Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
учеб. пособ. хим н.г..doc
Скачиваний:
278
Добавлен:
06.03.2016
Размер:
1.63 Mб
Скачать

Физические свойства

CH4 … C4H10 C5H12 … C15H32 С16H34

Газы Жидкости Твердые вещества

(без запаха) (имеют запах) (без запаха)

Tкип. и Tпл. увеличиваются.

В воде мало растворимы.

Химические свойства

Химически алканы малоактивны. Наиболее характерны для них реакции замещения:

RH + XY  RX + HY

алкан реагент производное алкана

Тип, название реакции

Примеры реакций

I. Реакции за­мещения

1. Галогенирование (образуются гало-геналканы). Фотохимические свободноради-кальные цепные реакции

Hv

CH4+Cl2  CH3Cl хлорметан

- HCl

hv

CH4+2Cl2 CH2Cl2 дихлорметан

- 2HCl

hv

CH4+3Cl2  CHCl3 трихлорметан (хлороформ)

- 3HCl

hv

CH4+4Cl2  CCl4 тетрахлорметан (четыреххлористый

- 4HCl углерод)

2. Нитрование (об­разуются нитроалканы). Реакция Коно­валова

CH3 CH3

| -140C |

CH3–CH–CH2–CH3 + HO–NO2  CH3–C–CH2–CH3

(разб.) -H2O |

NO2

2-метил-2-нитробутан

(Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода.)

3. Сульфирование (образуются алкансульфокислоты)

CH3

T |

CH3–CH2–CH2–CH3+HO–SO3H  CH3–CH2–CH–SO3H

(конц.) - H2O

2-сульфобутан (бутан-2-сульфокислота)

II. Реакции окисле­ния

1. Полное окис­ление (горение)

T

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O

T

2C4H10 + 13O2  8CO2 + 10H2O

2. Неполное ка­талитическое окис­ление (образуются различные О-содержащие органи­ческие соединения)

Т, кат.

C2H6 + O2  CH3CHO + H2O

ацетальдегид

Т, кат.

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2  4CH3COOH + 2H2O

уксусная кислота

3. Окисление под действием KMnО4

Не происходит

III. Реакции дегидрирования (из гомологов мета­на образуются ал-кены)

Метан:

~1000° С

2CH4  3H2 + HCCH ацетилен

~1200° С

CH4  C + 2H2

Гомологи метана:

Cr2O3, ~600° С

CH3–CH2–CH3  H2 + CH3–CH=CH2

пропен

IV. Крекинг (образуется смесь алканов и алкенов)

~800° С

CH3–CH2–CH3  CH4 + CH2=CH2

Т

C6H14  C2H6 + CH3–CH2–CH=CH2

н. гексан этан бутен-1

V. Реакции дегидроциклизации

Pt, 300° С

CH3–(СH2)4–CH3  C6H6 + 4H2

н. гексан бензол

VI. Изомеризация

Т, кат.

CH3–(CH2)3–CH3  CH3–CH–CH2–CH3

н. пентан |

CH3

изопентан