Аминокислоты

Аминокислоты представляют собой кислоты, содержащие в молекуле одну или несколько аминогрупп.

Изомерия аминокислот определяется расположением аминогруппы, строением углеводородного радикала и пространственным расположением замещающих групп у хирального центра (оптическая изомерия).

В зависимости от положения аминогрупп относительно карбоксильной различают -, -, -, и -аминокислоты. В белках, как правило, содержаться -аминокислоты L-ряда (хиральный центр имеет S-конфигурацию).

Методы получения аминокислот

Свойства аминокислот определяются свойствами обеих функциональных групп, присутствующих в молекуле. Аминокислоты существуют в цвиттер-ионной форме, что обусловливает их высокие температуры плавления и растворимость в воде.

Специфической реакцией аминокислот является их способность образовывать пептиды – полимеры небольшого молекулярного веса. Характерной реакцией аминокислот, протекание которой зависит от взаимного расположения функциональных групп, являются их превращение при нагревании. При этом из -аминокислот образуются дикетопиперазины, из -аминокислот - , -непредельные кислоты, из ,  и -аминокислот – циклические амиды – лактамы.

С солями двухвалентной меди -аминокислоты образуют комплексы, которые существуют в виде прочных хелатов. Они окрашены в интенсивно-синий цвет.

С фенилизотиоциантом -аминокислоты образуют гетероциклические соединения – тиогидантоины.

Каждая аминокислота образует соответствующий только ей тиогидантоин. Образование тиогидантоинов используется при изучении строения белков.

Задачи (аминокислоты)

1. Напишите формулы аминокислот: аминоуксусной, -аминовалериановой, -амино--метилвалериановой, -аминопропионовой. Назовите эти кислоты по номенклатуре IUPAC.

2. Каковы структурные формулы глицина, аланина, валина, лейцина?

3. Напишите структурные формулы всех изомерных аминокислот состава С₄H₉O₂N (их пять). Назовите их по международной номенклатуре.

4. Приведите три метода синтеза -аминопропионовой кислоты.

5. Как аминоуксусная кислота взаимодействует с: аммиаком (нагревание); уксусной кислотой (25С); PCl₅; тионилхлоридом.

6. Напишите уравнения реакций: глицин + HCl; аланин + ацетилхлорид; -аминоизомасляная кислота + метанол (Н⁺); -аминоглутаровая кислота + метилиодид (избыток).

7. Как ведут себя -, - и -аминокислоты при нагревании? Покажите эти реакции на примере нагревания соответствующих -, - и -валериановых кислот.

8. Какие дипептиды образуются при нагревании смеси глицина и аланина?

9. Каково строение аминокислот в кристаллическом состоянии? Что такое цвиттер-ион? Что такое изоэлектрическая точка аминокислот? В чём заключается амфотерность аминокислот (приведите соответствующие реакции)?

Углеводы

Углеводы – это соединения общей формулы C_n(H₂O)_m. Они делятся на простые углеводы, или монозы, которые являются полиоксиальдегидами (альдозами) и полиоксикетонами (кетозами), и сложные (дисахариды и полисахариды).

Моносахариды в твердом состоянии находятся в циклической форме, а в растворе – в виде трех таутомерных форм, за счет существования цикло-цепной таутомерии.

На долю линейной формы в случае глюкозы приходится менее 0,002%.

Глюкоза дает все типичные реакции альдегидов и спиртов.