- •В. Р. Зайлалова учебное пособие по курсу «химия нефти и газа»
- •Введение
- •1. Происхождение нефти
- •2. Элементарный состав нефти
- •3. Фракционный состав нефти
- •3.1. Детонационная стойкость горючего
- •3.2. Переработка углеводородного сырья
- •3.2.1. Переработка каменного угля
- •3.2.2. Перспективы развития энергетики
- •4. Групповой углеводородный состав нефти. Классификация нефти
- •5. Молекулярный вес
- •6. Физические свойства нефти
- •6.1. Плотность
- •6.2. Вязкость
- •6.3. Температурные переходы и агрегатные превращения
- •6.4. Тепловые свойства
- •6.5. Оптические свойства
- •6.6. Электрические свойства
- •7. Фазовое равновесие в системе «нефть — газ»
- •8. Классификация углеводородов
- •8.1. Предельные (насыщенные) углеводороды. Алканы (парафины)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.2. Предельные углеводороды. Циклоалканы
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.3. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды. Алкены (этиленовые углеводороды)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.4. Непредельные углеводороды. Алкадиены
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.5. Непредельные углеводороды. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.6. Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи
- •Химические свойства
- •Свойства бензола
- •Свойства гомологов бензола
- •Способы получения
- •9. Неуглеводородные соединения нефти
- •9.1. Кислородные соединения
- •Азотистые соединения
- •Сернистые соединения
- •10. Смолистые вещества
- •11. Минеральные компоненты нефти
- •12. Методы выделения компонентов
- •12.1. Перегонка
- •12.2 Азеотропная и экстрактивная ректификация, экстракция, абсорбция
- •И селективность растворителей при 60°с
- •12.3. Адсорбция
- •12.4. Кристаллизация
- •12.5. Диффузионные методы разделения углеводородов
- •13. Природные и попутные газы. Применение газа
- •13.1 Природные газы
- •Попутные (нефтяные) газы
- •Применение газа
- •Термические превращения углеводородов нефти
- •14.1. Термодинамика процесса
- •14.2. Кинетика и механизм процесса
- •Энергия связи с—с, кДж/моль: 335; 322; 314; 310; 314; 322; 335
- •14.3. Термические превращения углеводородов в газовой фазе
- •Превращения алканов
- •14.3.2. Превращения циклоалканов
- •14.3.3. Превращения алкенов
- •Суммарную реакцию можно записать уравнением:
- •14.3.4. Превращения алкадиенов и алкинов
- •14.3.5. Превращения аренов
- •15. Термокаталитические превращения
- •15.1. Механизм действия катализаторов окислительно-восстановительного типа
- •15.2. Кислотный катализ
- •15.3. Реакции карбкатионов
- •15.4. Каталитический крекинг
- •15.4.1. Превращения алканов
- •15.4.2. Превращение циклоалканов
- •15.4.3. Превращение алкенов
- •15.4.4. Превращение аренов
- •15.4.5. Катализаторы каталитического крекинга
- •15.4.6. Каталитический крекинг в промышленности
- •15.5. Каталитический риформинг
- •15.5.1. Химические основы процесса
- •15.5.2. Катализаторы риформинга
- •15.5.3. Каталитический риформинг в промышленности
- •16. Гидрогенизация в нефтепереработке
- •16.1. Классификация процессов
- •16.2. Классификация каталитических реакций с водородом
- •16.3. Термодинамика и катализаторы гидрирования
- •Список литературы
- •Содержание
Физические свойства
CH4 … C4H10 C5H12 … C15H32 С16H34 …
Газы Жидкости Твердые вещества
(без запаха) (имеют запах) (без запаха)
Tкип. и Tпл. увеличиваются.
В воде мало растворимы.
Химические свойства
Химически алканы малоактивны. Наиболее характерны для них реакции замещения:
RH + XY RX + HY
алкан реагент производное алкана
Тип, название реакции |
Примеры реакций
|
I. Реакции замещения 1. Галогенирование (образуются гало-геналканы). Фотохимические свободноради-кальные цепные реакции |
Hv CH4+Cl2 CH3Cl хлорметан - HCl
hv CH4+2Cl2 CH2Cl2 дихлорметан - 2HCl
hv CH4+3Cl2 CHCl3 трихлорметан (хлороформ) - 3HCl hv CH4+4Cl2 CCl4 тетрахлорметан (четыреххлористый - 4HCl углерод) |
2. Нитрование (образуются нитроалканы). Реакция Коновалова
|
CH3 CH3 | -140C | CH3–CH–CH2–CH3 + HO–NO2 CH3–C–CH2–CH3 (разб.) -H2O | NO2 2-метил-2-нитробутан (Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода.) |
3. Сульфирование (образуются алкансульфокислоты) |
CH3 T | CH3–CH2–CH2–CH3+HO–SO3H CH3–CH2–CH–SO3H (конц.) - H2O 2-сульфобутан (бутан-2-сульфокислота)
|
II. Реакции окисления 1. Полное окисление (горение) |
T CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O T 2C4H10 + 13O2 8CO2 + 10H2O |
2. Неполное каталитическое окисление (образуются различные О-содержащие органические соединения) |
Т, кат. C2H6 + O2 CH3CHO + H2O ацетальдегид Т, кат. 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O уксусная кислота |
3. Окисление под действием KMnО4 |
Не происходит
|
III. Реакции дегидрирования (из гомологов метана образуются ал-кены) |
Метан: ~1000° С 2CH4 3H2 + HCCH ацетилен ~1200° С CH4 C + 2H2 Гомологи метана: Cr2O3, ~600° С CH3–CH2–CH3 H2 + CH3–CH=CH2 пропен |
IV. Крекинг (образуется смесь алканов и алкенов) |
~800° С CH3–CH2–CH3 CH4 + CH2=CH2 Т C6H14 C2H6 + CH3–CH2–CH=CH2 н. гексан этан бутен-1 |
V. Реакции дегидроциклизации |
Pt, 300° С CH3–(СH2)4–CH3 C6H6 + 4H2 н. гексан бензол |
VI. Изомеризация |
Т, кат. CH3–(CH2)3–CH3 CH3–CH–CH2–CH3 н. пентан | CH3 изопентан |