Продукты биологического расщепления триптофана:
скатол, гетероауксин, триптамин – биогенный амин, серотонин – нейромедиатор головного мозга, нарушение его обмена приводит к шизофрении и другим психическим заболеваниям
Пути метаболизма триптофана
5-ГИДРОКСИТРИПТОФАН |
5-ГИДРОКСИТРИПТАМИН |
|
СЕРОТОНИН |
|
|
|
CH2- |
|
CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2-CH2-NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
- CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
NH2 |
|
N |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||
H |
|
|
|
||||||||||||
ТРИПТОФАН |
|
|
ТРИПТАМИН |
||||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2-COOH |
|
|
|
CH -C-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
2 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
- CO2 |
|
|
|
|
N |
|||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||
-ИНДОЛИЛПИРОВИНОГРАДНАЯ |
|
-ИНДОЛИЛУКСУСНАЯ |
|||||||||||||||
|
|
|
КИСЛОТА |
|
|
|
|
|
|
|
|
КИСЛОТА |
|||||
12.3. Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота
|
4 |
|
5 |
4 |
5 |
|
6 |
|
10 |
3 |
|
3 |
6 |
|
2 |
7 |
9 |
2 |
|
|
|
|||||
N |
8 |
N |
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
1 |
||
|
1 |
|
|
|
|
ПИРИДИН |
ХИНОЛИН |
Пиридин является π-недостаточной ароматической системой, максимальная электронная плотность сосредоточена на атоме N, вследствие его высокой электроотрицательности. Электронная плотность в β-положениях выше, чем α-, это и объясняет его химические свойства
β
N
Реакции SЕ протекают намного тяжелее, чем
для бензола и преимущественно в β- положение
Br
N
+ KNO3 + H2SO4, 3000C |
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|||
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N
N
SO3H
N
Реакции SN для пиридина
NH2 N
-аминопиридин
N
OH N
-гидроксипиридин
Пиридин и его гомологи проявляют слабые основные свойства (близки по основным свойствам к третичным аминам). Это связано с наличием атома азота как аммониевого центра. Он образует четвертичные соли с сильными кислотами
Br -
+N
H
Пиридиний
бромид
N |
Пиридиний |
|
|
OH - |
гидроксид |
+N
H
Пиридин легко взаимодействует с галогеналкилами
+ |
CH3I |
I - |
|
||
N |
|
+N |
|
|
CH3 |
N-метилпиридиний