- •Органічна
- •Організаційно-методичні вказівки Мета викладання дисципліни
- •Задачі вивчення дисципліни
- •Взаємозв’язок дисципліни із іншими дисциплінами навчального плану
- •Особливості вивчення курсу органічної хімії. Методи роботи над навчальним матеріалом
- •Список літератури
- •Вуглеводні відкритої будови
- •Похідні вуглеводневих радикалів
- •Карбонові кислоти
- •Сполуки, що містять азот, сірку, фосфор та кремній
- •Гетерофункціональні похідні вуглеводнів та природні сполуки
- •Гетероциклічні сполуки
- •Завдання для контрольної роботи
- •Будова та номенклатура органічних сполук
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •Вуглеводні відкритої будови. Алкани.
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •3. Вуглеводні відкритої будови. Алкени.
- •Завдання для самостійного розв’язування.
- •Вуглеводні відкритої будови. Алкадієни.
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •Вуглеводні відкритої будови.
- •Завдання для самостійного розв’язування.
- •Циклічні Вуглеводні. Неароматичні Вуглеводні
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •Циклічні Вуглеводні. Ароматичні Вуглеводні
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •Галогенохідні вуглеводневих радикалів
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •9. Спирти
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •10. Етери
- •Завдання для самостійного розв’язування
- •Органічна хімія
Вуглеводні відкритої будови. Алкадієни.
Література: [1с.254-268].
В цьому завданні переважно використовуються тривіальні назви органічних сполук. Для правильного написання структурної формули сполуки за незнайомою тривіальною назвою треба знайти цю назву в абетковому покажчику [1] стор.837-863 і за назвою визначити структурну формулу у відповідному розділі підручника.
Приклад 1. Напишіть рівняння реакції дієнової конденсації:
2-метилбутадієна-1,3 (ізопрена) з цитраконовим ангідридом.
Розв’язання. Запишемо структурні формули вихідних сполук
2-метилбутадієн-1,3 цитраконовий ангідрид
(дієн) (дієнофіл)
Реакція дієнової конденсації (Дільса-Альдера) основана на взаємодії спряжених дієнів з речовинами, які мають подвійний або потрійний вуглецевий зв’язок, що дістали в даному випадку назву дієнофіли. Особливо легко ця реакція відбувається з дієнофілами, які містять активований кратний зв’язок (кратний зв’язок в спряженні з електронодонорною або електроноакцепторною групою).
Для зручності пояснення запишемо структурі формули в наступному вигляді:
Упроцесі реакції в дієновій сполуці розриваються спряжені подвійні зв’язки в положеннях 1,3 і утворюється один подвійний зв’язок в положенні 2, в дієнофілі відбувається розрив кратного зв’язку. При цьому спряжені дієни приєднують дієнофіли в положення 1,4 з утворенням циклічних сполук.
.
Приклад 2.З яких реактивів можна одержати сполуку за реакцією Дільса-Альдера? Виберіть вірну відповідь. Напишіть реакцію.
A) бутадієн-1,3; малеїновий ангідрид
B) циклопентадієн; малеїновий ангідрид
C) бутадієн-1,3; оцтовий ангідрид
D) циклопентадієн; діацетил
Розв’язання. Ця задача є протилежною розглянутій в попередньому прикладі. Враховуючи те, що подвійний зв’язок у продукті дієнового синтезу знаходиться в положенні 2 вихідної дієнової сполуки, а зв’язки між дієном і дієнофілом утворились по положенням 1,4, можна умовно записати:
Таким чином реакція Дільса_Альдера буде мати вигляд:
Цикло- Малеїновий
пентадієн ангідрид
(дієн) (дієнофіл)
Із чотирьох запропонованих відповідей вірною буде відповідь “В”
Завдання для самостійного розв’язування
Напишіть рівняння реакцій дієнової конденсації:
1-вінілциклогексена з малеїновим ангідридом
1-вінілциклопентена з диціаноацетиленом.
2-метилбутадієна-1,3 з диціаноацетиленом.
Бутадієна-1,3 з диціаноацетиленом
2-метилпентадієна-2,4 з малеїновим ангідридом
Бутадієна-1,3 з цитраконовим ангідридом
Циклопентадієна з цитраконовим ангідридом
Циклогексадієна-1,3 з диметиловим ефіром ацетилендикарбонової кислоти СН3ООС-С≡С-СООСН3.
Циклопентадієна з бромистим вінілом
Циклопентадієна з аліловим спиртом СН2= СН-СН2 –ОН
З яких реактивів можна одержати зазначену нижче сполуку за реакцією Дільса-Альдера? Напишіть реакції.
71.
A) бутадієн-1,3; малеїновий ангідрид
B) 2,3-диметилбутадієн-1,3; оцтовий ангідрид
C) бутадієн-1,3; оцтовий ангідрид
D) 2,3-диметилбутадієн-1,3; малеїновий ангідрид
72.
A) циклопентадієн; бензохінон
B) бутадієн-1,3; бензохінон
C) бутадієн-1,3; гексен-3-он-2,5
D) циклопентадієн; гексен-3-он-2,5
73.
А) гексадієн-1,3; метилвінілкетон
В) гексадієн-1,4; метилалілкетон
С) бутадієн-1,3; метилалілкетон
D) бутадієн-1,3; метилвінілкетон
74.
A) гексадієн-1,3; метилметакрилат
B) гексадієн-1,3; етилметакрилат
C бутадієн-1,3; метилметакрилат
D) бутадієн-1,3; метилакрилат
75.
A) бутадієн-1,3; метилметакрилат
B) циклопентадієн; метилметакрилат
C) бутадієн-1,3; метилвінілкетон
D) циклопентадієн; метилвінілкетон
76.
A) 2-метилбутадієн-1,3; алілвінілкетон
B) 2-метилбутадієн-1,2; метилвінілкетон
C) 2-метилбутадієн-1,3; метилвінілкетон
D) бутадієн-1,3; алілвінілкетон
77.
A) піперілен; акролеїн
B) піперілен; кротоновий альдегід
C) бутадієн-1,3; кротоновий альдегід
D) бутадієн-1,3; акролеїн
78.
A) бутадієн-1,3; тетраціаноетилен
B) 2,3-диметилбутадієн-1,3; тераціаноетилен
C) бутадієн-1,3; диціаноацетилен
D) 2,3-диметилбутадієн-1,3; диціаноацетилен
79.
A) циклогексадієн-1,3; малеїновий ангідрид
B) циклогексадієн-1,4; малеїновий ангідрид
C) бутадієн-1,3; малеїновий ангідрид
D)2-метилбутадієн-1,2; оцтовий ангідрид
80.
A) циклопентадієн; диціаноацетилен
B) бутадієн-1,3; тетраціаноетилен
C) циклопентен; ціаноетилен
D) циклопентадієн; тетраціаноетилен