II.2. Свойства дисахаридов

Дисахариды – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, оптически активны. Наиболее важные свойства дисахаридов приведены в табл.2. Дисахариды вступают во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образуют простые и сложные эфиры, окисляются в кислой среде в гликобионовые кислоты и др. Дисахариды обладают способностью гидроли-зоваться в кислой (но не в щелочной) среде с образованием моносахаридов.

Некоторые химические свойства отличны у разных типов дисахаридов. В первую очередь, это разное отношение к действию окислителей в щелочной среде.

Таблица 2. Свойства дисахаридов.

Вид процесса	Восстанавливающие дисахариды	Невосстанавливающие дисахариды
Цикло-оксо-таутомерия	+	
Мутаротация	+	
Окисление: - в щелочной среде (р-вы Толленса, Фелинга) - в кислой среде	+ +	 +
Гидролиз: в кислой среде в щелочной среде ферментативный	+  +	+  +
Образование: простых эфиров сложных эфиров	+ +	+ +

Контрольные вопросы

1. В чем заключается явление инверсии сахарозы? Напишите уравнение реакции.

2. Напишите уравнения реакций мальтозы с реактивами Толленса и Фелинга.

3. Напишите схему образования озазона лактозы. Можно ли получить озазон сахарозы?

4. Напишите структурную формулу -D-глюкопиранозил-(16)-D-глюкопиранозы.

5. Является ли этот дисахарид восстанавливающим; как это можно доказать?

Н

6. Что образуется при гидролизе:

а) хитобиозы

б) хондрозина

7. Какое систематическое название следует дать мелибиозе, имеющей строение:

II.3. Производные дисахаридов

П риродные гликозиды. Олигосахариды входят в состав многих природных гликозидов, широко распространенных в растительном и животном мире. Это пигменты цветов, природные красители, сердечные гликозиды, сапонины, алкалоиды, антибиотики и др.

Амигдалин – цианогенный гликозид растительного проис-хождения. «Углеводом» амигда-лина является генциобиоза. Этот дисахарид состоит из двух D-глю-

копиранозных звеньев, соединеных (16) связью.

«Агликоном» является циангидрин бензальдегида. Под действием фермента -гликозидазы амигдалин гидролизуется с выделением цианистого водорода, чем объясняется его отравляющее действие. Содержится в плодах косточковых (миндаль, абрикосы, персики, вишня). Смертельная доза амигдалина 1г, что эквивалентно  100 г ядрышек абрикосовых косточек.

Тестовые задания

1. При гидролизе сахарозы образуются:

а) глюкоза и фруктоза б) галактоза и глюкоза

в) только манноза г) крахмал и этанол

2. Какой из дисахаридов не дает реакции серебряного зеркала?

а) мальтоза б)лактоза в) сахароза г) целлобиоза

3. Как называется дисахарид, имеющий строение:

ОН

а) -D-глюкопиранозил-(14)--D-глюкопираноза

б) -D-галактопиранозил-(14)--D-глюкопираноза

в) -D-галактопиранозил-(14)--D-глюкопираноза

г) -D-глюкопиранозил-(14)--D-глюкопиранозид

4. Какой углевод при гидролизе образует только глюкозу:

а) лактоза б) мальтоза в) рибоза г) сахароза

5. Молекула лактозы образуется из молекул галактозы и глюкозы по реакции:

а) внутримолекулярной дегидратации б) этерификации

в) межмолекулярной дегидратации г) поликонденсации

6. С какими из перечисленных реактивов может реагировать сахароза:

а) CH₃OH + HCl б) раствор Cu(OH)₂ в) Ag₂O г) (CH₃CO)₂O

7. Какое из приведенных высказываний не соответствует сахарозе:

а) состоит из остатков D-глюкопиранозы и D-фруктофуранозы

б) вступает в реакцию гидролиза в кислой среде

в) обладает восстановительными свойствами

г) плохо растворяется в воде

8. В отличие от глюкозы сахароза не реагирует с:

а) Cu(OH)₂ с образованием красного осадка б) Ag(NH₃)₂OH при нагревании

в) Cu(OH)₂ при комнатной температуре г) уксусной кислотой

9. Какое из утверждений не соответствует свойствам мальтозы:

а) состоит из двух остатков D-глюкопиранозы

б) не обладает восстановительными свойствами

в) содержит (14)-гликозидную связь

г) вступает в реакцию гидролиза в кислой среде

10. По какому признаку дисахариды подразделяются на восстанавливающие и невосстанавливающие:

а) по реакции с Н₂ б) по реакции с HNO₃ в) по реакции с Ag(NH₃)₂OH г) по возможности взаимопревращения линейной и циклической форм