Часть III. Органическая химия Глава 20. Общая характеристика органических соединений

Органическая химия – это химия соединений угле­рода (А.М. Бутлеров). Помимо атомов углерода в состав органических со­единений входят Н, О, N, S, Р, F, Сl, Вr, I и другие химичес­кие элементы.

Число известных в настоящее время органических соединений (природных и синтетических) около 20 млн. Ежегодно в лабораториях мира синтезируется 200–250 тыс. новых соединений.

На базе достижений теоретической и синтетической органической химии была создана промышленность орга­нического синтеза, которая дает национальному хозяй­ству новые материалы, превосходящие по свойствам при­родные: пластмассы, синтетические каучуки, искусствен­ные и синтетические волокна и др. Эти материалы по­зволили создать новые технологии и решить принципи­ально важные задачи в машиностроении, атомной техни­ке, строительстве, медицине. Промышленность органичес­кого синтеза включает производство лекарственных пре­паратов, красителей, моющих средств, моторных топлив, взрывчатых веществ, пестицидов и т.д. Органические реакции лежат в основе нефтехими­ческой и коксохимической промышленности. Методы органической химии используются для ре­шения научных проблем молекулярной биологии, био­химии, медицины. Основным сырьем для производства органических соединений служат в большинстве случаев нефть и природный газ.

Теория строения органических соединений

А.М. Бутлеров (1861 г.) создал теорию строения органических веществ, ее основные идеи в современной формулировке можно представить следую­щим образом:

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности; углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2. Свойства вещества определяются не только качественным со­ставом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связан­ных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных.

3. Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.

Теория Бутлерова явилась фундаментом для разви­тия органической химии, позволила систематизировать и объяснить известные факты и предсказать существование новых веществ и их свойств.

Формулы органических соединений

Молекулярная формула отражает качественный и количественный элементный состав вещества. В молекулярной формуле сначала пишут атомы уг­лерода, затем - атомы водорода, затем - атомы других элементов: С₆Н₆, С₂Н₅NО₂.

Структурная формула показывает порядок связи атомов в молекуле и составляется по правилам валент­ности. Необходимо помнить, что углерод в органических соединениях четырехвалентен. По форме написания структурные формулы могут быть развернутыми и сокращенными (менее громоздки­ми). Структурные формулы уксусной кислоты:

Классификация органических соединений

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органи­ческого соединения принято выделять углеродный скелет и функ­циональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность хи­мически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы представляют собой атомы других элементов (кроме водо­рода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические и циклические.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамк­нутой) углеродной цепью; они могут быть насыщенными (алканы и их производные) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины и их производные).

Ациклические скелеты бывают неразветвленными (например, в н-пентане) и разветвленными (например, в 2,3-диметилбутане):

Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химиче­ским свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения.

Простейшим представителем насыщенных алициклических угле­водородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трех­членный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различ­ным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам; они содержат бензольные кольца, имеющие общие связи (другое на­звание этих соединений – конденсированные арены.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме ато­мов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдель­ные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом угле­рода, то его называют первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным и четырьмя – четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то со­единения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углерод­ными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют угле­водородами.

Углеводороды признаны в органической химии родоначалъными структурами. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функцио­нальных групп.

Функциональные группы – атомы или их груп­пировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений. Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но различающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Гомологи – это со­единения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН₂. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.