1. Характеристика сырья и готового продукта

1.1 Характеристика дибутилфталата

Дибутилфталат, или дибутиловый эфир фталевой кислоты C6H4(COOC4H9)2- прозрачная бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом. Также дибутилфталат хорошо растворяется в этаноле. Давно известен и изготовляется в промышленном масштабе как пластификатор, в период второй мировой войны использовался в качестве средства против насекомых. Дибутилфталат синтезируют этерификацией н-бутилового спирта и фталевым ангидридом в присутствии кислотных катализаторов (бензол сульфокислота или другие сульфокислоты) при 120—140 °C.

Таблица 1.1 Физико-химические свойства дибутилфталата[2].

Химическая формула	C16H22O4
Молярная масса	278,35 г/моль
Плотность	1,05 г/см³
Тплав.	-35 °C
Ткип.	340 °C
Твсп.	175°С
Тсамовоспл.	390°С
Тзаст.	-40°С
Растворимость в воде	0,1%
ПДК	0,5 мг/м3
Рег. номер CAS	84-74-2

Дибутилфталат, применяемый для производства органического стекла, должен иметь цвет не темнее № 1 по иодометрической шкале и кислотное число не более 0 2 мг едкого кали на 1 г вещества. Дибутилфталат и дибутилсебацинат повышают эластичность и морозостойкость, понижают твердость вулканизатов дивинил-нитрильных каучуков, а также повышают морозостойкость хло-ропреновых каучуков. Применяются обычно в количестве до 10 % от массы каучука[3].

1.2 Характеристика фталевой кислоты

Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название.

Она имеет три изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп -COOH:

бензол-1,2-дикарбоновая кислота (ортофталевая кислота, или фталевая кислота);

бензол-1,3-дикарбоновая кислота (метафталевая кислота, или изофталевая кислота);

бензол-1,4-дикарбоновая кислота (парафталевая кислота, или терефталевая кислота).

ортофталевая кислота метафталевая кислота парафталевая кислота

Ортофталевую кислоту получают главным образом из фталевого ангидрида.

Мета - и парафталевые кислоты получают окислением мета- и параксилолов соответственно. В качестве окислителя используются перманганат калия или бихромат натрия [4].

Таблица 1.2 Физико-химические свойства фталевой кислоты

Систематическое наименование	бензол-1,2-дикарбоновая кислота
Химическая формула	С8H6O4
Молярная масса	166,14 г/моль
Плотность	1,593 г/см³
Тплав.	191—230 °C
Тразл.	200°C
pKa	2,98, 5,28
Растворимость в воде	0,6 г/100 мл
Рег. номер CAS	88-99-3

Фталевая кислота обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. При нагревании или действии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид. При взаимодействии с PCl5 образует фталоилдихлорид (ф-ла I), который при действии AlCl3 перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагревании соединение II легко переходит в I.

Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты (например, дибутилфталат, диоктилфталат), высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров.

Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.

Широко применяются полиэфирные смолы на основе ортофталевой кислоты и многоатомных спиртов, например глицерина и пентаэритрита, называемых соответственно глифталевыми и пентафталевыми смолами (алкидные смолы).

На основе мета- и парафталевых кислот в промышленности производят ароматические полиамиды, например поли-м-фениленизофталамид, и полиарилаты.

В производстве толстоплёночных гибридных интегральных схем терефталевая кислота вводится в пасту для придания ей тиксотропности для удобства нанесения.