- •Специфика органической химии
- •Теория гибридизации
- •Типы гибридных орбиталей
- •Первое валентное состояние атома углерода Гибридизация sp3
- •Мезомерный эффект (эффект сопряжения) [±m]
- •Понятие сопряжения
- •Эффекты сопряжения
- •Правило Морковникова
- •Донорно-акцепторные связи. Семиполярные связи
- •Водородная связь
- •Названия ненасыщенных и ароматических углеводородов
- •Номенклатура гетероциклических соединений
- •Номенклатура июпак для производных различных классов органических соединений
- •Изомерия органических соединений
- •Структурная изомерия
- •Изомерия положения
- •Геометрическая изомерия (зеркальная, цис- транс- изомерия)
- •Оптическая изомерия
- •Устройство поляриметра
- •Диастереомеры
- •Номенклатура стереоизомеров
- •Номенклатура Кана, Ингольда, Прелога (кип)
- •Номенклатура стереоизомеров Потапова в.М., Терентьева а.П. И сотрудников
- •2(Ρ),3-диоксипропаналь
- •3(Ρ),4-дихлорпентен-4-аль
- •Классификация органических реакций и реагентов
- •По способу разрыва (образования) химических связей.
- •Классификация реакций по типу превращений в органических веществах
- •Свободные радикалы
- •Понятие о граничных структурах
- •Алканы (парафины)
- •Физические свойства
- •Промышленная переработка алканов (нефти)
- •Некоторые лабораторные способы получения алканов
- •Нитрование алканов
- •Строение малых циклов (циклопропан, циклобутан)
- •Некоторые закономерности реакции отщепления
- •Дегидратация спиртов (отщепление воды)
- •Дегалогенирование дигалогенпроизводных
- •Восстановление алкинов (ацетиленов)
- •Расщепление четвертичных аммонийных солей по Гофману
- •Присоединение галогенов
- •Строение диенов
- •Химические свойства диенов
- •Реакции присоединения
- •Механизм реакции [ae] для сопряженных диенов
- •Некоторые аспекты применения сопряженных диенов
- •Алкины (ацетилены)
- •Способы получения ацетилена
- •Некоторые способы получения гомологов ацетилена
- •Общая характеристика реакционной способности ацетиленов
- •Физические свойства ацетилена
- •Химические свойства
- •Реакции присоединения
- •Реакции нуклеофильного присоединения к ацетиленам
- •Некоторые свойства виниловых эфиров
- •Ароматические углеводороды
- •Признаки ароматичности
- •Направление реакций ароматических соединений
- •II стадия:
- •Мнемоническое правилосмещения электронной плотности под действием заместителя в ядре
- •Нуклеофильное замещение в ароматических системах (snAr)
- •Механизм реакции snAr
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Методы получения галогенпроизводных
- •Замещение водорода на галоген в условиях радикальных процессов (прямое галогенирование алканов)
- •Галогенирование непредельных углеводородов
- •Получение галогенпроизводных из непредельных углеводородов
- •Общая характеристика реакционной способности галогенпроизводных
- •Важнейшие реакции галогенпроизводных
- •Образование металлорганических соединений
- •Содержание
Названия ненасыщенных и ароматических углеводородов
Алкены (соединения с одной двойной связью)
В главную цепь обязательно входит двойная связь с наименьшим порядковым номером. Окончание названия суффикс «ен» (алкены).
Название ненасыщенного углеводородного заместителя строится также, как и насыщенного, нумерацию проводят от свободнойвалентности:
Соединения с одной тройной связью, алкины:
Положению тройной связи - наименьший номер.
Пример названия углеводородного заместителя с тройнойсвязью:
Названия ненасыщенных карбоциклическихуглеводородов
Диены
Названия осуществляют по принципам номенклатуры алкенов с применением умножительной приставки «ди-».
Енины
Соединения с двойными и тройнымисвязями (енины)
Двойная связь в номенклатуре ИЮПАК старше тройной, поэтому двойная связь имеет меньший порядковый номер.
Ароматические соединения и радикалы на их основе
В номенклатуре ИЮПАК бензол и его производные имеют оканчания ен. Однако, в России сохраняются несистематические названия:
Название ароматических углеводородов, содержащих боковые цепи, строится аналогично названию карбоциклических углеводородов.
Примечание: за основу названия (корень) можно брать известные несистемные названия.
Это правило не действует, если в соединении имеется несколько одинаковых заместителей.
Сложные заместители называют, применяя умножительные приставки «бис», «трис», «тетракис». Пример:
Названия радикалов на основе бензола
Конденсированные ароматические углеводороды
Для частично гидрированных ароматических углеводородов название включает количество присоединенных атомов водорода с применением приставки «гидро-» («пергидро»).
Номенклатура гетероциклических соединений
Соединения, содержащие в цикле один или несколько гетероатомов называют, комбинируя приставку, отражающую природу гетероатома с названием корня, обозначающего число звеньев в кольце.
Приставки:
О – оксо
Sтиа
Nаза
Также учитывается еще несколько факторов, приведенных в таблице.
число звеньев в кольце |
Кольца, содержащие азот |
Кольца, не содержащие азот | ||
ненасыщенные |
Насыщенные |
ненасыщенные |
насыщенные | |
3 4 5 6 |
-ирин -ет -ол -ил |
-иридин -етидин -олидин -пергидро |
-ирен -ет -ол -ин |
-иран -етан -олан -ан |
Для соединения:, комбинируют «окса» и «иран» (нет двойной связинасыщенный). Оканчательное название: оксиран.
