17. Карбоновые кислоты, номенклатура и способы получения, отличия в физических св-ах.

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.

НСООН	метановая кислота	муравьиная кислота
СН3-СООН	этановая кислота	уксусная кислота
СН3-СН2-СООН	пропановая кислота	пропионовая кислота
СН3-(СН2)2-СООН	бутановая кислота	масляная кислота
СН3-(СН2)3-СООН	пентановая кислота	валериановая кислота
СН3-(СН2)4-СООН	гексановая кислота	капроновая кислота

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.

В пром-сти наиб. распространены окислительные и гидролитич. методы, а также гидрокарбонилирование. Окисление в присут. солей Со, Mn, Fe, Ni, Се применяют, напр., при получении к-т из альдегидов, уксусной к-ты из бутана, бензойной к-ты из толуола. Гидрокарбонилирование (гидрокарбоксилирование) проводят присоединением СО и Н2О к алкенам, алкинам, арил(алкил)галогенидам и тозилатам ароматич. и алифатич. спиртов под давлением в присут. катализаторов - комплексов Ph3P с солями Pd, p-аллильных комплексов Ni либо действием карбонилов Ni или Со. Уксусную и масляную к-ты получают брожением.

18. Химические св-ва карбоновых кислот.

1) для муравьиной кислоты возможна р-я серебряного зеркала : CH2O2 + Ag2O = 2Ag + H2CO3

2) реагир с металлами, если образ соль муравьиной кислоты, то их наз-т фермеаты, а если соли уксусной кислоты – ацетаты: 2CH2O2 + Zn = (HCOO)2Zn +H2

3) реаг с основными и амфотерн оксидами: 2C2H4O2 + CaO = (CH3COO)2Ca + H2O

4) р-я этерификации (образ сложн эфиров): CH2O2 + CH3OH = H2O + C2H4O2

5) реаг с раств и нераств основаниями: C2H4O2 +Ca(OH)2 = (CH3COO)2Ca + H2O

19. Нитросоединения. Электронное строение, понятие о семиполярных связях. Способы получения.

Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO2.

Получение:

Из галогенпроизводных.

C2H5Br + AgNO2 → C2H5-NO2 + AgBr↓

Нитрование

Реакция Коновалова(для алифатических углеводородов)

Нитрование ароматических углеводородов.

Электронное строение нитросоединений описывается с помощью предельных структур: Таким образом, обе связи N-0 в нитрогруппе равнозначны, причем они короче и прочнее (стр. 54) ординарной - N-O связи из-за частичной двоесвязанности.

Сeмипoлярная связь является разновидностью донорно-акцепторной связи. Образование этой связи происходит при взаимодействии атома-донора пары электронов и атома-акцептора, не имеющих формальных зарядов. При этом на атоме-доноре возникает положительный заряд, а на атоме-акцепторе, предоставившем вакантную орбиталь, – отрицательный. К семиполярным связям относится также связь азот-кислород в нитрогруппе NO2, входящей в состав азотной кислоты HO–NO2, ее солей и эфиров, а также нитросоединений R–NO2.