Задачи (спирты, фенолы)

1. Назовите по номенклатуре IUPAC и по рациональной номенклатуре следующие соединения:

2. Напишите формулы изомерных спиртов С₅Н₁₁ОН. Назовите их, укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Расположите в порядке увеличения кислотных свойств: метанол, фенол, уксусную кислоту, угольную кислоту. Чем обусловлено усиление кислотных свойств фенола по сравнению с aлифатическими спиртами?

4. Напишите реакции изопропилового спирта со следующими реагентами: 1) HBr; 2) PCl₅; 3) SOCl₂; 4) КMnO₄/H₂SO₄; 5) Na; 6) Mg; 7) Cu (250C).

5. Получите бутанол-1 из бутилбромида; бутиральдегида; формальдегида и пропилиодида; возможно ли получить этот спирт из бутена-1?

6. В чём заключается кумольный метод получения фенола? Напишите схему этого процесса исходя из бензола. Какие другие методы получения фенола Вам известны?

7. Напишите уравнения реакций анизола с азотной кислотой (10%-ой), бромной водой, ацетилхлоридом (AlCl₃), серной кислотой.

8. Какие продукты образуются при действии на бутен-1 раствора перманганата калия в воде при 20С и перманганата калия в серной кислоте при нагревании.

9. Как в промышленности получают диэтиловый эфир. Почему его называют медицинским? Какой метод Вы можете предложить для синтеза метилэтилового эфира?

10. Какими качественными реакциями можно различить этанол и этандиол; фенол и бензиловый спирт; аллилловый спирт и пропанол?

Альдегиды и кетоны

К альдегидам и кетонам относятся производные углеводородов, содержащие карбонильную группу (С=О). Эту группу называют также оксо-группой. В альдегидах карбонильная группа связана с радикалом и водородом, в кетонах – с двумя радикалами. Альдегиды и кетоны являются изомерами, их общая формула С_nH_2nO. В альдегидах и кетонах жирного ряда оксо-группа связана с алифатическими радикалами, в альдегидах и кетонах ароматического ряда – с углеродом ароматического кольца.

Методы получения альдегидов и кетонов

В карбонильной группе электроны - и -связей смещены к электроотрицательному атому кислорода, поэтому альдегиды и кетоны – сильно полярные соединения (для уксусного альдегида  = 2,7 D). Вследствие поляризации карбонильной группы альдегиды и кетоны являются реакционно-способными соединениями. Основными реакциями являются реакции нуклеофильного присоединения. Атака нуклеофила всегда направлена на атом углерода карбонильной группы. Для альдегидов и кетонов характерны следующие группы реакций:

1. Реакции нуклеофильного присоединения:

2. Реакции присоединения-отщепления:

3. Реакции окисления.

Альдегиды окисляются очень легко мягкими окислителями – аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса – Ag(NH₃)₂OH) и гидроксидом меди (II) (реактив Фелинга). Эти превращения являются качественными реакциями на альдегидную группу.

Кетоны окисляются только сильными окислителями (KMnO₄/H₂SO₄, K₂Cr₂O₇/H₂SO₄) при нагревании. При этом происходит расщепление углеродного скелета молекулы по наиболее полярной связи. В результате образуется 4 молекулы кислоты.

4. Реакции по -метиленовой группе – галоидирование и реакции конденсации.