«тиа», «аза», «ол» (ненасыщенный, содержит азот) – 1,3-тиазол-2,4
«диаза», «ин»: 4-метил-1,3-диазин-2,5
Сохраняются тривиальные названия для следующих гетероциклических соединений и радикалов на их основе:
фуран (радикалфурил),тиофен (радикалтиенил),
пиррол (пирролил),имидазол (имидазолил),
индол (радикал – индолил), например:
3-индолилэтановая кислота (гетероауксин),
хинолин (радикал – хинолил), пиран (радикал – пиранил).
Номенклатура июпак для производных различных классов органических соединений
В соответствии с современной интерпретацией за основу названия (корень) принимается название основной, как правило, самой длинной углерод-углеродной цепи, цикла или гетероатома (амины, имны). Наличик в соединении других атомов, групп или связей обозначают в зависимости от старшинства приставками или суффиксами, а их положение в основной цепи арабскими цифрами. Для обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов применяют приставки ди-, три-, тетра-, а замещенных радикалов бис, трис, тетракис, пентакис.
1,3-диметилциклогексен-1,
4,5-бис(хлорметил) циклогексадиен-1,3.
В номенклатуре заместительного типа (основная часть номенклатуры ИЮПАК) некоторые атомы или группы атомов обозначаются только приставками. К ним относят все нефункциональные заместители, боковые цепи из следующих групп:
Галогены (хлор, бром, йод, фтор)
Нитрозо- и нитрогруппы:
Азо- диазо- и азидогруппы:
Например,
азобензол,
фенилазо- (нефункцианальная приставка),
азидо
R– окси,R– диокси и гидропироксигруппы (RO,ROO, НOO):
Например,
метокси (метилокси),
циклогексилокси
Серопроизводные:
R-тио,этилтио
Чаще всего функциональные группы могут называться какприставками, так исуффиксами, согласно приведенной ниже таблице (приложение 1):
Класс соединения |
Группа |
Приставки |
Суффиксы |
Пример |
Катионы |
онио- |
-оний |
тетраметиламмонийбромид | |
Карбоновые кислоты |
карбокси-
// |
-овая кислота
карбоновая кислота |
4-бром-2-нитроциклогексадиен-1,3-карбоновая-5-кислота
2-фторпропановая кислота | |
Сульфокислоты |
сульфо- |
-сульфоновая (сульфо) кислота |
м-толуолсульфокислота | |
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | ||||
Ангидриды карбоновых кислот |
– |
Ангидрид овой (карбоновой кислоты) |
ангидрид этановой (уксусной) кислоты | |
Галогенангидриды карбоновых кислот |
галогенформил- |
Карбонилгалоген, галогенангидрид -овой (карбоновой) кислоты |
бромангидрид-4-метоксипентен-2-овой кислоты | |
Сложные эфиры карбоновых кислот |
R-карбокси- |
R-карбоксилат, R-ный эфир…-овой (карбоновой) кислоты |
5-нитрозо-6-нитроциклогексадиен-1,3-карбоновой-2 кислоты виниловый эфир | |
Амиды карбоновых кислот |
Карбомоил |
Амид…-овой (карбоновой) кислоты |
N-метиламид этановой кислоты | |
Нитрилы карбоновых кислот |
|
Циано-
|
Карбонитрил
нитрил…–овой (карбоновой) кислоты |
3-бромбензоной кислоты нитрил |
Амидины |
амидино- |
амидин –овой (карбоновой) кмслоты |
2-(4-винилциклогексадиен-1,4-ил)этановой кислоты амидин | |
Адьдегиды |
|
формил-
оксо- |
-карбальдегид
-аль |
4-формил-5-(2-хлорвинил) циклопентен-1-карбоновая кислота-1 |
Кетоны |
оксо- |
-он |
2,5-дихлор-4-оксогексадиен-2,5-аль | |
Спирты, фенолы |
OH |
гидрокси- (окси) |
-ол |
4-бромметил-5-бромпентен-2-ол-1
3-нитрофенол (м-нитрофенол) |
Тиоспирты |
SH |
тио- (меркапто-) |
-тиол (-меркаптан) |
бутантиол (бутилмеркаптан) |
Амины |
NH2 |
амино- |
-амин |
анилин
диэтиламин |
Имины (альдегидов, кетонов) |
=NH |
имино- |
-имин (альдегида, кетона) |
циклогексанимин (имин циклогесанона) |
Гидроксил- амины |
NHOH |
оксамино- |
гидроксиламин |
фенилгидроксиламин |
Оксимы |
=N–OH |
оксимино- |
-оксим (альдегида, кетона) |
пентаноксим-3 оксим диэтилкетона |
Гидразины |
NHNH2 |
гидразино- |
гидразин |
трет-бутилгидразин |
В заместительной номенклатуре ИЮПАК старшая функциональная группа обозначаетсясуффиксом, а все остальные функциональные группы и заместителиприставками.
После перечисления приставок называют корень соответствующий самой длинной углерод-углеродной цепи (или главной структуры). Название заканчивается суффиксом, соответствующим старшей функциональной группе. Суффикс должен быть один (кроме кратных связей).