1.2 Аминокислоты

Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную (– СООН) и аминогруппы (– HN), называются аминокислотами. В природе встречаются как в свободном виде, так и, главным образом, в составе пептидов, белков, ферментов.

Белки построены исключительно из -аминокислот, входящих в состав изученных белков. Природные аминокислоты получают гидролизом белков растительного и животного происхождения.

Аминокислоты делятся на заменимые и незаменимые. К незаменимым аминокислотам относятся те из них, которые не синтезируются в результате биохимических превращений в организме. Человек получает их с пищей. В их число входят следующие аминокислоты: валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, треонин, фенилаланин и триптофан.

Аминокислоты используются как в качестве лекарственных веществ, так и в качестве добавок в пищевые продукты с целью повышения их биологической ценности.

Промышленный синтез аминокислот осуществляют микробиологическим методом.

1.2.1 Строение аминокислот

Хотя аминокислоты обычно изображают как соединения, содержащие амино- и карбоксильную группу формулой H₂N – CHR – COOH, некоторые их свойства, как физические, так и химические, не согласуются с этой структурой:

• в противоположность аминам и карбоновым кислотам, аминокислоты – нелетучие кристаллические вещества с высокой температурой плавления;

• нерастворимы в неполярных растворителях и заметно растворимы в воде;

• в водных растворах имеют высокий дипольный момент;

• константы кислотности и основности для групп (– СООН) и (– NH) необычайно малы.

Все эти свойства вполне соответствуют структуре диполярного иона для аминокислот H₃N⁺ – CHR – COO^–.

1.2.2 Оптическая активность аминокислот

За исключением аминокислоты глицина, все остальные -аминокислоты – оптически активные вещества, так как в их молекулах имеется асимметричный атом углерода. Аминокислоты, входящие в состав всех белков, а также, встречающиеся в живых организмах в свободном виде (природные аминокислоты), относятся к L – ряду.

Одни из этих аминокислот являются правовращающими, другие левовращающими. В оптические антиподы природных аминокислот L – ряда входят аминокислоты D – ряда. Эти аминокислоты получают путем синтеза, в природе же они встречаются редко. Они не входят в белок и очень редко встречаются в свободном состоянии в организмах.

Для ориентировки в оптических свойствах естественных аминокислот обычно к букве L добавляют знак «+» для обозначения правого вращения и знак «–» для левого вращения.

1.2.3 Номенклатура

Аминокислоты называют, обычно, как замещенные соответствующих карбоновых кислот, обозначая положение аминогруппы буквами греческого алфавита.

Применяется также систематическая номенклатура, а для простейших аминокислот – эмпирические названия.

Примеры: (названия приведены по технической, систематической и эмпирической номенклатурам, соответственно):

СН₂(NН₂) – СООН – -Аминоуксусная кислота; аминоэтановая кислота; глицин.

СН₃ – CH(NН₂) – СООН – -Аминопропионовая кислота; 2-аминопропановая кислота; аланин.