Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
учеб. пособ. хим н.г..doc
Скачиваний:
277
Добавлен:
06.03.2016
Размер:
1.63 Mб
Скачать

8. Классификация углеводородов

Углеводороды CXHY

Алифатические

(ациклические)



Циклические

Предельные (алканы)

CH4; CH3–CH–CH3

|

CH3

Ароматические

(арены)

CH3

; CH3

Непредельные



Алициклические

Алкены

CH2=CH2;

CH3–C=CH2

СН3

Алкины

HCCH;

CH3–CH-CCH

|

CH3

Циклоалканы

CH2

/ \

H2C –– CH2;

H2C–CH–CH3

| |

H2C–CH2

Циклоалкены

Алкадиены

CH2=C=CH2;

CH2=C–CH=CH2

|

CH3

8.1. Предельные (насыщенные) углеводороды. Алканы (парафины)

Определение

Алканы — это УВ нециклического строения, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3 — гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями

Общая формула

CnH2n+2 (n  1)

Гомологический ряд

Алканы

Алкилы (алкильные радикалы)

CH4

CH3–CH3

CH3–CH2–CH3

CH3–(CH2)2–CH3

CH3–(CH2)3–CH3

CH3–(CH2)4–CH3

CH3–(CH2)5–CH3

CH3–(CH2)6–CH3

CH3–(CH2)7–CH3

CH3–(CH2)8–CH3

CH3–(CH2)9–CH3

CH3–(CH2)10–CH3

метан

этан

пропан

бутан пентан гексан гептан октан нонан декан ундекан додекан

–CH3

–CH2–CH3

–CH2–CH2–CH3

–CH2–(CH2)2–CH3

–CH2–(CH2)3–CH3

–CH2–(CH2)4–CH3

–CH2–(CH2)5–CH3

–CH2–(CH2)6–CH3

–CH2–(CH2)7–CH3

–CH2–(CH2)8–CH3

–CH2–(CH2)9–CH3

–CH2–(CH2)10–CH3

метил этил пропил бутил пентил гексил гептил октил нонил децил ундецил додецил

Пространственное строение

Метан СН4 — тетраэдр

Алканы с n ≥ 4 — зигзагообразное строение

Длина свя­зи С-С

0,154 нм (1 нанометр = 10-9 м)

Изомерия и номенклатура

Алканы

Алкилы

Изомерия цепи (начиная с n=4)

C4H10:

CH3–CH2–CH2–CH3 н. бутан

CH3–CH–CH3 метилпропан

|

CH3 (изобутан)

C5H12:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 н. пентан

CH3–CH–CH2–CH3 метилбутан

|

CH3 (изобутан)

CH3

|

CH3–C–CH3 диметил-пропан

|

CH3

Один из изомеров декана C10H22:

1 2 3 4 5 6

CH3–CH–CH–CH2–CH–CH3

| | |

CH3 C2H5 CH3

2,5-диметил-3-этилгексан

Изомерия цепи (начиная c n=3)

C3H7:

–CH2–CH2–CH3 пропил

–CH–CH3 изопропил

|

CH3

C4H9:

–CH2–CH2–CH2–CH3 бутил

–CH2–CH–CH3 изобутил

|

CH3

CH3–CH–CH2–CH3 втор-бутил

|

CH3

|

–C–CH3 трет-бутил

|

CH3

Один из изомеров амила –C5H11

–CH2–CH2–CH–CH3

|

CH3

Изоамил