В полдень 31 декабря1999 годапрезидентБ. Н. Ельцинобъявил в телеобращении к россиянам о своем уходе в отставку и о том, что тогдашний председатель правительства В. В. Путин, согласно92-й статье, п. 3Конституции РФ, будет исполнять обязанности Президента Российской Федерации до выборов президента РФ. Уже в новогоднюю полночь Владимир Путин поздравлял соотечественников с Новым годом в качестве исполняющего обязанности президента.

Первым указом, подписанным Путиным на посту исполняющего обязанности Президента РФ, стал указ о предоставлении бывшему президенту (Ельцину) гарантий неприкосновенности, аналогичных гарантиям неприкосновенности депутатовГосударственной Думы.

Вторая чеченская кампания

В августе 1999 годапроизошло вторжение вДагестанчеченских сепаратистов под командованиемШамиля Басаева. Население Дагестана восприняло появление чеченцев, как военную агрессию, и приступило к формированию ополчения. В течение нескольких месяцев боевые действия перешли на территорию Чечни.

К 6 февраля2000 годароссийская армия занимает город Грозный. С учётом распространённых в первую чеченскую кампанию обвинений в гибели мирных жителей, Россия заявляет об открытии на несколько дней «гуманитарного коридора» для выхода беженцев. После его закрытия начинается штурм города.

В январе 2001 годаПутин подписал указ «О мерах по борьбе с терроризмом на территории Северо-Кавказского региона Российской Федерации», постановив создать оперативный штаб по управлению контртеррористическими операциями на территории региона.

Тактика действий Российской Армии в Чечне заметно меняется. В отличие от военной доктрины СССР, предполагавшей, что наиболее вероятным противником являются западные державы, российским военным пришлось вести локальную войну с противником, широко использовавшим методы партизанской борьбы.

Опыт первой чеченской кампании показал неэффективность применения опыта Великой Отечественной войны в Чечне: «Можно утверждать, что одним из самых существенных отличий второй военной кампании на Северном Кавказе от конфликта 1994—1996 годов стало более умелое использование федеральными войсками своего преимущества в ряде компонентов боевой мощи».

Вторая чеченская война, также, как и первая, была негативно встречена СМИ стран Запада, и вызвала массированные обвинения российской стороны в бомбардировках мирных жителей, мародёрстве, и организации «концлагерей» (фильтрационные лагеря)

С началом второй чеченской кампании федеральные силы делают ставку на «чеченизацию конфликта». На их сторону переходит муфтийЧечниАхмад Кадыров. Во время парада9 мая2004 года, посвящённого празднованиюДня Победы, погиб в результатетерритористическогоакта. Его сынРамзан Кадыровв2007 годубыл утверждён президентом Чечни.

Политика в отношении «олигархов» и «дело юкоСа»

В 2001 годуПутин заявил: «мы решили вопрос о равноудалённости от власти представителей крупного капитала. Считаю влияние олигархов на процесс принятия политических решений недопустимым».

Нтв, Гусинский и Березовский

Первым из «олигархов» попал в опалу основатель телекомпании НТВВладимира Гусинского, входившей в холдинг Гусинского «Медиа-мост». Телекомпания имела значительный долг, перешедший впоследствии к уже сформированной к этому времени государственной компании «Газпром». В результате смены собственникаВладимир Гусинскийпотерял телеканал, руководство компании и значительное количество журналистов сменились.

13 февраля2000 годаВладимир Гусинский был задержан в рамках расследования по обвинению в махинациях при приватизации 11 канала петербургского телевидения, который, по версии следствия, был куплен Гусинским за 5 тыс. долл. при реальной стоимости 10 млн долл. Через несколько дней дело было закрыто, а сам Владимир Гусинский уехал в Испанию. В его защиту обращались ряд крупных российских предпринимателей (Ходорковский, Вексельберг, Потанин и др.), президент СШАБилл Клинтон, израильский политикШимон Перес.

Борис Березовскийещё в1998 годубыл обвинён в финансировании терроризма в связи с тем, что уплачивал выкуп чеченским сепаратистам за похищенных заложников. Позднее президент Чеченской РеспубликиРамзан Кадыровотмечал: «в Чечне всем было известно, что под видом уплаты выкупов происходило ничем не прикрытое финансирование главарей бандгруппировок». По заявлению российского политикаАлександра Лебедя, Борис Березовский «заработал на первой чеченской войне полтора миллиарда долларов».

В апреле 1999 годаГенеральная прокуратура РФначала дело о хищениях и незаконной предпринимательской деятельности, связанной с авиакомпанией «Аэрофлот» («дело Аэрофлота»).6 апрелябыло вынесено постановление о заключении Бориса Березовского под стражу, однако, уже 14 апреля оно было отменено.

19 декабря1999 года Борис Березовский был избран депутатом Госдумы от Карачаево-Черкессии по одномандатному округу. В апреле 2000 года совет старейшин республики обвинил его в неисполнении предвыборных обещаний и в махинациях, и начал сбор подписей за отзыв его из депутатов.

17 июля2000 года заявил о сложении с себя депутатских полномочий, о чём19 июляподал заявление.

В сентябре 2000 года Березовский передал в управление 49 % акций телеканала ОРТгруппе журналистов и представителей российской интеллигенции.

В декабре 2000 года Борис Березовский эмигрировал в Лондон, не дожидаясь результатов расследования по «делу Аэрофлота». Тогда же он основал так называемый «Фонд гражданских свобод».

24 января2002 годаофициально обвинён в финансировании терроризма.

После эмиграции в Лондон Борис Березовский неоднократно обвиняет ФСБв попытках покушений на себя, а также выдвигает другие обвинения: в причастности ФСБ к терактам 1999 года и к гибелиАлександра Литвиненко.