Спирты и фенолы
К спиртам и фенолам относятся производные углеродов, содержащие гидроксильную группу (-OH ).
В спиртах гидроксильная группа связана с алифатическим атомом углерода, в фенолах – с ароматическим ядром (sp2-гибридизованный атом углерода). Число гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, называется атомностью. Различают одно-, двух-, трех- и т.д. атомные спирты и фенолы. В зависимости от типа атома углерода, связанного с гидроксильной группой, спирты бывают первичные, вторичные и третичные.
Методы получения спиртов
Методы получения фенола
Спирты являются нейтральными соединениями. Атом водорода в их гидроксильной группе менее подвижен, чем в воде, что связано с ( + ) I – эффектом алкильного радикала. У указанных ниже гидроксилсодержащих соединений кислотность увеличивается в следующей последовательности:
Фенол как кислота сильнее, чем вода из-за электроно-акцепторного эффекта (-М–эффект) фенильного радикала. Введение в фенильный радикал электронно-акцепторных заместителей (например, -NO2, -CN, -COOH) увеличивает кислые свойства фенольного гидроксила.
Химические свойства спиртов связаны с разрывом связи О-Н в гидроксильной группе, а также с замещением или отщеплением гидроксильной группы.
Химические свойства спиртов
Следует отметить, что химической способностью многоатомных спиртов является их способностью реагировать с гидроксидами тяжелых металлов (качественная реакция на многоатомные спирты).
Для фенола характерны реакции, как по гидроксильной группе, так и по ароматическому ядру. При этом гидроксильная группа, повышая электронную плотность на ароматическом кольце, облегчает протекание реакций электрофильного замещения и обеспечивает замещение в орто- и пара-положения относительно ОН-группы.
Химические свойства фенола
Лабораторная работа № 6
Опыт 1. Растворимость в воде спиртов и фенолов.
а) Налейте в 4 пробирки по 1 мл воды и добавьте: в первую – 0.5 мл этилового спирта, во вторую – 0.5 мл бутилового спирта, в третью – 0.5 мл амилового спирта, в четвертую – 0.5 г фенола, все пробирки встряхните. Пробирку с фенолом сохраните для опытов 3, 4 и 5. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 2. Получение этилата натрия.
В сухую пробирку налейте 1 мл абсолютного этилового спирта и внесите небольшой кусочек натрия (0.1 г). После того, как весь натрий прореагирует, определите рН раствора по универсальному индикатору. Добавьте к раствору этилата натрия 5 капель воды, определите рН раствора. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 3. Получение фенолята натрия.
К смеси воды и фенола, из опыта 1 добавьте по каплям 10%-ый раствор едкого натра до полного растворения фенола. Образовавшийся раствор фенолята натрия разделите на две пробирки. В первую пропустите углекислый газ, во вторую добавьте несколько капель разбавленной серной кислоты. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 4. Бромирование фенола.
К смеси воды и фенола из опыта 1 добавьте 1 мл бромной воды, наблюдается выпадение белого осадка. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
Опыт 5. Цветные реакции на фенольную группу.
а) Поместите с помощью пипетки в пробирку 3 капли раствора фенола в воде (из оп. 1) и добавьте 1 каплю 0.1 н. раствора FeCl3 – появляется фиолетовое окрашивание. Это характерная реакция на фенолы, так как фенолы с FeCl3 дают различные окрашенные комплексы.
б) Поместите в пробирку 1 каплю прозрачного раствора фенола в воде (из оп. 1). Добавьте к ней 3 капли 2 н. NH4OH и затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно усиливающееся за счет образования красящегося вещества – индофенола. Это чувствительная реакция на фенол называется индофенольная проба. Появление синей окраски обусловлено возникновением в молекуле индофенола характерной хиноидной группировки:
Опыт 6. Получение глицерата меди.
Налейте в пробирку 0.5 мл 2% раствора сернокислой меди и 1 мл 10%-ого раствора едкого натра. При этом образуется студенистый голубой осадок гидроксида меди (II). В эту же пробирку добавьте 4 капли глицерина. Осадок гидроксида меди растворяется, а раствор окрашивается в синий цвет.
Затем добавьте 1 мл 20% HCI, окраска исчезает. Это качественная реакция на гликоли и полиолы. Наблюдения и выводы запишите в журнал.