- •Теория химического строения и классификация органических соединений. Классификация органических реакций.
- •Понятие о ковалентных связях, их образование и свойства. Донорно-акцепторные связи.
- •Парафины (алканы), гомологический ряд, изомерия, номенклатура, пространственное и электронное строение, образование и свойства связей.
- •Способы получения парафинов, их физические свойства.
- •Физические свойства
- •Химические свойства парафинов. Условия протекания и механизмы радикальных реакций. Устойчивость углеводородных радикалов. Реакции радикального замещения
- •Олефины (алкены), изомерия, номенклатура, пространственное и электронное строение, особенности п-связей.
- •Способы получения олефинов, их физические свойства. Дегидрирование алканов
- •Дегидратация спиртов
- •Реакция Виттига
- •Химические свойства олефинов, реакции присоединения, окисления, полимеризации, аллильного замещения.
- •Реакции полимеризации
- •Реакции радикального замещения
- •Ацетиленовые углеводороды (алкины), электронное строение, способы получения и свойства. Реакции присоединения и подвижного водорода.
- •Получение алкингалогенидов
- •Типовые реакции нуклеофильного присоединения
- •Реакции радикального присоединения
- •Алкадиены, классификация и практическое значение. Отличия физических свойств. Понятие об эффекте сопряжения.
- •Классификация
- •Химические свойства диенов с сопряженными двойными связями. Реакции полимеризации. Образование эластомеров различного значения.
- •Галогенопроизводные, классификация. Физические свойства. Понятие об индукционном эффекте. Способы получения.
- •Химические свойства галогенопроизводных, особенности свойств фторпроизводных.
- •Спирты, способы получения, физические и химические свойства. Особенности многоатомных спиртов.
- •Карбонильные соединения, классификация, способы получения.
Понятие о ковалентных связях, их образование и свойства. Донорно-акцепторные связи.
Различают два основных вида химической связи – ковалентную и электроковалентную.
Ковалентная связь возникает в результате обощения неспаренных валентных электронов с противоположными спинами. A∙ + ∙ B = A : B
Электровалентная – за счет передачи неспаренного электрона одного атома другому с образованием разноименно заряженных ионов, которые взаимно притягиваются. A∙ + ∙ B = A+ + : B-
Разновидностью ковалентной связи явл связь координационная (донорно-акцепторная). При её возникновении пару электронов, связывающую два ядра, представляет только один из атомов (донор),тогда как другой атом (акцептор) предоставляет только свою незаполненную орбиталь.
Разновидностью координационной явл семиполярная связь.При воникновении ее атом-донор заряжается положительно, а атом-акцептор – отрицательно: A: + B = A+: B- (или А-> B).
Ковалентная химическая связь характеризуется длиной, направленностью, полярностью, поляризуемостью и энергией.
Длина и направленность связей определяются электрографическим (для газов), рентгенографическим (для твердых веществ) и спектральными методами. Длина и направленность ковалентной связи м\у двумя определенными атомами зависят от того, с какими другими атомами они связаны.
Валентный угол С-С-Х должен быть равен 109ْ 28`. Однако он может быть больше или меньше на несколько градусов.
Знание длин связей и валентных углов необходимо для построения правильной пространственной модели молекулы. Кроме того, оно дает представление о распределении в молекуле электронной плотности и использ в квантово-химических расчетах.
Полярность связей можно определить по значению дипольного момента молекул или из спектральных данных. Эа величина зависит от природы окружающих атомов, и в таблицах приводятся только средние значения. Знание полярности необх для суждения о распределении электронной плотности в молекуле и о характере ее реакц способности.
Поляризуемость связей – способность изменять полярность в поле различных фрагментов ил и других частиц.
Энергия связеи опр, исходя из термохимических( по теплотам обр, сгорания, гидрир и т.д) или из спектральных данных.
Знание энергии связей необх для суждения об их прочности, а следовательно, и о возможности той или иной реакции. Прочность связей (термодинамический фактор) определяет направление реакций только в состоянии равновесия. При удалении от состояния прочность связей уже не является решающим фактором в опр-и реакции. Оно зависит от кинетического яактора – энергии активиции.
Парафины (алканы), гомологический ряд, изомерия, номенклатура, пространственное и электронное строение, образование и свойства связей.
Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Гомологическая разница — —CH2—. Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа, затем название группы и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.
Гомологический ряд алканов (первые 10 членов) |
||
Метан |
CH4 |
CH4 |
Этан |
CH3—CH3 |
C2H6 |
Пропан |
CH3—CH2—CH3 |
C3H8 |
Бутан |
CH3—CH2—CH2—CH3 |
C4H10 |
Пентан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C5H12 |
Гексан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C6H14 |
Гептан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C7H16 |
Октан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C8H18 |
Нонан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C9H20 |
Декан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C10H22 |
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.