2. Вуглеводні відкритої будови. Алкани.

Література: [1с.200-228] .

Приклад.За допомогою реакції Вюрца одержіть:

а) 3,6-диметилоктан

б) 3,3-диметилоктан

Розв’язання. Слід пам’ятати, що при взаємодії двох галогеналканів різної будови утворюється 3 різних за будовою алкани, внаслідок взаємодії двох молекул кожного галогеналкану з металічним натрієм:

Оскільки суміш алканів важко розділити, зазначену реакцію доцільно використовувати для одержання симетричних алканів, тобто таких, молекулу яких можна розірвати на два однойменні радикали. В нашому прикладі – це варіант (а) - 3,6-диметилоктан.Запишемо структурну формулу цієї сполуки:

CH₃ CH₃

| |

СН₃ - СН₂ - СН -СН₂ - СН₂ - СН -СН₂ - СН₃

^{1 2 3 4 5 6 7 8}

Як видно із структурної формули, ця молекула симетрична і її умовно можна розірвати між 4-м і 5-м вуглецевими атомами на два однакових радикали. Тому для синтезу сполуки доцільно використати галоїдний алкіл з вуглецевим скелетом, що відповідає будові такого радикалу:

У разі, коли за реакцією Вюрца необхідно синтезувати алкан несиметричної будови (в нашому прикладі – це варіант (б) - 3,3-диметилоктан), використовують галогенпохідні двох різних алканів. При цьому треба враховувати наступі моменти:

• в результаті реакції утвориться три різних за будовою алкани;

• для того щоб краще відділити основний продукт від домішок бажано, щоб всі ці алкани суттєво відрізнялись за фізико-хімічними властивостями (максимально відрізнялися за кількістю вуглецевих атомів головного вуглецевого скелета);

• вторинні і третинні галогеналкани важко і з невеликим виходом вступають в реакцію Вюрца, тому останню здійснюють, як правило, з первинними галогенпохідними алканів.

Запишемо структурну формулу сполуки 3,3-диметилоктан:

CH₃

|

СН₃ - СН₂ - С -СН₂ - СН₂ - СН₂ -СН₂ - СН₃

^{1 2} | ^{3 4 5 6 7 8}

CH₃

Для того, щоб в результаті реакції Вюрца отримати продукти, що суттєво відрізняються за фізико-хімічними властивостями, необхідно використати галогенпохідні, що максимально відрізняються один від одного за кількістю вуглецевих атомів. Якщо, наприклад, розірвати молекулу між 7-им і 8-им атомами, утворяться два радикали:

CH₃

|

СН₃ - СН₂ - С -СН₂ - СН₂ - СН₂ -СН₂ - та -СН₃

|

CH₃

Реакція Вюрца, що відбувається між галогенпохідними, будова яких відповідає будові таких радикалів буде проходити за наступними схемами:

1)

2)

3)

За першою схемою утворюється основний продукт(3,3-диметилоктан) за другою і третьою – побічні продукти (3,3,12,12-тетраметилгексадекан і етан, відповідно).