3.2.2. Практическая часть. Получение простого эфира Лабораторная работа №4 «Получение бутилового эфира»

Получение бутилового эфира

Н₂SО₄

2С₄Н₉ОН → (С₄Н₉)₂О + Н₂О

Реактивы: н-бутиловый спирт - 20г (24,7 мл), серная кислота (уд.в. 1,84г/мл), 3 н.раствор едкого натра, насыщенный раствор хлорида кальция.

Посуда: круглодонная колба на I00 мл, холодильник шариковый, насадка для отделения воды, делительная воронка, холодильник Либиха, аллонж., термометр на 250^°С, колба Вюрца с высоким отводом, коническая колба.

В круглодонную колбу, снабженную ловушкой для отделения воды и обратным холодильником, наливают 24,7 мл н-бугилового спирта и при перемешивании добавляют 2,8 мл концентрированной серной кислоты.

Смесь доводят до кипения (не забудьте бросить кусочки прокаленной керамики!) и осторожно кипятят 3-4 часа. Когда выделится количество воды, примерно равное рассчитанному по уравнению, нагревание прекращают, охлаждают содержимое колбы, вносят туда небольшими порциями 12 мл 3н раствора едкого натра и переносят в делительную воронку. Промывают раствором щелочи (до щелочной реакции), затем 15 мл воды и 12 мл насыщенного раствора хлорида кальция. После этого эфир высушивают прокаленным хлоридом кальция, фильтруют и перегоняют, собирая фракцию с температурой кипения 140-145°С. Чистый бутиловый эфир кипит при 142,4°С. Выход η около 30%.

3.2.3. Практическая часть. Получение сложных эфиров

Учебно-исследовательская лабораторная работа

Задача исследования получить согласованное с преподавателем количество уксусноэтилового эфира и на примере данного синтеза ознакомиться со способами получения и свойствами сложных эфиров.

1. Ознакомиться по литературе со способами получения сложных эфиров. Определить, какой из способов (исходя из возможностей лаборатории, доступности реагентов, их токсичности, продолжительности процесса и пр.) представляется наиболее рациональным.

2. Исходя из полученного задания, рассчитать необходимее количество реагентов. При этом весьма важно знать (исходя из литерaтypных данных) практический выход целевого продукта. Определите емкости реакционных сосудов, используемых при синтезе.

3. Продумать схему лабораторной установки, собрать её в стекле.

4. Составить план эксперимента, учитывая, что на его осуществление отводится 8 часов аудиторного времени.

5. Составить отчет по требуемой форме.

Контрольные вопросы

1. Для чего продукт реакции промывают насыщенным раствором хлорида кальция ?

2. Какие побочные продукты могут образовываться при нагревании н-бутилового спирта с концентрированной серной кислотой ?

3. Рассчитайте выход эфира по уравнению реакции.

4. Способы получения простых эфиров, постадийный механизм.

5. Реакции получения простых эфиров, синтез Вильямсона.

6. Почему простые эфиры кипятят при более низкой температуре, чем соответствующие им спирты?

7. Где применяются простые эфиры. в частности, диэтиловый эфир?

8. Что называется реакцией этерификацией?

9. Написать реакции, приводящие к получению сложных эфиров.

10. От каких факторов зависит скорость реакции этерификации ?

11. Каким образом cтpоение карбоновых кислот влияет на скорость образования сложных эфиров ?

12. Какова роль протонных кислот при образовании эфиров ?

13. Кислород какого из гидроксилов - спиртового или кислотного -участвует в образовании воды, выделяющейся при синтезе сложного эфира?

14. Каков механизм катализируемых реакций R-CО-X с Н-У, например реакции сложных эфиров с аминами (X →ОR, У →NR₂) или ацилхлоридов со спиртами или водой (Х→CI, У →ОR или ОН)?

15. Каков механизм реакций R-СО-X с анионом Z^-, например, при омылении сложных эфиров под действием щелочи (Х → ОR, Z^-→ ОН^-), переэтерификации, казализируемой основанием (X → ОR, Z^-→ ОR) и некоторых других?