Лабораторная работа № 3

Опыт 1. Получение и свойства ацетилена.

В колбу Вюрца, снабженную капельной воронкой и газоотводной трубкой, поместите 2 г карбида кальция (СаС₂). Из капельной воронки добавьте к карбиду кальция 1-2 мл воды. Начинает выделяться ацетилен.

1. Докажите, что ацетилен имеет -связи (см. опыт 2 и 3, лабораторная работа № 2).

2. Пропустите ацетилен в пробирку с 1 мл аммиачного раствора хлорида меди (I). Объясните появление красно-бурого осадка. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

3. Подожгите ацетилен, выделяющийся из газоотводной трубки, и опишите характер пламени. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Задачи (алкины)

1. Назовите следующие углеводороды по номенклатуре ИЮПАК:

2. Объясните наличие кислых свойств у ацетиленовых углеводородов. Напишите реакцию бутина-1 с натрием, амидом натрия, аммиачным раствором хлорида меди (I).

3. Расположите в порядке уменьшения кислотности указанные ниже соединения: пропин, серная кислота, аммиак, вода.

4. Напишите реакции бутина-1 со следующими реагентами: 1) NaNH₂/ NH₃; 2) H₂O/ H⁺,

Hg⁺² ; 3) 2 моль HCl; 4) HBr; 5) 1 моль Br₂; 6) 1 моль Н₂/ Pd.

5. Сравните реакции пентина-1 и пентена-1 со следующими реагентами:

1) NaNH₂/ NH₃; 2) 1 моль Br₂; 3) H₂О/ Н⁺; 4) 1 моль H₂ (Pt); 5) Ag(NH₃)₂OH; 6) KMnO₄/ H₂O, 20C; 7) KMnO₄/ H⁺, t; 8) Cl₂+H₂O/ 20C; 9) Br₂/ 20C; 10) 2 моль HBr. Напишите уравнения всех протекающих реакций.

6. Напишите продукты следующих реакций:

а) CH₃ – C  CH + HCl 

б) CF₃ – C  CH + HBr 

в) CH₃ – C  CH + HCN 

г) HC  CH + 2HBr 

д) CH₃ – C  CH + CH₃COOH

В каком случае реакции идут против правила Марковникова? Объяснить причину.

7. Ацетилен в присутствии щелочей реагирует с альдегидами и кетонами. Напишите следующие реакции:

8. Окислите перманганатом калия в мягких (KMnO₄/ Н₂О, t) и жестких (KMnO₄/ H⁺, t) условиях 4-метилпентин-2.

9. Напишите реакции димеризации и тримеризации ацетилена.

10. Объясните изменение кислотных свойств в следующем ряду: ацетилен (рКа25) > этилен (рКа36) > этан (рКа>40).

Задачи (диены)

1. Приведите примеры сопряженных, изолированных и кумулированных диенов. Напишите структурную формулу изопрена. К какому типу диенов относится это соединение.

2. Назовите по IUPAC следующие диены:

СН₂=СН-СН=СН₂ СН₂=С=СН-СН₃

СН₂=С(СН₃)-СН=СН-СН₃ СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂

3. Изобразите пространственное строение натурального каучука и гуттаперчи. Как строение этих полимеров отражается на их физических свойствах?

4. Напишите уравнения реакции получения и полимеризации хлоропрена.

5. Напишите уравнения реакции дивинила с бромом и бромистым водородом при -80С и +40С.

6. Образования, каких галогенопроизводных можно ожидать при присоединении одной молекулы брома к изопрену? Назовите образующиеся дигалогениды.

7. Какие диены образуются преимущественно при действии спиртового раствора щелочи на 1,4-дибромгексан и 3,6-дибромоктан, почему?

8. Приведите два метода получения винилацетилена.

9. Напишите реакцию сополимеризации бутадиена-1,3 с этиленом; пропиленом; стиролом.