в присутствии
	сильных минеральных кислот легко
	протонируется в α-положение, что
	приводит к потере ароматичности,
		дальнейшему осмолению или
		полимеризации		+
		+	H+		H
	..			..	H
	N			N

H H

Пиррол – π-избыточное ароматическое соединение, для него в большей степени характерны реакции SЕ, которые

протекают легче, чем у бензола, заместитель направляется преимущественно в α-положение

		+ CH3 - C	O								+ CH COOH
..			ONO2		..					NO2	3
N						N
H						H