2. Гидролиз алкилгалогенидов в кислой или щелочной среде:

CH₃-CH₂-CH₂-Br +NaOH(H₂O) CH₃-CH₂-CH₂-OH +NaBr

3. Гидролиз сложных эфиров:

а)в кислой среде

CH₃COOC₂H₅ + H₂O(H⁺) ↔ CH₃COOH + C₂H₅OH

б) щелочной гидролиз(омыление)

CH₃COOC₂H₅ + NaOH(H₂O) CH₃COONa + C₂H₅OH

4. Восстановление более высокоокисленных соединений

а) альдегиды:

пропаналь пропанол-1

б) кетоны:

пропанон пропанол-2

в) кислоты:

уксусная кислота этанол

г) сложные эфиры:

метилацетат этанол метанол

Восстановление по пути а) и б) можно провести с помощью многих восстановителей- амальгама натрия и вода, натрий в спирте, каталитическое восстановление водородом на тонкоизмельчённом никелевом или платиновым катализатором.

Восстановить карбоновые кислоты и их сложные эфиры можно только с помощью сильных восстановителей, таких как алюмогидрид лития LiAlH₄.

5. Биохимические методы.

Например, этанол получается при ферментативном разложении глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Химические свойства спиртов

1. Кислотные свойства.

Спирты – чрезвычайно слабые кислоты, они практически не реагируют водными растворами щелочей.Но водород в гидроксильной группе можно заместить путём прямого взаимодействия спирта со щелочными и щелочноземельными металлами, при этом образуются алкоголяты, например:

C₂H₅OH + Na C₂H₅ONa + 0,5H₂

этилат натрия

Поскольку спирты – чрезвычайно слабые кислоты, их соли(алкоголяты) – очень сильные основания. Основность алкоголята зависит от типа исходного спирта. В растворе алкоголяты третичных спиртов – более сильные основания, чем алкоголяты вторичных спиртов, которые в свою очередь сильнее, чем алкоголяты первичных спиртов.

Алкоголяты представляют собой твёрдые вещества, растворимые в спирте. Они легко гидролизуются водой с образованием соответствующего спирта и щелочи:

C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH

2. Реакции замещения гидроксильной группы(реакции нуклеофильного замещения).

Спирты реагируют с газообразными галогеноводородами( в отсутствие воды), например:

C₂H₅OH + HBr C₂H₅Br + H₂O

3. Дегидратация(отщепление воды).

Нагревание спирта с концентрированной серной кислотой приводит к отщеплению воды и образованию алкена. Конкурирующим процессом является межмолекулярная дегидратация, в результате которой образуется простой эфир.

Прямая дегидратация спиртов под действием серной кислоты протекает с высоким выходом простого эфира только в случае первичных спиртов, например:

2С₂Н₅ОН С₂Н₅ – О – С₂Н₅ + Н₂О

Вторичные и третичные спирты в этих условиях легко превращаются в алкены

Во многих случаях процесс дегидратации может привести к нескольким изомерам. Основной продукт образуется в соответствии с правилом Зайцева: в наибольшем количестве образуется алкен с наименьшим числом атомов водорода у двойной связи.

(CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃ (CH₃)₂C = CHCH₃ + H₂O

2-метилбутанол-2 бутен-2

Внутримолекулярная дегидратация преобладает при большом избытке серной кислоты и более сильном нагревании(t> 140^оС), а межмолекулярная – при нагревании избытка спирта с серной кислотой( t< 140^оС)

4. Этерификация (образование сложных эфиров).

Сложные эфиры образуются при действии на спирты минеральных или органических кислот.

С органическими кислотами реакция протекает в присутствии минеральных кислот(катализатор), например:

СН₃СООН + С₂Н₅ОН ↔ СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О