53. Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, свойства, применение.

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусно кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75×10⁻⁵. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Классификация. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного ради­кала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая). В таблице указаны некоторые представители карбоновых кислот.

Монокарбоновые кислоты
HCOOH	метановая	муравьиная
CH3COOH	этановая	уксусная
C2H5COOH	пропановая	пропионовая

Номенклатура. В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая кислота. Низшие карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная, масляная и др.Углеводородную цепь нумеруют начиная с атома углерода карбоксильной группы, например:

2-хлор-5-метилгептановая кислота

CH₃—CH=CH—COOH бутен-2-овая кислота

Наиболее важные химические свойства Карбоновые кислоты — способность превращаться в производные. При взаимодействии с основаниями Карбоновые кислоты дают соли: RCOOH + NaOH ® RCOONa + H₂O. При действии на Карбоновые кислоты спиртов в присутствии минеральных кислот легко образуются эфиры сложные: RCOOH + R"OH ® RCOOR" + H₂O; при действии галогенангидридов минеральных кислот (например, PCl₃, POCl₃, SOCl₂)— галогенангидриды Карбоновые кислоты RCOX (X — атом галогена). При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды Карбоновые кислоты (RCO)₂O. Галогенангидриды и ангидриды Карбоновые кислоты применяют как ацилирующие агенты. Отщепление воды от аммониевых солей Карбоновые кислоты (1) и реакция галогенангидридов с аммиаком (2) приводят к амидам кислот: 1) RCOONH₄ ® RCONH₂ + H₂O 2) RCOCI + 2NH₃ ® RCONH₂ + NH₄CI.

Карбоновые кислоты, их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной иные функциональные группы (например, аминокислоты, оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид — в производстве ацетилцеллюлозы. Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту (ПАСК) и др. Высшие жирные Карбоновые кислоты широко применяют как сырьё для производства мыла, лаков и красок, поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота — один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (найлона), терефталевая — в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.