Содержание

Кислородсодержащие органические соединения………………………………………………………………..1 Спирты. Определение……………………………………………………………………………………………………………..1

Классификация спиртов:

по типу атомов углерода, контактирующих с функциональной группой «ОН»……………………1

по количеству гидроксильных групп ……………………………………………………………………………………..2

Номенклатура и изомерия спиртов ……………………………………………………………………………………….2

Способы получения спиртов:

1. Из алканов…………………………………………………………………………………………………………………….4

2. Из алкенов…………………………………………………………………………………………………………………….4

3. Из алккинов…………………………………………………………………………………………………………………..4

4. Из алкадиенов………………………………………………………………………………………………………………5

5. Из галоидных алкилов………………………………………………………………………………………………….6

6. Из дигалоидных производных…………………………………………………………………………………….7

7. Из тригалоидных производных……………………………………………………………………………………7

8. Из аминов……………………………………………………………………………………………………………………..7

9. Из альдегидов и кетонов по реакции Меервейна-Понндорфа-Верлея……………………..7

10. Из альдегидов и кетонов путём гидрирования в присутствии катализаторов………….9

11. Из альдегидов и кетонов и галоидных алкилов путём синтезов Гриньяра…………….11

12. Из карбоновых кислот через галогенангидриды, которые гидрируют……………………11

13. Из алкоголятов……………………………………………………………………………………………………………12

14. Из сложных эфиров путём автокаталитического гидролиза…………………………………….13

15. Из сложных эфиров путём кислотного гидролиза…………………………………………………….13

16. Из сложных эфиров путём щелочного гидролиза…………………………………………………….14

17. Из сложных эфиров восстановлением по Буво и Блану……………………………………………15

18. Из сложных эфиров восстановлением комплексными гидридами…………………………15

Физические свойства спиртов…………………………………………………………………………………………16

Отношение спиртов к свету…………………………………………………………………………………………….16

Агрегатное состояние спиртов при различных температурах……………………………………….16

Зависимость температур плавления спиртов-изомеров от строения…………………………..16

Межмолекулярные водородные связи в спиртах………………………………………………………….17

Влияние водородных связей в спиртах на их физические свойства……………………………..17

Зависимость температур кипения спиртов-изомеров от строения……………………………….17

Вязкость спиртов………………………………………………………………………………………………………………17

Растворимость спиртов в воде и органических растворителях……………………………………..17

Спирты как растворители органических и неорганических веществ…………………………….18

Запах спиртов…………………………………………………………………………………………………………………..18

Химические свойства спиртов…………………………………………………………………………………………18

Спирты как слабые кислоты…………………………………………………………………………………………….19

Реакция спиртов с ацетиленидами металлов…………………………………………………………………19

Реакция спиртов с амидами щелочных металлов………………………………………………………….19

Реакция спиртов со щелочами……………………………………………………………………………………….19

Активированное нуклеофильное замещение атомов галогенов в ароматическом

ядре равновесной смесью спиртов и их алкоголятов……………………………………………………19

Реакция спиртов с активными металлами……………………………………………………………………..19

Абсолютирование этанола………………………………………………………………………………………………19

Гидролиз алкоголятов……………………………………………………………………………………………………..20

Реакция спиртов с концентрированными галогеноводородными кислотами

( реактивом Лукаса )………………………………………………………………………………………………………..20

Реакция спиртов с кислородсодержащими неорганическими кислотами…………………..20

Реакция спиртов с аммиаком и аминами……………………………………………………………………….21

Межмолекулярная дегидратация спиртов…………………………………………………………………….21

Внутримолекулярная дегидратация спиртов…………………………………………………………………22

Реакция спиртов с алкенами…………………………………………………………………………………………..22

Реакция спиртов с ацетиленом……………………………………………………………………………………….23

Реакция спиртов с алкадиенами……………………………………………………………………………………23

Реакции алкоголятов с галоидными алкилами……………………………………………………………..23

Реакция спиртов с альдегидами…………………………………………………………………………………….23

Реакция спиртов с полуацеталями………………………………………………………………………………..24

Реакция спиртов с кетонами………………………………………………………………………………………….24

Реакция спиртов с полукеталями…………………………………………………………………………………..24

Реакция спиртов с альдегидами и кетонами по Меервейну-Понндорфу-Верлею……..24

Реакция спиртов с карбоновыми кислотами – реакция этерификации………………………25

Реакция спиртов со сложными эфирами – реакция переэтерификации…………………….25

Горение спиртов…………………………………………………………………………………………………………….25

Окисление первичных спиртов до альдегидов…………………………………………………………….25

Окисление вторичных спиртов до кетонов……………………………………………………………………25

Дегидрирование первичных спиртов до альдегидов…………………………………………………..26

Дегидрирование вторичных спиртов до кетонов…………………………………………………………26

Окисление спиртов сильными окислителями в жидкой фазе в кислой среде…………..26

Особенности способов получения и реакционной способности двух- и много-

атомных спиртов…………………………………………………………………………………………………………….27

Получение диолов из алкенов по Вагнеру…………………………………………………………………….27

Получение диолов из эпоксидных соединений…………………………………………………………….28

Получение глицерина из простых и неорганических веществ……………………………………..28

Ступенчатая этерификация диолов карбоновыми кислотами………………………………………28

Образование комплексных соединений из гидроксидов тяжёлых металлов

и двух- или трёхатомных спиртов…………………………………………………………………………………..29

Применение и медико-биологическое значение спиртов……………………………………………29

Применение метанола и его токсические свойства………………………………………………………29

Применение этанола, его токсические свойства и медико-биологическое значение…………………………………………………………………………………………………………………………..30

Применение пропанола-1 ……………………………………………………………………………………………..30

Применение пропанола-2……………………………………………………………………………………………….30

Применение бутанола-1 ………………………………………………………………………………………………..30

Применение бутанола-2 …………………………………………………….…………………………………………..30

Применение изобутилового спирта……………………..…………………………………………………………31

Применение трет-бутилового спирта……………………..……………………………………………………31

Применение высших спиртов……………………..………..…………………………………………………………31

Применение этиленгликоля…………………………………………………………………………………………….31

Применение и медико-биологическое значение глицерина………………………….……….…….31

Применение пентаэритрита…………………………………………………………………………………………….31

Применение поливинилового спирта и его и медико-биологическое значение………….32

Содержание………………………………………………………………………………………………………………………32