1. Индол обладает слабоосновными свойствами и в то же время слабокислыми, образует металлические производные – индол-калий, индол-натрий:
Следует отметить, что кислотные свойства у индола выше, чем у пиррола. Это объясняется влиянием бензольного кольца, являющегося как бы акцептором электронов -электронной системы гетероцикла. Благодаря этому электроны связи NH в большей мере смещаются в сторону азота, что способствует большей протонизации (подвижности) водорода.
2. Реакция электрофильного замещения индола. Реакция преимущественно протекает по 3 положению (-положение), если оно занято, то заместитель направляется в положение 2 (-положение). И только при сульфировании образуется 2-индолсульфокислота:
2. Получение N-магнийорганических соединений индола, из которых затем образуются -замещенные индола, в отличие от -производных пиррола.
Используя N-магнийиндол, можно синтезировать 3-индолилуксусную кислоту (гетероауксин), которая стимулирует рост корней растений – гормон роста:
Производные индола
Гетероауксин или3-индолилуксусная кислота получают используяN-магнийиндол. Он стимулирует рост корней растений и является гормоном роста:
Триптофан.
Триптофан [2-амино-3-(3'-индолил)-пропионовая кислота] — бесцветное кристаллическое вещество, Тш = 283–285 °С, растворим в воде, плохо растворим в этаноле и не растворим в диэтиловом эфире. Триптофан является незаменимой аминокислотой, входящей в состав большинства белков животного и растительного происхождения. Наибольшее его количество содержится в фибриногене и в глобулинах крови. Из триптофана в организме животных образуются два родственных по химическому строению биологически активных вещества – мелатонин и серотонин. В результате биохимического декарбоксилирования (при гниении белков) образуются триптамин и -метилиндол (скатол). Скатол обладает отвратительным запахом, напоминающим запах фекалий.
Окислением оксипроизводного индола – индоксила образуется индиго – прочный краситель синего цвета, известный с глубокой древности. Индоксил существует в виде двух таутомерных форм (оксо-окси таутомерия и кето-енольная таутомерия):
Индиго (индиготин) – прочное вещество, плавится с разложением только при 390 С, почти нерастворимое в обычных растворителях, в кислотах и щелочах. Перед применением индиго в крашении его восстанавливают в щелочных растворах в диенол – белое индиго:
Белое индиго благодаря наличию двух енольных гидроксилов хорошо растворимо в щелочах. Окрашиваемую ткань погружают в бак (куб) со щелочным раствором белого индиго, а затем вынимают: кислород воздуха окисляет белое индиго в синее, которое прочно удерживается на волокне. Такой метод крашения получил название кубового.
Производные индола растительного происхождения входят в состав биологически активных веществ – алкалоидов. К ним относятся: серотонин, грамин, кокаин, резерпин, бруцин, стрихнин и др. Серотонин играет большую роль в процессах психической деятельности человека как медиатор. Серотонин и грамин:
При значительном изменении концентрации серотонина в мозге у людей наблюдается психические расстройства (например, шизофрения).