Гидроксипроизводные пиримидина
Барбитуровая кислота – циклический уреид малоновой кислоты,
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
C H OC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
O |
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
+ |
CH2 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
- 2 C H OH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
C2H5OC |
2 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
2 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
N |
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
МОЧЕВИНА |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Для барбитуровой кислоты характерны 2 типа таутомерии – кето-енольная и лактам-лактимная
|
|
Енольный гидроксил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
лактам- H |
|
|
|
|||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
кето- |
H |
H |
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
N |
|
H енольная |
N |
|
|
|
лактимная |
|
H |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
N |
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
O |
|
N |
O |
O |
N |
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Кислотные свойства барбитуровой кислоты обусловлены енольным гидроксилом (по силе превосходит уксусную кислоту). 5,5-дизамещенные барбитуровой кислоты называют барбитуратами, применяются в качестве снотворных противосудорожных препаратов
Общая формула барбитуратов
O
H |
|
R |
R = R' = - C H |
Барбитал |
|
Веронал |
|||
N |
|
R' |
2 5 |
|
|
R - C2H5 |
|
||
|
|
|
Фенобарбитал |
|
NaO |
N |
O |
R' - C6H5 |
Люминал |
|
|
|
|
Гидрокси-производных пурина
O
HN
N
H
N 
N
ГИПОКСАНТИН 6- ОКСОПУРИН
6- ГИДРОКСИПУРИН
O
HN
N
H
O
N N
H
КСАНТИН
2,6- ДИОКСОПУРИН
2,6- ДИГИДРОКСИПУРИН
O
H |
|
N |
|
|
|
|
|
N |
|
H |
МОЧЕВАЯ КИСЛОТА |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
O |
2,6,8-ТРИОКСОПУРИН |
|
|
|
|
N |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
O |
|
|
2,6,8-ТРИГИДРОКСИПУРИН |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HH
Гидроксипризводные - продукты прев- ращения нуклеиновых кислот в организме. Для них возможна лактам-лактимная и про- тотропная таутомерия. В кристаллическом виде эти гидроксипроизводные существуют преимущественно в лактамной форме
OH |
H |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
H |
прототропная |
|
N |
|
N |
N |
HN |
|
N |
HN |
||
|
|
|
|||||
N |
N |
|
N |
N |
|
N |
N |
|
|
|
|
H |
Лактим Лактам
Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Впервые была открыта Шееле (1776 г) в камнях мочевого пузыря, т.к. она является продуктом азотистого обмена в организме. Это бесцветное кристаллическое вещество, труднорастворимое в воде, легко не плавясь при нагревании разлагается
Мочевая кислота двухосновная, кислотный характер обусловлен ОН-группами в лактимной форме
Лактам-лактимная таутомерия
|
O |
|
|
|
HO |
H |
|
H N |
|
N |
H |
|
N |
N |
|
O |
N |
N |
O |
HO |
N |
N |
OH |
|
|
|
|
|
HH
ЛАКТАМНАЯ ФОРМА |
ЛАКТИМНАЯ ФОРМА |
Кислотныегидроксилы
ОН-группа в 6-положении не проявляет кислотных свойств из-за наличия внутримолекулярной водородной связи
Соли мочевой кислоты называют уратами, при нарушениях обмена могут откладываться в суставах и в виде почечных камней